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反式-4-羟基肉桂酸
CAS No.: 501-98-4
分子式: C9H8O3
分子量: 164.16
备注: 中文名称反式-4-羟基肉桂酸中文同义词反式对羟基肉桂酸;反式-桂皮酸;对羟基苯基丙烯酸;对香豆酸(对羟基苯基丙烯酸,4-香豆酸,反式对羟基肉桂酸,对羟苯丙烯酸、4-羟基肉桂酸);对香豆酸,对羟基苯基丙烯酸,对羟基肉桂酸;P-COUMARICACID对香豆酸;TRANS-4-HYDROXYCINNAMICACID反-对香豆酸;对羟基苯基丙烯酸,4-香豆酸,反式对羟基肉桂酸,对羟苯丙烯酸、4-羟基肉桂酸英文名称p-Coumaricacid英文同义词(e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoicacid;trans-p-hydroxycinnamicacid;TRANS-P-COUMARICACID;TRANS-P-CUMARICACID;TRANS-4-COUMARICACID;TRANS-4-HYDROXYCINNAMICACID;AKOSBAR-2479;AKOS221-47CAS号501-98-4分子式C9H8O3分子量164.16EINECS号610-511-6相关类别生化试剂;对照品;植提标准品;医药原料;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;植物生化提取物;羧酸类衍生物;生化试剂-其他化学试剂;化工中间体;植物成分单体;中间体;农药中间体;杀鼠剂中间体;医药级别;羰基化合物;中药对照品;标准品;营养学研究;植物提取物;化学试剂;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;有机化学;日用化工类;有机无机化工;苯丙素;标准品-中药标准品;肉桂系列及衍生品原料;标准品,对照品;有机化工原料;原料药;化工原料-有机化工;重点产品;化工原料;化学原料;AromaticCinnamicAcids,EstersandDerivatives;Antioxidant;Auxins;Biochemistry;PlantGrowthRegulators;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;有机中间体;501-98-4;化合物;化学农药原药Mol文件501-98-4.mol结构式反式-4-羟基肉桂酸性质熔点214°C(dec.)(lit.)沸点231.61°C(roughestimate)密度1.1403(roughestimate)折射率1.4500(estimate)储存条件KeepinChemicalbookdarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度乙醇:可溶50mg/mL形态粉末酸度系数(pKa)4.65±0.10(Predicted)颜色灰白色至米色或绿色气味(Odor)香醋的气味水溶解性solubleMerck14,2560BRN2207383稳定性感光InChIKeyNGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-NLogP1.460CAS数据库501-98-4(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息p-Hydroxycinnamicacid(501-98-4)EPA化学物质信息2-Propenoicacid,3-(4-hydroxyphenyl)-,(2E)-(501-98-4)反式-4-羟基肉桂酸用途与合成方法简介反式-4-羟基肉桂酸是一种肉桂酸类化合物,肉桂酸类化合物广泛的分布于蜂胶、蔬菜和水果等很多天然产物中,是天然的抗氧化剂。主要以有机酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界广泛存在。性状4-羟基肉桂酸为白色或淡黄色粉末.溶于热醚,热乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚。用途4-羟基肉桂酸为祛痰药杜鹃素的中间体,也可用来合成抗肾上腺素药艾司洛尔。化学性质本品为微黄色粉状结晶,m.p.216℃,易溶于醇、醚及热水。用途4-羟基香豆素是抗凝血剂杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆、溴鼠灵、鼠得克、氟鼠灵、噻鼠灵、克鼠灵等的中间体,也可以在医药上制抗血凝药双香豆素乙酯、酮苄香豆素等。用途用作医药与香料工业中间体用途香料合成。祛痰药杜鹃素的中间体。反式-4-羟基肉桂酸是对香豆酸的e-异构体,是肉桂酸的羟基衍生物,具有抗氧化性能。香豆酸是一种木质纤维素的主要成分。研究表明,对香豆酸可以通过减少致癌亚硝胺的形成来降低患癌症的风险。生产方法其制备方法是以乙酰水杨酰氯为原料,在氯化镁存在下,在乙腈溶剂中与丙二酸二乙酯反应,再加入三乙胺,在0℃反应1h,得到(2-乙酰氧基苯甲酰基)丙二酸二乙酯生成物,然后在氢氧化钾/甲醇溶液中加热至50℃,反应3h,环合而得到产品。也可以用乙酰乙酸乙酯为原料,在氢氧化钠存在下,在异丁基甲基酮溶剂中与乙酰水杨酰氯于15~20℃反应3.5h,得到2-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠盐,该反应产物与盐酸在25~30℃反应30min,得到3-乙酰基-4-羟基香豆素,再在浓硫酸下,在90~95℃加热4h而得到产品。还可以用2-羟基苯乙酮为原料,在碳酸钾存在下,在高压釜中通入5.88MPa二氧化碳,在室温下通15h,然后在60℃保持15h,先生成2-羟基苯-3-氧丙酸,再环合成产品。
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