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三苯基膦
CAS No.: 603-35-0
分子式: C18H15P
分子量: 262.29
备注: 中文名称三苯基膦中文同义词三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦,FLAKE;三苯基膦,99+%;三苯基膦,POWDER英文名称Triphenylphosphine英文同义词PP-360;PHOSPHORUSTRIPHENYL;TRIPHENYLPHOSPHOROUS;Triphenylphosphine;Triphenylphosphine;Trisphenylphosphine;LPOAssayTriphenylphosphine;Triphenylphosphine,99%1KGCAS号603-35-0分子式C18H15P分子量262.29EINECS号210-036-0相关类别膦配体;其他生化试剂;医药中间体;有机砌块;有机原料;有机磷;相转移催化剂;医药原料;有机化工;生化试剂;香精香料;有机配体;膦化合物;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;原料;化工;农化类;其他原料;医药化工、电子材料;有机化工原料;有机化工原料;化工原料;化工原料-塑料类;医用原料;中间体-有机中间体;化工中间体;药物中间体原料-合成药物;有机羧酸及其衍生物;有机化学;原料药;杂质对照品;无机酸类;有机中间体;精细化工原料;Phosphines;Ligand;Environmentally-friendlyOxidation;Ligands(Environmentally-friendlyOxidation);MitsunobuReaction;PhosphineLigands;Phosphines(MitsunobuReaction);SyntheticOrganicChemistry;organophosphineligand;organophosphorusligand;chemicaladditive;pharmaceuticalintermediate;organicchemical;pharmintermediate;AchiralPhosphine;ArylPhosphine;603-35-0;医药化工类;医药化工;基础有机试剂;化学农药原药Mol文件603-35-0.mol结构式三苯基膦性质熔点79-81°C(lit.)沸点377°C(lit.)密度1.132蒸气密度9(vsair)蒸气压5mmHg(20°C)折射率1.6358闪点181°C储存条件Storebelow+30°C.溶解度22°C时在水中的溶解度为0.00017g/L形态晶体、结晶粉末或薄片比重1.132颜色白色气味(Odor)无味水溶解性Insoluble水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsMerck14,9743BRN610776稳定性稳定的。与氧化剂、酸不相容。InChIKeyRIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-NCAS数据库603-35-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Phosphine,triphenyl-(603-35-0)EPA化学物质信息Triphenylphosphine(603-35-0)三苯基膦用途与合成方法简介三苯基膦,分子式为C18H15P,分子量为262.30。白色至类白色结晶性粉末,易溶于乙醚,溶于苯、氯仿、冰醋酸,略溶于乙醇,几乎不溶于水。熔点为78.5~81.5℃。沸点高于360℃(于惰性气体中测定)。三苯基膦是石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体,而且新用途不断开拓,需求量逐年增加。分子结构三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构,带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点,具有明显的形成对映体类型晶体的倾向,相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。化学反应三苯基膦在Chemicalbook空气中被氧化为三苯基氧化膦的反应很缓慢:2PPh3+O2→2OPPh3叠氮化合物与三苯基膦反应生成亚胺的类似物,例如Staudinger反应:PPh3+PhN3→PhNPPh3+N2对产物进行水解可以得到亚胺:PPh3+RN3+H2O→OPPh3+N2+RNH2工业用途三苯基膦在化工工业领域中有广泛用途,其是重要的精细化学品合成催化剂,通过技术改进可以更好的应用新型石油加工催化剂;新型生物催化技术及催化剂;环保用新型、高效催化剂;有机合成新型催化剂;聚烯烃用新型高效催化剂;催化剂载体用新材料及各种新型助催化材料;还可作为功能精细化学品新型造纸专用化学品;适用于保护性开采和提高石油采收率的新型油田化学品;新型表面活性剂;高性能、水性化功能涂料及助剂;新型纺织染整助剂;高性能环保型胶粘剂;新型安全环保颜料和染料;高性能环境友好型皮革化学品。三苯基膦还可以作为化学合成各种重要化工产品,例如β-胡萝卜素,头孢丙烯,头孢地尼合成的中间体。应用领域三苯基膦是磷化氢的三苯取代物,主要表现为还原性和亲核性,应用领域如下:1,石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。2,铑膦络合催化剂的基础原料。3,合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。4,染料工业中的增光剂,热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂,分析试剂。参考质量标准外观白色结晶体三苯基膦含量wt%≥99.7三苯基氧膦含量wt%≤0.3硫(S)PPM<5氯(Cl)PPM<15钠(Na)PPM<5镁(Mg)PPM<5铁(Fe)PPM<10灰份PPM<100干燥失重%<0.5熔点℃≥78.5-81.5溶解性溶解于氯仿、乙酸和苯4%四氯化碳溶液透光率%≥95弗里德尔-克拉夫茨法最佳反应条件:催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃,收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应,生成三苯基硫膦化合物,再经铁粉还原得三苯基膦。化学性质本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶,高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体,有刺激性气味,对皮肤有刺激性,m.p.约22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n25D1.589,相对密度1.184(20℃),能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶,不溶于水。用途在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯,进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂,此外,它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂,用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。用途三苯基膦可用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。用途广泛应用于医药,石化,涂料,橡胶等行业,可做催化剂,促进剂,阻然剂、光热稳定剂、润滑油抗氧剂等。也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料。生产方法溴苯经格式反应后,用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。生产方法其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料,经酯化反应后再经减压蒸馏,即得到产品亚磷酸三苯酯。3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl具体工艺分间歇法和连续法两种。(1)间歇法将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化磷加完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。(2)采用塔式反应器使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。类别有毒物品毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:700毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1000毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子500毫克/24小时重度;眼睛-兔子500毫克/24小时轻度可燃性危险特性受热分解有毒磷化物储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开储运灭火剂二氧化碳、砂土、水、泡沫
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