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CBZ-L-缬氨酸
CAS No.: 1149-26-4
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
备注: 中文名称CBZ-L-缬氨酸中文同义词CBZ-L-缬氨酸;(S)-N-(苄氧羰基)缬氨酸;N-苯甲氧羰基-L-缬氨酸;N-苄氧羰基-L-缬氨酸,99%;Z-L-缬氨酸;N-苄氧羰基-L-缬氨酸(CBZ-L-缬氨酸);N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸CBZ-L-缬氨酸;N-CBZ-L-缬氨酸英文名称N-Carbobenzyloxy-L-valine英文同义词Z-VAL;Z-VALINE;Z-VAL-OH;N-Carbobenzyloxy-L-valineCbz-L-Valine;CBZ-L-Valine(Z-Val-OH);Z-L-VALINE;Z-L-VAL-OH;N-Cbz-L-valineZ-Val-OHCAS号1149-26-4分子式C13H17NO4分子量251.28EINECS号214-562-1相关类别氨基酸类;医药中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;中间体;氨基酸;化学生物学;手性产品;保护氨基酸及多肽类产品;生化试剂-氨基酸类;化学试剂;MiscellaneousBiochemicals;chiral;PROTECTEDAMINOACID&PEPTIDES;Valine[Val,V];Z-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Cbz-AminoAcids;ChiralCompounds;Cbz-Aminoacidseries;中药对照品;原料;化工中间体工业原料;化工原料;化工;通用生化试剂-氨基酸;医药及有机合成中间体;保护氨基酸系列-CBZ类保护氨基酸;化学试剂;对照品Mol文件1149-26-4.mol结构式CBZ-L-缬氨酸性质熔点62-64°C(lit.)比旋光度-4º(c=2,aceticacid)沸点394.43°C(roughestimate)密度0,926g/cm折射率-4.3°(C=2,AcOH)储存条件KeepindarkplaceChemicalbook,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于醋酸、DMSO(少许)、乙醇(少许)形态结晶粉末酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D4.2±0.5°,c=2inchloroformBRN2056617InChIInChI=1S/C13H17NO4/c1-9(2)11(12(15)16)14-13(17)18-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)/t11-/m0/s1InChIKeyCANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=OCAS数据库1149-26-4(CASDataBaseReference)CBZ-L-缬氨酸用途与合成方法应用CBZ-L-缬氨酸又叫N-苄氧羰基-L-缬氨酸,是一种由Cbz保护的缬氨酸,广泛应用于药物合成领域。制备取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L的氢氧化钠溶液5L、1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中,开启搅拌,待L-缬氨酸溶解完全后,将溶液温度降至0℃以下,滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol)的1,4-二氧六环溶液5L,滴加过程溶液温度保持在20℃以下,滴毕,室温下反应8h。反应毕,反应液用二氯甲烷2.5L萃取,弃去有机相,水相冷却至10℃以下,滴入浓盐酸直到pH=2,再于10℃下搅拌30min,析出大量白色固体,抽滤,滤渣用水洗涤,将白色固体放入真空干燥箱中干燥,得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg,收率为93.7%,纯度99.6%(HPLC),旋光值为-4.1°(C=2,冰乙酸,T=20℃)。化学性质白色结晶。熔点55-61℃。用途生化研究用途用于生化试剂,万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成,增压素等其它多肽合成。用途用作药物中间体
结构式:


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