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4-正丁基间苯二酚 |
| CAS No.: |
18979-61-8 |
| 分子式： |
C10H14O2 |
| 分子量： |
166.22 |
| 备注： |
中文名称4-正丁基间苯二酚中文同义词4-丁基雷琐酚;4-正丁基间本二酚;4-丁雷锁辛;4-正丁基间苯二酚4-丁基雷琐酚;4-丁基间苯二酚;4-正丁基间苯二酚;2,4-二羟基正丁苯;丁基间苯二酚英文名称4-Butylresorcinol英文同义词4-BUTYLRESORCINOL,98+%;4-Butylbenzene-1,3-diol;4-Butylresorcinol;1,3-Benzenediol,4-butyl-;4-N-BUTYLRESORCINOL;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYLBENZENE;4-phenylbutane-1,3-diol;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYLBENZENCAS号18979-61-8分子式C10H14O2分子量166.22EINECS号606-191-2相关类别化妆品原料;添加剂;中间体;美白防晒;化工原料;医用原料-原料;化妆品原料-美白祛斑原料;化妆品原料-功能性原料;化工中间体;化工;4-正丁基间苯二酚;药物成分(研究实验用);合成材料中间体;酚类;有机原料;化妆品原料;4-丁基间苯二酚;化工中间体;添加剂;主打;化妆品原料咨询13026126800;化学原药;化妆品添加剂;印度进口原料;化妆品添加剂-;医药原料;美白淡斑;医药化工类;含量产品;化工原料;化妆品系列;进口原料;有机化工原料;日化品原料;护肤美白产品添加剂;美白系列;原料;原料药;美白类;Miscellaneous;Benzenederivates;pharmaceutical;18979-61-8;生物化工;对照品Mol文件18979-61-8.mol结构式4-正丁基间苯二酚性质熔点50.0to55.0°C沸点166°C/7mmHg(lit.)密度1.092±0.06g/cm3(Predicted)蒸气压0.041Paat25℃储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度二甲基亚砜：150mg/mL（902.42mM）形态粉末酸度系数(pKa)9.95±0.18(Predicted)颜色白色至淡黄色粉末气味(Odor)特征性气味InChIInChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-8-5-6-9(11)7-10(8)12/h5-7,11-12H,2-4H2,1H3InChIKeyCSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(O)=CC=C(CCCC)C(O)=C1LogP2.8at24℃andpH7表面张力17.8mN/mat1g/Land20℃CAS数据库18979-61-8(CASDataBaseReference)4-正丁基间苯二酚用途与合成方法概述4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸-氧化酶。合成方法目前合成4-正丁基间苯二酚的方法主要有以下两种：方法一：采用钯碳在甲醇溶剂中，对4-丁酰基Chemicalbook间苯二酚催化氢化方法进行还原。催化氢化是典型的气-液-固三相非均相反应，为了确保三相充分接触，就需要高温高压(15atm)的条件，不仅能耗高，且体系中H2有易燃易爆的属性，万一泄露的话存在巨大的安全隐患，再加上使用了钯碳，成本较高。方法二：采用锌汞齐在120℃下盐酸条件下对4-丁酰基间苯二酚进行还原。由于反应在被活化的锌表面进行，因此每次做该步反应都需要新制锌汞齐；反应温度较高，导致盐酸的浓度会损失较大，需要补加浓盐酸维持酸度；产生大量的污染物锌汞齐。以上提到的两种方法，为目前报道过的常规方法，在工艺放大时存在明显的缺陷。此外传统的反应釜反应，加料时反应放热且产生大量气体，存在很大的安全隐患，加大了工艺放大的难度。应用4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸-氧化酶。制备4-正丁基间苯二酚制备如下：称取100g4-正丁酰基间苯二酚溶于甲苯中，冰浴至0℃，然后分批慢慢加入32g（1.5eq）硼氢化钠，加完后室温反应12h；然后将其注入预热模块1，预热至80℃；将67g雷尼镍与异丙醇混合加入预热模块2，预热至80℃。然后将前述两个预热好的物料加入反应模块，停留时间控制在200s。收集流出的反应液，倒入冰水淬灭，过滤掉固体，蒸掉大部分甲苯，加入二氯甲烷330mL萃取，蒸干二氯甲烷，得到白色固体4-正丁基间苯二酚82g，产率89%，HPLC纯度99.3%。生物活性4-Butylresorcinol是一个苯酚衍生物，可以抑制酪氨酸酶，其IC50值为11.27μM。靶点IC50:11.27μM(4-Butylresorcinol)体外研究Itshowsthat4-Butylresorcinol(4-n-butylresorcinol)significantlyinhibitsmelaninsynthesisinaconcentration-dependentmanner.Inaddition,itisalsofoundtoinhibittheactivityoftyrosinase,therate-limitingmelanogenicenzyme.4-ButylresorcinoldoesnotinduceERK,Aktactivation,orMITFdegradation,andhasnoeffectoncAMPresponseelementbindingprotein(CREB)phosphorylation,whichstimulatesMITFexpression.4-Butylresorcinolstronglyreducestyrosinaseactivityinacell-freesystem.Moreover,4-Butylresorcinolshowsanadditiveeffectincombinationwithhinokitiol,whichreducesMITFexpression. |
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