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抗坏血酸葡糖苷
CAS No.: 129499-78-1
分子式: C12H18O11
分子量: 338.26
备注: 中文名称抗坏血酸葡糖苷中文同义词抗坏血酸葡糖苷;L-抗坏血酸2-葡糖甙(AA2G);2-O-Α-D-吡喃葡糖基-L-抗坏血酸;抗坏血葡萄糖苷;L-抗坏血酸2-葡糖苷;2-O-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸;抗坏血酸葡萄糖苷;2-O-Α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸;抗坏血酸葡糖苷的应用英文名称Ascorbylglucoside英文同义词Ascofresh;L-Ascorbicacid,2-O-.alpha.-D-glucopyranosyl-;AA-2G;ascorbicacid2-O-glucoside;ASCORBYLGLUCOSIDE,ASCORBICACID-2-GLUCOSIDE;2-O-A-D-GLUCOPYRANOSYL-L-ASCORBICACID;L-Ascorbicacid2-o-alpha-glucoside;Pyrido(1,2-A)indol-6(7H)-one,8,9-dihydro-7-(hydroxy(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)-10-propyl-,(R*,S*)-CAS号129499-78-1分子式C12H18O11分子量338.26EINECS号425-980-0相关类别日化化妆品中抑制黑色素;抗氧化;有机原料;多糖;提取物;医药原料;化妆品;化妆品日化原料;原料药;化工;原料药API;化妆品原料;维生素C葡萄糖苷(AA2G);护肤品原料;化妆品添加剂;化妆品原料-美白剂;对照品;原料;化工中间体;中间体;其他原料;药用辅料;医用原料;化工原料;原料;日用化学品;日化原料;日化品原料;中药对照品;有机中间体;生物制品;含量产品;有机化工;食品添加剂;化妆品功能原料添加剂-AA2G;美白系列;生物化工;化工品;化学试剂Mol文件129499-78-1.mol结构式抗坏血酸葡糖苷性质熔点158-163℃沸点785.6±60.0°C(Predicted)密度1.83±0.1g/cm3(Predicted)蒸气压0Paat25℃储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)酸度系数(pKa)3.38±0.10(Predicted)形态粉末颜色白色至类白色水溶解性Solubleinwater.(879g/L)at25°C.最大波长(λmax)260nm(H2O)(lit.)InChIKeyMLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-NLogP-2at20℃表面张力71mN/mat1g/Land20℃抗坏血酸葡糖苷用途与合成方法简介抗坏血酸葡糖苷又叫VC葡萄糖苷,学名O-a-DChemicalbook-吡喃型葡萄糖基-L-抗坏血酸(2-O-a-D-glucopyranosyl-L-ascorbicacid,缩写为AA-2G),是VC的一种衍生物,相对分子质量为338.27,熔点为158.5~159.5℃。由于VC具有稳定性差,容易被氧化等缺点,故衍生了VC的替代产物抗坏血酸葡糖苷,其能代替VC作为酸味剂、还原剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂,广泛应用于化妆品、食品和医药等领域。功效和作用1.提亮肤色抑制黑色素形成抗坏血酸葡糖苷转化成维生素C进入肌肤细胞后,通过抑制酪氨酸酶的活性来达到显著地减少黑色素形成的作用。抑制酪氨酸酶使得多巴醌减少,其是合成黑色素的一种中间物质。另外一个附加的好处是同时将多巴醌转化成了左旋多巴,缓解已形成的黑色素,进而减轻皮肤色素沉淀。2.抵御UV损伤抑制紫外线照射对细胞的损伤抗坏血酸葡糖苷转化成维生素C后,能够大幅的减少肌肤由紫外线照射产生的自由基,显著地减少肌肤损伤,在防晒产品中起到保护皮肤的作用。应用抗坏血酸葡糖苷,是卫生署公布认可的美白添加剂之一,公认最为稳定的维生素C衍生物。同时也是目前各大品牌最常使用的美白成分。如欧莱雅公司将C-糖苷衍生物与其他组分协同作用,用于预防或治疗身体或面部皮肤的老化迹象。抗坏血酸葡糖苷不仅具有良好的美白效果,而且化学性质稳定、对皮肤无刺激,在国内外被广泛应用到化妆品中,并得到了大众的认可下表列出了常见维生素C衍生物在化妆品中的应用情况。美白原理人体皮肤中黒色素的含量决定了皮肤的颜色,酷氨酸是生成黒色素的主要原料,酪氨酸酶是酪氨酸合成途径中的限速酶,它主要通过影响酪氨酸转化成多巴,以及多巴氧化为多巴醌来影响黑色素的生成。抗坏血酸葡糖苷美白的作用机理就是以L-酷氨酸为底物,通过抑制酪氨酸酶的活量,来抑制黑色素的生成。可以由下面的图片证实其美白原理。制备一种抗坏血酸葡糖苷的生产方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤1:抗坏血酸葡糖苷反应液通过纳滤分离,脱除反应液中残留的VC,得纳滤浓缩液;步骤2:将纳滤浓缩液通过连续流体分离装置分离,脱除VC葡萄糖苷反应液中的葡萄糖;步骤3:从连续流体分离装置中出来的VC葡萄糖苷溶液先经过阳树脂调节pH后,再经过纳滤膜浓缩,脱除反应液中的无机盐,得VC葡萄糖苷浓缩液;步骤4:将VC葡萄糖苷浓缩液进行减压蒸馏浓缩,进一步提高VC葡萄糖苷的浓度,再进行结晶,即可得到VC葡萄糖苷。生物活性2-O-α-D-Glucopyranosyl-l-ascorbicacid(AA-2G),是抗坏血酸ascorbicacid(AA)的葡糖苷衍生物,在酶水解为抗坏血酸ascorbicacid后显示出维生素C的活性。AA-2G的抗肿瘤活性是由AA-2G快速水解释放的AA产生的ROS引起的。
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