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阿魏酸
CAS No.: 1135-24-6
分子式: C10H10O4
分子量: 194.19
备注: 中文名称阿魏酸中文同义词3-甲氧基-4-羟基肉桂酸;4-羟基-3-甲氯基肉桂酸;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸;3-甲氧基-4-羟基桂皮酸;4-羟基3-甲氧基肉桂酸;咖啡酸-3-甲醚;阿魏酸;4-羟基-3-甲氧基桂皮酸英文名称FerulicAcid英文同义词3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-Propenoicacid4-Hydroxy-3-methoxycinnamicacid;AKOSBBS-00006472;3-METHOXY-4-HYDROXYCINNAMICACID;4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMICACID;OTAVA-BBBB7016261120;TIMTEC-BBSBB000326;RARECHEMBKHW0087;3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLICACIDCAS号1135-24-6分子式C10H10O4分子量194.18EINECS号214-490-0相关类别中草药成分;医药中间体;天然产物;有机合成中间体;食品添加剂;有机中间体;药物原料;降血脂;芳烃;用作药物中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;中药对照品;标准品;有机酸;对照品,标准品;分析标准品;原料药;植物提取物;对照品;植物生化提取物;脑代谢调节药;神经系统用药;医药级;中间体;医药原料;血液系统及循环系统药;农业和环境标准品;化学试剂;原料;化妆品日化原料;美白防晒;生化试剂-其他化学试剂;营养强化剂;医用原料;化妆品原料;酸;医用原料;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticCinnamicAcids,EstersandDerivatives;Aromatics;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;Inhibitors;植物成分单体;日化原料;日化原料/化妆品;标准品-中药标准品;原料;标准品-中药标准品;添加剂;化工原料;成熟工艺;高含量单体;化工中间体;含量产品;有机化工原料;高含量产品;植物提取;阿魏酸;试剂;生化试剂;化学试剂;美白剂;抗氧化;通用生化试剂-天然产物;化工;化妆品原材料;bc0001Mol文件1135-24-6.mol结构式阿魏酸性质熔点168-172°C(lit.)沸点250.62°C(roughestimate)密度1.316(20.0000℃)蒸气压0Paat25℃折射率1.5168(estimate)储存条件2-8°C溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)酸度系数(pKa)4.58±0.10(Predicted)形态粉末颜色浅黄色水溶解性solubleInChIKeyKSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-NLogChemicalbookP1.51CAS数据库1135-24-6(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Cinnamicacid,4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6)EPA化学物质信息Ferulicacid(1135-24-6)阿魏酸用途与合成方法理化性质阿魏酸是植物界普遍存在的一种芳香酸,是木栓质的组分,在植物体内很少以游离态存在,主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合态。用途阿魏酸有许多保健功能,如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强精子活力等;且其毒性低,易于为人体代谢,可用做食物防腐剂,在食品、医药等方面有着广泛用途。植物来源阿魏酸是从阿魏的树脂中提取的一种酚酸,阿魏为伞形科多年生草本植物,具强烈蒜臭,生于多沙地带,主产于新疆,初生时只有根生叶,至第5年始抽花茎。花茎粗壮,高达2米;春末夏初盛花期至初果期,分次由茎上部往下斜割,收集渗出的乳状树脂,阴干。阿魏含挥发油、树脂及树胶等,油中含多种有机酸化物,如(R)-仲丁基1-丙烯基二硫醚、1(1-甲硫基丙基)1-丙烯基二硫醚、仲丁基3-甲硫基烯丙基二硫醚等。树脂中含阿魏酸及其酯类。图1为阿魏降血脂阿魏酸能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸-5-焦磷酸脱氢酶活性,抑制肝脏合成胆固醇,从而达到降血脂目的。抑菌作用阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱,现已发现,阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和11种造成食品腐败的微生物的繁殖。食品工业应用阿魏酸除在医药是广泛应用外,一些国家已批准将之作为食品添加剂。日本已允许用于食品抗氧化剂,美国和一些欧洲国家则允许采用一些含阿魏酸量较高的草药、咖啡、香兰豆等作为抗氧化剂。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等。本信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。药理作用阿魏酸具有抑制血小板凝集,祛痰,抑制结核杆菌等作用。临床上阿魏酸主要用于动脉硬化、冠心病、脑血管、肾小球疾病、肺动脉高压、糖尿病性血管病变、脉管炎等血管性疾病的辅助治疗以及白细胞和血小板减少。可用于偏头痛、血管性头痛的治疗。作为升白细胞药,本药还具有增强造血功能的作用。因此阿魏酸也可用于白细胞及及血小板减少症的治疗。参考资料:许景峰,杨本明主编.临床处方药物手册.南京:江苏科学技术出版社.2009.第561页。合成方法阿魏酸可通过化学合成法和提取法获得,实验室通过将香草醛、丙二酸和蒎啶溶于吡啶中,反应3周后用盐酸沉淀可得阿魏酸。图2为实验室合成阿魏酸路线图制备(1)从当归、香兰豆、麦麸和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提取,然后通过碱水解法或酶解法获取阿魏酸。(2)化学合成法:以香兰素和丙二酸为原料通过Kno-evngael反应合成。(3)生物合成法:利用一些微生物,将阿魏酸前体物质进行转化,得到阿魏酸。化学性质顺式异构体为黄色油状物。反式异构体为斜方针状结晶(水)。溶于热水、乙醇和醋酸乙酯。较易溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。用途用作食品防腐剂和有机合成原料用途利胆酸的中间体。食品防腐剂。
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