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乙基溴化镁 |
| CAS No.: |
925-90-6 |
| 分子式： |
C2H5BrMg |
| 分子量： |
133.27 |
| 备注： |
乙基溴化镁物理化学性质
密度 1.02 g/mL at 25 °C
沸点 34.6°C
熔点 -116.3°C
分子式 C2H5BrMg
分子量 133.27000
闪点 <−30 °F
精确质量 131.94300
LogP 1.81950
外观性状 暗棕色溶液
储存条件
储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。
稳定性
1.常温常压下稳定，避免强氧化剂 水分 酸 光接触。
2.制备乙基溴化镁时，要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗，而且避免接触潮气。反应结束后，溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感，可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。
3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族 (式1)和烯丙基醛都转化成相应的羟基衍生物，产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时，立体选择性较低，Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂，Cram选择性将会提高到9:1，然而，Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。
EtMgBr与酮进行加成反应时，生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。
在Ti(OPr-i)4存在下，EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇。
通常，格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇)；如果有Ti(OPr-i)4存在，酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物。
酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下，酰氯可以在吲哚3位碳上反应。
与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用，形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应。
EtMgBr与氰基作用，可以得到乙基酮，只是产率较低。
EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用，脱去碘形成碳负离子，从而与醛、酮进行亲核加成。在碘化亚铜的存在下，EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键。
在催化剂作用下，EtMgBr与α,β-不饱和酮或内酯可以进行1,4-不对称加成，合成不对称β-酮。
与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应，得到硫缩醛。 |
| 结构式： |
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