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双酚S |
| CAS No.: |
80-09-1 |
| 分子式： |
C12H10O4S |
| 分子量： |
250.27 |
| 备注： |
中文名称双酚S中文同义词4,4’-二羟基二苯砜;双酚S;双(对羟基苯基)砜;雙(4-羥苯)碸;雙(4-羥基萃基);4,4ˊ-二羟基二苯砜;4-羟基苯砜;对,对ˊ-二羟基二苯砜英文名称Bis(4-hydroxyphenyl)Sulfone英文同义词BIS(4-HYDROXYPHENYL)SULPHONE;BIS(4-HYDROXYPHENYL)SULFONE;4-HYDROXYPHENYLSULFONE;4,4-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE;4,4’-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE;4,4’-DIHYDROXYDIPHENYLSULFONE;4,4-DIHYDROXYDIPHENYLSULFONE;4,4’-SULFONYLDIPHENOLCAS号80-09-1分子式C12H10O4S分子量250.27EINECS号201-250-5相关类别其他化工产品;生化试剂-其他化学试剂;有机原料;有机化工原料;合成中间体;中间体;有机原料;芳烃;原料;有机化合物;高分子科学;精细化学品;Aromatics;SulphurDerivatives;APIintermediates;其他生化试剂;有机化工;单体;工业原料;合成材料中间体;热（压）敏显色剂;生化试剂;日用化学品原料;化工原料;其他咨询13026126800;染料;有机化工原料;染料中间体;热敏中间体;化工中间体;精细化工原料;热敏材料;新材料;精细化工品;化工材料;对照品;ColorFormer&RelatedCompounds;Developer;DiphenylSulfones(forHigh-PerformancePolymerResearch);FunctionalMaterials;ReagentforHigh-PerformancePolymerResearchMol文件80-09-1.mol结构式双酚S性质熔点245-250°C(lit.)沸点363.4°C(roughestimate)密度1.366蒸气压<0.0001Pa(20°C)折射率1.5220(estimate)储存条件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度为1.1克/升形态结晶粉末酸度系数(pKa)7?+-.0.15(Predicted)颜色白色至灰绿色PH值6.6-7.0(100g/l,H2O,20℃)气味(Odor)无味水溶解性1.1g/L(20ºC)最大波长(λmax)295nm(H2O)(lit.)BRN2052954稳定性稳定的。与强碱、酰氯、酸酐、强氧化剂不相容。InChIKeyVPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-NLogP1.2at23℃CAS数据库80-09-1(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Phenol,4,4’-sulfonylbis-(80-09-1)双酚S用途与合成方法双酚A（BPA）替代品双酚A（BPA）做为一种典型的环境内分泌干扰物，因其日渐明确的雌激素活性、毒理学效应以及严重的污染情况，而被很多国家在众多领域限制使用。基于此种情况，很多商家纷纷寻找BPA的替代品，双酚S（BPS）是BPA分子结构中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物，近年作为生产聚碳酸脂、聚酯树脂、聚砜和聚醚酚以及环氧树脂的工业原料，被广泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造，如食品包装材料、食品罐内衬、奶瓶和纸制品。BPS在结构上与BPA具有相似性，由于其在奶瓶、食品接触材料中的使用，在油脂、酸或外界环境的影响下，可能会迁移到食品或饮料中，然后被人体吸收，是导致人体暴露于BPS的一种主要途径。毒理学目前，关于双酚S（BPS）毒理学研究主要围绕基因毒性、生殖发育毒性以及内分泌干扰效应展开。大量基于不同受体模型的体外试验已经证实BPS具有雌激素效应及抗雄性激素效应，其激素效应分别为BChemicalbookPA的（32+-28%）和25%，对淋巴细胞的增值作用也以有报道。BPS由于两个酚环的甲基被砜基取代，其在某些毒理效应上甚至比BPA更强。Kyunghee等人的研究表明，当把雄性和雌性斑马鱼暴露在0.5ug/L-50ug/LBPS的水样中21天后，雌性和雄性斑马鱼血浆中的雌二醇喊含量显著升高，而雄性斑马鱼血浆中的睾酮含量则显著降低。引起同样的效应，需要将鲤鱼暴露在1000ug/LBPA水样中14天,幼比目鱼在59ug/LBPA水样中21天，鳟鱼幼体在50ug/LBPA水样中63天[8]。为此，2011年5月1日，欧盟颁布的《关于预期与食品接触的塑料材料和制品的委员法规》(EUNo.10/2011）和我国国家标准《食品容器、包装材料用添加剂使用卫生标准》（GB9685-2016）均规定双酚S在食品模拟物中的迁移限量为0.05mg/kg。日常接触双酚S来源双酚S被用于食品和饮料罐头内保护食品不与金属直接接触，防治金属罐和铝盒被食品原料腐蚀的环氧树脂涂料中，常用于包装奶粉、肉制品、鱼糜制品。双酚S所起的作用主要有两个，一是由于环氧树脂涂层在聚合过程中容易残留盐酸、可以通过双酚S中和，二是由于直接接触的食品多为酸性、油脂性物质，双酚S可替代环氧树脂涂层优先于食品中的水分、酸等物质反应，从而改善涂层的稳定性，也避免金属材料与食品接触而被腐蚀。双酚S是热敏纸中的显色剂。欧盟委员会声称，30%的热敏纸进入废纸回收流。那么许多纸制品，比如厨房用纸，食品纸盒（披萨纸盒，泡面纸杯，爆米花纸筒等）都是由再生纸制成。所以热敏纸的循环利用使得BPS进入了纸的循环生产系统继而污染了食品接触纸质品。双酚S是聚醚砜的合成单体之一，聚砜类是一种系无定型，热塑性树脂。因其高分子的材料结构，因而具有韧性、透明性和非常高的耐热性能（连续使用温度可高达180度，瞬时高温可达220度。），质量轻，具有良好的机械性能，抗冲击断裂，耐化学品性能高，水解稳定性优良，微波透过性佳,所以在用于高温加热和反复高温加热的餐饮具中应用日益广泛。比如婴幼儿奶瓶、航空餐盘、微波烹饪器皿、不粘锅涂层（聚醚砜可单独也可与氟聚合物结合涂覆在炊具上制成不粘锅）、热水管接头以及一些需热加工的家电小厨具（煮蛋器、爆玉米花锅、咖啡器等）中。制备方法（1）双酚S粗品的制备：将苯酚、均三甲苯分别投入烧瓶内，开启搅拌，升温，保温在100℃滴加98%浓硫酸，滴完后升温回流分水，保温165℃继续反应5小时，得双酚S粗品，并回收均三甲苯；（2）双酚S的精制：向双酚S粗品中依次加入有机溶剂和活性炭，保温在65℃脱色1小时，然后趁热过滤，滤液转入瓶中，再缓慢降温，待晶体析出，降至室温，最后过滤出固体，并用少量有机溶液冲洗固体，再将固体烘干得产品。化学性质白色针状结晶。熔点240-241℃。易溶于脂肪烃，溶于醇和醚，微溶于芳烃，难溶于水。该品分子中含两个羟基和一个吸电子很强的砜基，故酸性比其他酚类强。用途4,4’-二羟基二苯砜主要用作固色剂。此外，可用作镀液添加剂、皮革鞣剂、分散染料高温染色的分散剂、酚醛树脂硬化促进剂，树脂阻燃剂等。也是农药、染料、助剂的中间体。作为双酚A的代用品，可作为聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、酚醛树脂的原料，以及聚砜、聚醚砜的原料。该品也用于制造彩色摄影材料、照相反差增强剂、热敏记录材料（显色剂）、日用表面活性剂和高效除臭剂等。以双酚S为原料可制取固色剂A（国外商品名为CibatexPA）。用途双酚S具有优良的耐热、耐光和抗氧化性能，是合成聚碳酸酯、环氧树脂和聚砜、聚醚砚树脂的原料。用双酚S还可合成染料固色剂、皮革鞣剂，还可用作电渡添加剂、染料、医药、农药、助剂等的中间体。用途双酚S主要用作合成聚砜树脂的单体，也可直接应用于涂料、皮革改性剂、染料中间体、金属电镀亮光剂等。双(4-羟基苯基)砜是环氧树脂反应中常用的反应物，也是环氧树脂的热潜热催化剂。生产方法由苯酚与硫酸反应而得。 |
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