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1-甲基萘 |
CAS No.: |
90-12-0 |
分子式: |
C11H10 |
分子量: |
142.20 |
备注: |
中文名称1-甲基萘中文同义词alpha-甲基萘;A-甲基萘;1-甲基萘/Α-甲基萘;1-甲萘;ALFA-甲基萘;1-甲基萘,97%;1-甲基?;1-甲基奈烯英文名称1-Methylnaphthalene英文同义词1MethylNapthalene;ALPHA-METHYLNAPHTHALENE;A-METHYLNAPHTHALENE;femanumber3193;Methyl-1-naphthalene;Naphthalene,1-methyl-;naphthalene,alpha-methyl;FEMA3193CAS号90-12-0分子式C11H10分子量142.2EINECS号201-966-8相关类别有机化工原料;医药中间体;芳烃;标准品;有机砌块;通用试剂;氨基酸及其衍生物;香精香料;农业和环境标准品;印染载体、热载体、增塑剂;无机物;化工原料;AlphabeticalListings;FlavorsandFragrances;M-N;Arenes;BuildingBlocks;OrganicBuildingBlocks;AlphaSort;ChemicalClass;Hydrocarbons;M;MAlphabetic;META-METHAnalyticalStandards;NaphthalenesChemicalClass;Neats;Volatiles/Semivolatiles;Naphthalenes;BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;CellBiology;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;化工材料;杂质对照品Mol文件90-12-0.mol结构式1-甲基萘性质熔点−22°C(lit.)沸点240-243°C(lit.)密度1.001g/mLat25°C(lit.)蒸气压2hPa(25°C)FEMA3193|1-METHYLNAPHTHALENE折射率n20/D1.615(lit.)闪点180°F储存条件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度为0.026克/升酸度系数(pKa)37(at25℃)形态液体颜色透明无色至黄色气味(Odor)1.00%的二丙二醇溶液。药用樟脑味香型naphthyl爆炸极限值(explosivelimit)0.7-6.5%(V)水溶解性0.026g/L(25ºC)JECFANumber1335BRN506793介电常数2.7(20℃)暴露限值ACGIH:TWA0.5ppm(Skin)稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、氧气不相容。InChIKeyQPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-NLogP3.91CAS数据库90-12-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Naphthalene,1-methyl-(90-12-0)EPA化学物质信息1-Methylnaphthalene(90-12-0)1-甲基萘用途与合成方法概述α-甲基萘是α-甲基萘的一种同分异构体,主要用于制造荧光增白剂、印染载体氯乙烯纤维、涤纶印染载体表面活性剂、热载体、医药中间体、硫磺提取剂,可用于生产增塑剂、纤维助染剂。也可作为柴油十六烷值测定剂、测定蒸馏塔理论塔板数的试剂、农药杀虫剂的溶剂、蒽醌法双氧水生产用溶剂。还可用来生产植物生长调节剂α-萘乙酸。精α-甲基萘可用于合成1,4萘二甲酸,用作生产荧光增白剂染料的原料,也用于生产工程塑料用的树脂,合成1-萘二酸作为植物生长激素,合成1-萘甲酸作为彩色照相染料的原料,也可用作医药中间体。理化性质无色油状液体,有类似萘的气味。熔点-30.6℃沸点244.6℃相对密度1.0202折射率1.6170闪点82.2℃溶解性不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。图1为α-甲基萘制备方法1.(1)将工业甲基萘馏份用浓度为15~25%的H2SO4溶液在酸洗槽中进行酸洗,每公斤喹啉加入3.5~4.0升H2SO4溶液,该槽内加热温度控制在60~65℃,并不断进行搅拌,然后进入静置分离器中进行分离,抽出含有喹啉的水份;(2)经酸洗后的工业甲基萘馏份进入到碱洗槽中,用10~20%的KOH溶液进行碱洗,每公斤吲哚加入13.0~17.0升KOH溶液,槽内加热并保持沸腾状态,不断进行搅拌,并抽出蒸发分离出的水份;(3)碱洗后的工业甲基萘馏份进入到过滤器中,将滤网上的含有吲哚的杂质抽出;(4)碱洗后的工业甲基萘馏份由过滤器经除杂质后料槽进入到精馏塔的中部进行精馏,在精馏塔的中上部提取α-甲基萘产品在靠近精馏塔的顶部处提取β-甲基萘产品。2.(1)α一氯甲基萘的制备在装有温度计、冷凝管和汞封搅拌器的1L三口圆底烧瓶中,放置64g(0.5mol)萘,27.5g(0.92mol)聚甲醛,68.5g(1.1mol)冰醋酸,70g(0.61mol)55%磷酸和107g(1.1mol)浓盐酸。将混合物置于水浴上加热至85℃,激烈搅拌6hr。反应完毕后将反Chemicalbook应物冷却至15℃,然后倒入500ml分液漏斗中,用水洗涤两次,每次30ml。最后用15mol10%碳酸钾冷溶液洗涤,小心分出水层,加50ml乙醚,用10g碳酸钠干燥1hr,再分去下部水层。乙醚溶液用20g碳酸钾干燥8~12hr,然后用克氏烧瓶常压蒸去乙醚。将剩余物进行减压蒸馏,在90~110℃/666.6Pa蒸出未反应的萘,再于145~153℃/186.5Pa蒸出α一氯甲基萘。(2)活性镍催化剂的制备在激烈搅拌及外部冷却条件下,将磨细的铝镍合金(含30~50%的镍)缓慢溶解于4倍量的25%氢氧化钠溶液中。然后在不高于90℃时,加热至氢气不再逸出为止。用倾泻法将沉淀先用10%氢氧化钠溶液洗,再用蒸馏水洗至不含OH-离子为止。最后用乙醇洗,并将制得的活性镍催化剂贮存于乙醇中。反应式如下:(3)α-甲基萘的制备将α一氯甲基萘20g,活性镍1g,乙酸钠2g,乙醇100g投入高压釜中,密封,通氢换气三次。然后通氢气至4.5MPa,搅拌,升温,控制釜内温度于85~90℃,反应2hr。降温至50℃入排气,压出釜内物料并滤除活性镍(回收利用),得到滤液。浓缩回收1/2乙醇之后,冲入热蒸馏水,冷却之后,静置分层,得到α-甲基萘产品。(4)α-甲基萘的精制将制得的α-甲基萘粗品于80℃下,用浓硫酸进行磺化反应。待反应完成后,在稀硫酸中加热水解分层,再经10%NaOH溶液洗、水洗,即可得98%纯度的精品。图3为α-甲基萘合成的反应原理应用1.用于制造荧光增白剂、印染载体氯乙烯纤维、涤纶印染载体表面活性剂、热载体、医药中间体、硫磺提取剂,2.用于生产增塑剂、纤维助染剂3.作为柴油十六烷值测定剂、测定蒸馏塔理论塔板数的试剂、农药杀虫剂的溶剂、蒽醌法双氧水生产用溶剂.4.用来生产植物生长调节剂α-萘乙酸.5.精α-甲基萘可用于合成1,4萘二甲酸,用作生产荧光增白剂染料的原料,也用于生产工程塑料用的树脂,合成1-萘二酸作为植物生长激素,合成1-萘甲酸作为彩色照相染料的原料,也可用作医药中间体。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)1-甲基萘食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量主要参考资料[1]http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-90-12-0.html.[2]http://www.sdqfchem.com/products01/id/9.html.[3]http://www.patent-cn.com/C07C/CN1122320.shtml.[4]http://www.doc88.com/p-349518836284.html.[5]董研.1-甲基萘的合成新工艺[J].宁夏化工,1997,(02):14-16.化学性质无色油状液体,有类似萘的气味。不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。用途1.用作表面活性剂、减水剂、分散剂、药物等有机合成的原料。可用于聚氯乙烯纤维和涤纶的印染载体,六六六的乳化剂,还可作热载体和溶剂,表面活性剂,硫磺的提取剂,也可用作生产增塑剂,纤维助染剂的原料。2.用来测定柴油辛烷值和十六烷值的标准燃料,也用于有机合成。3.用于有机合成,用作印染载体、热载体、增塑剂等。用途生产高效增白剂的原料;测定柴油的辛烷值和十六烷值;农药的乳化剂、植物生长刺激素α-萘乙酸的原料,制表面活性剂,溶剂等生产方法1-甲基萘主要存在于萘油馏分(含量3.45%)和洗油馏分(含量约5.4%)中。1.萘油馏分提取硫杂茚后的塔底残油和洗油馏分经酸碱洗涤以后的中性油经过初步蒸馏,切取出230-270℃的粗甲基萘馏分,切取量为原料的25-30%,不低于60块理论塔板的精馏塔内精馏,采用20:1的回流比,切取240-250℃的甲基萘馏分。将甲基萘馏分在相同塔效的精馏塔内再重蒸一次,切取出237-241℃的可结晶馏分和241-245℃不结晶的馏分。可结晶馏分冷冻到-10--20℃,用离心分离法或压榨结晶法制取2-甲基萘。将滤液和上述不结晶的馏分合并,用原料量3-5%的95-98%的浓硫酸洗涤,用碱中和,洗涤并去除水分,再高效蒸馏塔上分馏除出小于241℃的馏分,用低温冷冻除去结晶,即得95%以上的工业级1-甲基萘。经反复磺化、水解可得98%纯度的精制品。2.在高温焦油中约含0.8%-1.2%,将230-300℃的洗油馏分脱酚,脱吡啶碱后,精馏切取240-245℃甲基萘馏分,冷冻至-20℃,此时β-甲基萘析出,在-20℃不结晶的馏分即为α-甲基萘馏分,经磺化,水解后可得工业纯品。类别较易燃固体毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1840毫克/公斤可燃性危险特性遇明火、高温、氧化剂易燃;燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放灭火剂水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准STEL20毫克/立方米 |
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