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蒽醌 |
| CAS No.: |
84-65-1 |
| 分子式： |
C14H8O2 |
| 分子量： |
208.22 |
| 备注： |
中文名称蒽醌中文同义词二氯甲烷中蒽醌;9,10-蒽醌,9,10-蒽二酮,二苯基甲酮;蒽醌/9,10-蒽醌;游离蒽醌甙;蒽醌(标准品);二苯基甲酮;9,10-蒽醌,97%;恩英文名称Anthraquinone英文同义词Anthracenedione;ANTHRAQUINONE;CORBIT;CORBIT(R);GAUCHOBLE;Hoelite;AQ;Anthraquinone;9,10-DioxoanthraceneCAS号84-65-1分子式C14H8O2分子量208.21EINECS号201-549-0相关类别分析标准品;通用试剂;植提标准品;工业原料;化工原料;植物提取物;染料中间体;标准品;医药原料;农业和环境标准品;酮;物理性质;IntermediatesofDyesandPigments;Chloroanthraquine,etc.;Anthraquinones;化工助剂;造纸化学品;制浆过程用化学品;芳烃;有机化工;有机原料;中药对照品;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;有机化工原料;原料;有机中间体;标准品-中药标准品;药物杂质及中间体;分析试剂-色谱试剂;化工原材料;天然染料;有机化学;通用生化试剂-天然产物;化工;染料;C13toC14;CarbonylCompounds;Ketones;AMtoAQCarbonylCompounds;A;Alphabetic;AMtoAQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alphasort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites;84-65-1Mol文件84-65-1.mol结构式蒽醌性质熔点284-286°C(lit.)沸点379-381°C(lit.)密度1.438蒸气密度7.16(vsair)蒸气压1mmHg(190°C)折射率1.5681(estimate)闪点365°F储存条件norestrictions.溶解度0.00007g/l形态粉末颜色黄绿色到卡其色到棕褐色水溶解性<0.1g/100mLat23ºCMerck14,687BRN390030稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。易燃。InChIKeyRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-NLogP3.39-3.4at30℃CAS数据库84-65-1(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类2B(Vol.101)2013NIST化学物质信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)EPA化学物质信息Anthraquinone(84-65-1)蒽醌用途与合成方法蒽类化合物蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽类化合物，属稠环有机化合物，又称9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的，在自然界广泛存在，天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基，常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。游离状态的蒽醌类及其甙类经常共存于同一植物中。许多致泻的中药如大黄、芦荟、番泻叶、泻鼠李实等就含有致泻的蒽醌类衍生物。有些天然的蒽醌类化合物可作为染料，如茜草中所含的茜根素和羟基茜素等。蒽醌类成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中，以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物。从理论上讲，蒽醌可能有10种异构体，目前，制得的较为稳定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3种，通常所指蒽醌即为9，10-蒽醌，从乙醇或苯中析出者为单斜晶系黄色针状结晶，从硫酸水溶液中析出者为正交晶系双锥形黄色结晶。相对分子质量208.23。相对密度1.438(4℃)。熔点286℃。沸点379.8℃。闪点85℃。能升华。450℃略有分解。易溶于热苯和热甲苯，难溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。热稳定性好；易被溴化、磺化、硝化，不易被浓硫酸磺化，可被发烟硫酸磺化；蒽醌的还原性较特殊，在连二亚硫酸钠的碱溶液中被还原为9，10-二羟基蒽醌钠盐；与锌粉及氨同时作用时，被还原为蒽；在氢碘酸、磷及碘的混合物作用下，还原生成9，10-二羟基蒽；与硼氢化钠作用，还原生成9，10-二氢-9，10-二羟基蒽；也可被氢化铝锂、乙硼烷、镍-铝合金等还原；能与格氏试剂反应，生成1，4-加成物；不易被氧化；不易被亲电子基取代；蒽醌不能形成苯腙，但能与羟胺、苯肼反应生成单肟或单苯腙。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。主要用途与作用蒽醌主要用于染料生产，是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。蒽醌很早就已用作蒽醌类染料的原料，在染料工业占有重要的地位。蒽醌衍生物已在过氧化氢生产过程和纸浆工业中大量使用。由蒽醌可衍生成许多中间体(特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌类)。这些蒽醌衍生物用于合成还原染料、酸性染料、活性染料等高级染料。此外，由蒽醌氢化生成的蒽氢醌，可在空气中被迅速氧化逆转为蒽醌，同时产生过氧化氢。利用上述原理，在工业上用于制造过氧化氢。在实际生产上，因为使用溶剂苯和高级醇的混合溶剂，所以使用的蒽醌是在此混合溶剂中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。由蒽醌衍生的许多中间体(特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌等)可合成瓮染料、酸性染料、反应染料等许多高级染料。用于生产过氧化氢。在纸浆生产过程中添加蒽醌和四氢蒽醌，能提高效率，因此作为纸浆添加剂的用途正在扩大。蒽醌分散染料蒽醌分散染料是具有蒽醌结构的分散染料。分散染料系指在分散剂存在下，将染料分散于染浴中的一种染料。这类染料分子中含有极性基团，但不含水溶性基团，所以在水中的溶解度低。在蒽醌核上的α-位为氨基或羟基者占大多数。蒽醌染料均难溶于水。吸光系数为10000～25000左右，是偶氮染料的1/2～1/3，所Chemicalbook以对纤维的着色力从根本上讲较偶氮染料差。在高浓度染色的海军蓝及黑色范围内，很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色泽鲜艳，所以多用于红色、黄色或蓝色的染色。从蒽醌分散染料的显色结构来看，染色时不受水解性、还原作用的影响，所以耐光坚牢度好、化学稳定性好、使用方便，仍占有很重要的地位，在分散染料中约占20%。染色时，以木素磺酸及β-萘磺酸的福尔马林缩合物为分散剂，同时进行微粒化，分散于水浴中与纤维一起进行热处理。蒽醌分散染料有一缺点，是其他染料所没有的，可以被大气中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色，即气体退色现象。这种现象与α-位氨基的碱性有关。为克服这一缺点，可用芳基氨代替烷基氨，并引入卤原子、氰基和硝基等亲电子基，例如美国Eastman公司研制的染料C.I.分散蓝27。此外，较有代表性的蒽醌分散染料尚有C、I.分散蓝56、C.I.分散蓝87和C.I.分散红92。参考资料：家驹主编;包文滁,王伯英,李顺平合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社。化学性质黄色针状结晶。溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。用途用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。用途蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生产以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。（2）用作造纸制浆蒸煮剂在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。用途有机合成中高级染中间体，如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等,可降低用碱量，缩短蒸煮时间。用作造纸制浆蒸煮剂在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。生产方法在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总收率达80%-85%。原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法以苯酐、苯为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法，即以过量的苯为溶剂。此法原料易得，可以从石油做起，具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额：苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式、中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。4.苯乙烯法由苯乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻苯酰基苯甲酸，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。此外，日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。生产方法精蒽氧化法气相固定床氧化法将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2）℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110℃，将副产物NO排除，反应6～8h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法将计量的苯加入反应釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反应4h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。类别农药毒性分级低毒急性毒性口服-小鼠LD50:5000毫克/公斤;口服-大鼠LDL0:15000毫克/公斤可燃性危险特性明火高温可燃;燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥灭火剂干粉,泡沫,二氧化碳,雾状水职业标准STEL5毫克/立方米 |
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