|
|
4-二甲氨基吡啶(DMAP) |
| CAS No.: |
1122-58-3 |
| 分子式： |
C7H10N2 |
| 分子量： |
122.17 |
| 备注： |
中文名称4-二甲氨基吡啶(DMAP)中文同义词伐昔洛韦相关物质G;对二甲氨基吡啶(4-二甲氨基吡啶;4,4-二甲氨基吡啶(DMAP);4-二甲胺吡啶;DMAP,4-二甲氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶,99%;DMAP4-二甲胺基吡啶;4-(二甲基氨)吡啶,99%,PRILLED英文名称4-Dimethylaminopyridine英文同义词AKOSBBS-00004314;AURORAKA-6495;26DCLPY;4-(Dimethylamino)pyridine,99%,prilled;4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINESOLUTION;4-(Dimethylamino)pyridine,ReagentPlus,99%;N,N’-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE;4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesisCAS号1122-58-3分子式C7H10N2分子量122.17EINECS号214-353-5相关类别吡啶;氨基酸;耦合试剂;中间体;酰化类催化剂;杂环砌块;缩合试剂;化学试剂;通用试剂;其他生化试剂;其他原料;化工原料-1;吡啶及其衍生物;保护氨基酸;医药原料;原料药;胺;其他试剂;原料;有机酸;食品添加剂;工业原料;4-二甲胺基吡啶;N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;生化试剂;酰化催化剂;化工中间体;其他化工产品;有机化工原料;产品;农药中间体;有机化工原料;催化剂;化工原料;杂质对照品;Pyridine;Heterocycles;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridinesderivates;OtherReagents;Biochemistry;Condensation&ActiveEsterification;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;MaterialsScience;Bases&RelatedReagents;FluorescentLabels&Indicators;Nucleotides;Amines;Aromatics;生物化工;香精香料;产品-医药产品;标准品;中间体-其他中间体;试剂多肽;医药、农药及染料中间体;系列1;化工中间体;助剂;化工产品-有机化工;吡啶类;化学原料;化工原料-催化剂;对照品;无机化学;bc0001;有机原料;有机化工原料-有机催化剂Mol文件1122-58-3.mol结构式4-二甲氨基吡啶(DMAP)性质熔点112°C沸点162°C密度0.906g/mLat25°C蒸气压0.169hPaat20°C折射率n20/D1.431闪点110°C储存条件Storebelow+30°C.溶解度溶于甲醇，溶解度为50mg/mL，澄清形态颗粒状的酸度系数(pKa)pKa(20°):9.7颜色灰白色至黄色PH值11(60g/l,H2O,20℃)气味(Odor)特异气味酸碱指示剂变色ph值范围9.7(10%aqsoln)水溶解性76g/L(25ºC)Merck14,3389BRN110354稳定性稳定的。与酸、氧化剂不相容。LogP1.34at25℃CAS数据库1122-58-3(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息4-Pyridinamine,N,N-dimethyl-(1122-58-3)EPA化学物质信息4-(Dimethylamino)pyridine(1122-58-3)4-二甲氨基吡啶(DMAP)用途与合成方法简介4-二甲氨基吡啶，常用简称DMAP，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应，其活性约为吡啶的104~106倍。酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化，其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年，Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来，手性DMAP催化剂得到了极大的发展，各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道，且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。性质4-二甲氨基吡啶（DMAP）为无色固体，溶于大多数有机溶剂，例如：甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定，可在室温下储存。对皮肤有刺激Chemicalbook性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl,OPh,SO3H,OSiMe3)吡啶与二甲基胺共热来制备。应用4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料，一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为：反应物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用埘（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中间体，反应产率达87．4％。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。【作者】陈国广赵欣张大永【机构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097酯化催化剂4-二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐，并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行，硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可，但不分水的话，影响转化率。超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。化学性质白色结晶粉末用途4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。用途用作超强亲核的酰化作用催化剂用途酯化反应中的高效催化剂用途广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的用途一种用于酰化反应的高效催化剂生产方法将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。 |
| 结构式： |
 |
 |
|
声明：以上信息未经本网证实,仅供参考,华夏化工网不承担任何风险责任. |
|
