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D-扁桃酸
CAS No.: 611-71-2
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15
备注: 中文名称D-扁桃酸中文同义词(R)-(-)-扁桃酸/苦杏仁酸/苯羟乙酸;(-)-扁桃酸也叫苯基乙醇酸;(R)-(-)-扁桃酸;D-苦杏仁酸;(R)-(-)-扁桃酸标准品;左旋扁桃酸;扁桃酸苦杏仁酸;MANDELICACID扁桃酸标准品英文名称Mandelicacid英文同义词(R)-(-)-2-MANDELICACID;(R)-2-HYDROXY-2-PHENYLACETICACID;(R)-(-)-AMYGDALICACID;(R)-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETICACID;R-(-)-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETICACID;(R)-(-)-MANDELICACID;(R)-MANDELICACID;D-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETICACIDCAS号611-71-2分子式C8H8O3分子量152.15EINECS号210-276-6相关类别医药原料;羟基化合物;羧酸;医用原料;医药与生物化工;原料药;手性化合物;羰基化合物;中间体;有机砌块;芳烃衍生物;有机酸;植物提取物;对照品;精细化学品;杂环类;标准品;通用试剂;中药对照品;医药中间体;手性拆分剂;有机合成原料;分析试剂标准品;有机化工原料;原料中间体-原料药;有机原料;对照品-中药对照品;日用化学品原料;其他原料;原料;标准品-中药标准品;化工中间体工业原料;化工中间体;医药、农药及染料中间体;标准品,对照品;杂质对照品;FINEChemical&INTERMEDIATES;ChiralCompounds;chiral;Miscellaneous;AnalyticalChemistry;CarboxylicAcids(Chiral);ChiralBuildingBlocks;e.e./AbsoluteConfigurationDetermination(NMR);EnantiomerExcess&AbsoluteConfigurationDetermination;forResolutionofBases;OpticalResolution;SyntheticOrganicChemistry;ChiralCompound;Aromatics;ChiralReagents;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Cosmetic;化工原料;其他;舍曲林杂质;原料药及中间体;日用化学品;有机化工原料;化学试剂;扁桃酸;611-71-2Mol文件611-71-2.mol结构式D-扁桃酸性质熔点131-133°C(lit.)比旋光度-Chemicalbook150º(c=2.5,H2O)沸点214.6°C(roughestimate)密度1.1677(roughestimate)折射率-153.5°(C=1,H2O)闪点>190℃储存条件Storebelow+30°C.溶解度在水中的溶解度为109.8克/升形态结晶粉末、晶体或薄片酸度系数(pKa)3.37(at25℃)颜色白色至米黄色PH值3.34(1mMsolution);2.75(10mMsolution);2.22(100mMsolution);旋光性(opticalactivity)[α]25/D151°,c=1inethanol水溶解性Itispartlysolubleinwater,freelysolubleinisopropylandethylalcohol.敏感性LightSensitiveBRN2691094稳定性稳定,但对光敏感。易燃。与强碱、强氧化剂不相容。InChIKeyIWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-NLogP0.550(est)CAS数据库611-71-2(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Benzeneaceticacid,.alpha.-hydroxy-,(.alpha.R)-(611-71-2)D-扁桃酸用途与合成方法理化性质D-扁桃酸是一种极性分子,由于其中含有羟基和羧基,使得分子具有一定的亲水性。由于D-扁桃酸是一种手性分子,其物理化学性质受到其分子的立体结构的影响。此外,D-扁桃酸的酸碱性质也受到分子结构的影响,其羧基的酸性较弱,是由于手性碳原子上的羟基取代了一个氢原子,使得负电荷的共振稳定性降低。从化学反应的角度来看,D-扁桃酸的手性结构也对其反应产物的手性产生影响。这种手性性质在有机合成中具有重要意义,可以用于制备手性分子的药物和化学品。合成在一个干燥的反应烧瓶中,将(2R、5R)-2,5-二苯基恶唑烷-4-酮(87mg,0.36mmol)溶液置于12MHCl(3.6mL)中,然后将改反应液加热至100℃,并在这个温度下搅拌反应16小时。反应结束后将反应冷却至室温,再用H2O(10mL)稀释,用乙酸乙酯萃取该混合物三次,合并的有机物在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下减压浓缩,所得的粗品经热CHCl3重结晶即可得D-扁桃酸。生物活性D-(-)-Mandelicacid是从苦杏仁里得到的天然产物。化学性质白色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于苦杏仁。用途一种手性拆分剂。用途用于有机合成及医药工业用途分析碱的试剂,经由酯分析醇,经由二氧戊环立体选择性的α-烷基化分析
结构式:


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