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(R)-3-氨基丁醇 |
| CAS No.: |
61477-40-5 |
| 分子式： |
C4H11NO |
| 分子量： |
89.14 |
| 备注： |
中文名称(R)-3-氨基丁醇中文同义词R-3-氨基正丁醇;(R)-3-氨基丁醇,度鲁特韦中间体;R-3-氨基-1-丁醇;(R)-3-氨基丁烷-1-醇;(3R)-3-氨基-1-丁醇;(R)-3-氨基丁-1-醇;(R)-3-氨基丁醇;R-3-氨基-1-丁醇(度鲁特韦中间体)英文名称(R)-3-amino-1-butanol英文同义词R-3-amino-1-butanol;(3R)-3-Amino-1-butanol;1-Butanol,3-aMino-,(3R)-;(-)-(R)-3-aMinopropan-1-ol;(3R)-3-aMinobutan-1-ol;R-3-aMnio-butanol;DolutegravirINT2;DOLUTEGRAVIR2CAS号61477-40-5分子式C4H11NO分子量89.14EINECS号640-387-9相关类别医药中间体;度鲁特韦中间体;GSK1349572中间体;医药原料;手性醇;有机酸;中间体;化工中间体;手性小分子类;化工;醇;有机中间体;Dolutegravirintermediate;度鲁特韦钠;化工原料;化工中间体;工业化产品;医药;系列1Mol文件61477-40-5.mol结构式(R)-3-氨基丁醇性质沸点168℃密度0.927折射率1.4530to1.4570闪点56℃储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)at2–8°C溶解度溶于二氯甲烷、DMSO形态透明液体酸度系数(pKa)15.00±0.10(Predicted)颜色无色至浅橙色至黄色InChIInChI=1S/C4H11NO/c1-4(5)2-3-6/h4,6H,2-3,5H2,1H3/t4-/m1/s1InChIKeyAGMZSYQMSHMXLT-SCSAIBSYSA-NSMILESC(O)C[C@H](N)CCAS数据库61477-40-5(R)-3-氨基丁醇用途与合成方法简介(R)-3-氨基丁醇为醇类有机物，其是是很多手性药物的关键中间体。用途(R)-3-氨基丁醇可用作制备具有HIV整合酶抑制活性的化合物的中间体。用途(R)-3-氨基丁醇主要用作医药中间体。应用(R)-3-氨基丁醇为醇类有机物，可用作医药中间体。应用(R)-3-氨基丁醇，(R)-3-amino-1-butanol，无色或淡黄色液体，易溶于四氢呋喃、Chemicalbook乙醇、水等溶剂，是很多手性药物的关键中间体。如J.Org.Chem.，1977，42:1650，报道它是抗肿瘤药物4-甲基环磷酰胺的关键中间体；Tetrahed.Lett.，1988，29:231，报道它是合成青霉烯类抗生素的重要中间体；Drugs.OftheFuture2012，37:697，报道它是合成抗艾滋病药物杜鲁特韦手性六元环的关键中间体。制备步骤1：(R)-3-氨基丁酸甲酯的合成洁净反应瓶中投入240g甲醇，50g(R)-3-氨基丁酸，用冰水冷却，温度下降至0～10℃，缓慢滴加66.4g氯化亚砜。滴加完毕，升温至回流反应，至原料消失。反应液直接减压浓缩，浓缩得产品。收率：98.5％，纯度：99.7％，ee：99.9％。步骤2：(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯的合成洁净四口瓶中投入50g(R)-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐，400g水，缓慢投入41.4g碳酸钠。投料毕，搅拌溶清，温度下降至0～10℃，缓慢滴加55.5g氯甲酸苄酯，控温0～10℃。滴加毕，升温至20～30℃，保温搅拌3～4h，至原料消失。反应液加入200ML*2次二氯甲烷提取，分层，合并有机层，硫酸钠干燥，减压浓缩得产品。收率：95.3％，纯度99.4％，ee：99.9％。1HNMR(400MHZ，DMSO-D6):δ1.086～1.099(d，3H)，δ2.367～2.411(m，1H)，δ2.488～2.532(m，1H)，δ3.576(s，3H)，δ3.886～3.914(m，1H)，δ5.012(s，2H)，δ7.273～7.387(m，5H).步骤3：(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇的合成洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯，250ML乙醇，搅拌溶清。温度下降至0～10℃，先投入16.6g硼氢化钾，再投入45.7g氯化镁，保温搅拌5h，至原料检测反应完，滴加盐酸水溶液淬灭。过滤，滤液减压浓缩至无馏出液，结晶得白色晶体。收率：94.2％，纯度：99.2％，ee：99.9％。步骤4：(R)-3-氨基丁醇的合成洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇，加入200ML乙醇，2.5g10wt％Pd/C，升温至50～60℃，氢气压力0.4～0.6MPa，反应至原料消失。过滤，滤液减压浓缩，得油状物，油状物为(R)-3-氨基丁醇。收率：96.0％，纯度99.7％，ee：99.9％。 |
| 结构式： |
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