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布罗波尔 |
| CAS No.: |
52-51-7 |
| 分子式： |
C3H6BrNO4 |
| 分子量： |
199.99 |
| 备注： |
中文名称布罗波尔中文同义词溴硝醇;布罗波尔;2-溴-2-硝基-1,3-丙醇;布洛波尔;皮乐宝;溴硝丙二醇;溴硝醇可湿性粉剂;抑菌醇英文名称Bronopol英文同义词Bronopol1g[52-51-7];BrokenBall;2-BroMo-2-nitropropane-1;3-diol(Bronopol);Bronopol(2-BroMo-2-nitro-1,3-propanedio1);2-BroMo-2-nitro-1,3-propanediol,98%25GR;BronopolBNPD;Bronopol0CAS号52-51-7分子式C3H6BrNO4分子量199.99EINECS号200-143-0相关类别防霉防腐杀菌剂/水处理剂;消毒剂;合成材料;化学治疗剂;农药;杀菌剂;有机化工原料;医用原料;其他原料;有机合成;无机盐;原料药;水处理剂，杀菌剂;分析标准品;表面活性剂;通用试剂;防霉防腐杀菌剂∕水处理剂;杀菌剂类;小分子抑制剂;有机化工;医药原料;醇;农残、兽药及化肥类;化学试剂;农业原料;医用原料;有机化工原料类;原料中间体-原料药;生化试剂-表面活性剂;有机原料;抗菌防腐;医药原料药科研原料;化工原料;化妆品原料;主要产品;原料;Propanes/propenes;FUNGICIDE;Biocide;watertreatmentagent;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Polyols;Antibacterialagent;Antiseptic-watertreatment-bactericide-Bronopol;Foodadditive;CHEMICAL;日化原料;化学农药;生化试剂-氨基酸类;功能性添加剂化工原料;水处理剂;医药、农药及染料中间体;布罗波尔;水处理产品;杀菌剂中间体;工业化工类;化工-化工助剂;水处理化学品杀菌灭藻剂;产品;日用化学品;通用生化试剂-表面活性剂;其他类;化工材料;农药中间体;化工产品-有机化工;标准品;精细化工原料;阻燃剂系列;化工中间体;食品添加剂Mol文件52-51-7.mol结构式布罗波尔性质熔点130-133°C(lit.)沸点358.0±42.0°C(Predicted)密度2.0002(roughestimate)折射率1.6200(estimate)闪点167°C储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度H2O：可溶，100mg/mL，透明，无色至淡黄色酸度系数(pKa)12.02±0.10(Predicted)形态晶体或结晶粉末颜色白色至黄色气味(Odor)无味水溶解性25g/100mL(22ºC)Merck14,1447BRN1705868稳定性稳定的。有吸湿性。与强氧化剂、强碱、强还原剂、酰氯和酸酐、水分不相容。LogP1.150(est)CAS数据库52-51-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Bronopol(52-51-7)EPA化学物质信息Bronopol(52-51-7)布罗波尔用途与合成方法概述罗波尔，化学名称2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇，其他名称有溴硝醇、抑菌醇等。国外商品名:Bronopol。为白色结晶性粉末，熔点:122～130℃，极易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等，微溶于油，难溶于氯仿、丙酮等。1919年，由E．Schmidt及R.Wilkendorf制得，此后，英国药学协会(BritishPharmacopociaCommissoin)公布其通用名为Bronopol，1970年用于农业获得英国专利。用途布罗波尔对广泛的植物病原细菌有效，主要用作种子处理剂等。此外，由于它的广谱抗菌性，故在医药方面上世纪60年代就用作消毒剂。随着化妆品的日益发展，加上布罗波尔广谱抗菌，并且水溶性好，进入20世纪80年代后期，作为化妆防腐剂使用并且发展极快。近年来布罗波尔在饲料、涂料、毛皮防腐、空调循环水抑菌、油田注水抑菌和飞机、车船消毒等方面得到了广泛的应用，需求迅速增加。合成布罗波尔的有机合成工艺主要采用以下几种:一是硝基甲烷与甲醛先缩合生成中间体2-硝基-1，3-丙二醇，然后再与溴素发生溴化反应，得到布罗波尔产品;二是硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体，单纯的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品。方法一硝基甲烷与甲醛先缩合，然后再与溴素发生溴化反应，得到布罗波尔产品的工艺路线。该工艺反应机理如下:图1为布罗波尔合成方法一。利用这一原理制备布罗波尔的报道，最早见于1923年，在无水酒精中，在碱金属存在下，使硝基甲烷与甲醛作用，进行缩合反应，将生成的中间体硝基醇的碱式盐分离出去，放到有机溶剂中，获得布罗波尔。1970年德国和法国均报道了类似的合成方法。方法二硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体，纯净的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品的合成工艺。该方法的工艺原理是:图2为布罗波尔合成方法二。1990年，美国和1991年美国，先后提出了卤代硝基醇类和溴代硝基醇类的制备方法Chemicalbook。该方法提出了先将硝基甲烷与溴素进行溴化反应，制备出一溴硝基甲烷中间体，然后用一溴硝基甲烷同甲醛进行化学反应，制得了高纯度的布罗波尔产品。该方法所得中间体一溴硝基甲烷非常稳定且易于提纯。所得产品杂质含量少，后处理简单，结晶过程中无需任何有机溶剂。产品布罗波尔结晶粒度大，晶型好，纯度高，达到了英国药典BP2000标准要求，完全能够满足出口的需要。该工艺收率在88%～90%左右。工艺改进布罗波尔的传统合成方法主要经过先加成再溴化,在溴化反应中必须使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非极性有毒易燃溶剂;在加成反应中形成中间产物硝基醇的碱式盐不稳定,这些缺点极不利于工业化生产。因此有必要对其合成路线进行改进,先对硝基甲烷进行溴化反应生成稳定的中间产物溴代硝基甲烷,再进行加成反应生成布罗波尔。新方法合成出的中间体溴代硝基甲烷是一种重要的有机化工产品。目前国内尚无此产品的生产,具有很广阔的开发前景。用途作为一种溴代硝基醇类广谱抗菌剂，布罗波尔具有如下特点:具有光谱的抗菌活性，在pH值4～9的范围内在含有表面活性剂的乳化液制品中，以及高浓度的蛋白质物质的配方中，具有有效的抗菌活性，尤其对抗菌活性强的绿脓杆菌有特效;无毒，无刺激性，无过敏性，该防腐剂在化妆品中的使用量为0.01%～005%，毒性试验结果表明该防腐剂是安全的，是美国FDA批准使用的化妆品防腐剂之一;复配中具有协同作用。根据美国FDA的统计，在化妆品中所使用的所有防腐剂中，布罗波尔的使用频率名列前。正是商业需求的急剧增加，促进了布罗波尔的研究与工业化生产。毒性大鼠急性经口LD50180～400mg/kg，小鼠急性经口LD50270～400mg/kg，狗急性经口LD50200mg/kg。大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg。对兔皮肤有中度刺激性，对眼睛有轻度刺激性。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。参考文献[1]曲洋.抗菌防腐剂布罗波尔和卡松的合成工艺研究[D].青岛科技大学,2010.[2]曲洋,刘福胜,刘仕伟,于世涛.布罗波尔的合成与精制[J].精细石油化工进展,2010,11(05):9-12.[3]袁军,曾鹰,向健敏.布罗波尔的合成新方法[J].精细化工,1997,(05):49-51.[4]汪锦邦,傅晴欧,王秀玲.布罗波尔(Bronopol)在化妆品中的防腐作用[J].精细化工,1988,(04):21-28.化学性质本品为无色或黄褐色结晶。m.p.130℃，蒸气压1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有机溶剂，22℃时水中溶解度为250g/L。工业品纯度高于90%，有轻微吸湿性。用途杀细菌剂。可有效防治多种植物病原细菌。对棉花种子处理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、细菌性雕枯病，对棉花无药害。也可用于水稻恶苗病。推荐使用浓度800～1000mg/L。用途主要用于化妆品、皮革防腐，在农业上主要用于水稻恶苗病防治用途杀生剂，主要用于工业循环水、造纸纸浆、涂料、塑料、化妆品、木材，冷却水循环系统，以及工业用途的杀菌、防霉、防腐、灭藻等。用途广泛用于水处理、医药、农药、化妆品、洗涤剂等行业作防腐剂和灭菌剂用途化妆品的防腐剂，添加于香波、香脂和霜剂等化妆品加工过程中，在化妆品中的杀菌浓度为0.01%-0.02%。也可用于洗涤剂、织物处理剂等。用途一种广谱高效的工业杀菌剂，用来防止细菌和藻类在造纸、工业循环冷却水、金属加工用润滑油、纸浆、木材、涂料和胶合板中的生长繁殖，同时可做粘泥控制剂，广泛用于造纸厂纸浆和循环冷却水系统。用途主要用于医药消毒剂、化妆品防腐剂，还可作农药处理剂生产方法由硝基甲烷与甲醛、溴反应而得，有两种操作过程。（1）将硝基甲烷、30%甲醛、氯化钙和氢氧化钠按摩尔配比1：2：2：2加入反应装置，搅拌，在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完，溴的用量与硝基甲烷等摩尔。分出二氯乙烷层，蒸去二氯乙烷。得白色固体（粗品）。反应物的水层用乙醚提取，蒸去乙醚提取液中的乙醚，又得一部分粗品。将粗品合并用乙醚重结晶，即得纯品。（2）先制备2-硝基-1,3-丙二醇将硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩尔比1：2加入回流反应装置，再加入2%碳酸钾，加热回流1h，冷却、析出结晶。用乙醚提取，干燥，蒸去乙醚，得2-硝基-1,3-丙二醇。然后将其溶解在甲醇中，加入20%甲醇钠甲醇溶液，在20℃搅拌，析出2-硝基-1,3-丙二醇钠。将此钠盐滤出，悬浮于干燥的乙醚中溴化：在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇钠的乙醚悬浮液滴加溴，滴完后再搅拌10min。过滤，蒸去乙醚，即得2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇。生产方法在反应釜中投入计量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇，冷却下滴加40%液碱，此时有固体析出，再滴加定量溴素，加毕搅拌，减压蒸出部分水和乙醇，经冷却、结晶、过滤、干燥先进溴硝醇，收率≥70%，含量约93%。类别农药毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50:180毫克/公斤;口服-小鼠LD50:270毫克/公斤刺激数据皮肤-兔500毫克/24小时轻度;眼睛-兔5毫克中度可燃性危险特性热分解排出有毒溴化物和氮氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥;与食品原料类分开存放灭火剂水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 |
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