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4-氨基吡啶 |
| CAS No.: |
504-24-5 |
| 分子式： |
C5H6N2 |
| 分子量： |
94.11 |
| 备注： |
中文名称4-氨基吡啶中文同义词γ-吡啶胺;α-吡啶胺;4-氨基吡啶(剧毒);Γ-氨基吡啶;过敏毒素C5(补体C5)抗原;4-氨基吡啶;4-氨基氮杂苯;4-吡啶胺英文名称4-Aminopyridine英文同义词4-Aminopyridine,98%;4-AMINOPYRIDINE,REAGENT;AMINOPYRIDINE,4-(P);PARA-AMINOPYRIDINE;4-AMINOPYRIDINEPYRIDIN-4-YLAMINE;Phillips1861;phillips1861;Pimadin(freebase)CAS号504-24-5分子式C5H6N2分子量94.11EINECS号207-987-9相关类别医药原料;医药中间体;杂环类;小分子抑制剂;中间体;分析标准品;吡啶类;杂环化合物;有机化工原料;化工原料;中间体类;有机化工原料;Pyridine;Organics;Amines;Pyridines;Pyridinesderivates;HeterocyclicCompounds;A;AlphabeticalListings;StableIsotopes;Potassiumchannel;IonChannels;amine;Amines,Aromatics,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;SERMION;Azetidines;吡啶衍生物;有机化工;有机化学;化工品Mol文件504-24-5.mol结构式4-氨基吡啶性质熔点155-158°C(lit.)沸点273°C(lit.)密度1.26蒸气压0.046Paat25℃折射率1.5560(estimate)闪点156°C储存条件2-8°C溶解度在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色酸度系数(pKa)9.114(at25℃)形态结晶粉末、固体或晶体颜色白色至浅灰色至淡黄色水溶解性Solubleinwater(112g/Lat20degC).Solubleinethylether,benzene.Slightlysolubleinligroin.Verysolubleinethanol.Solubleinmethanol,acetone,tetrahydrofuran,isopropanol,acetonitrile,N,N-dimethylformamide,dimethylsulfoxide,andethanol.Merck14,3933BRN105782稳定性吸湿性InChIKeyNUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-NLogP-0.76atpH7.4CAS数据库504-24-5(CASDaChemicalbooktaBaseReference)NIST化学物质信息4-Pyridinamine(504-24-5)EPA化学物质信息4-Aminopyridine(504-24-5)4-氨基吡啶用途与合成方法性质与用途4-氨基吡啶从苯中析出者为无色针状结晶，有氨气味，其可用作农药、医药及染料中间体；也用作化学试剂。合成方法微波辅助脱保护将基质（10mmol）、甲酸铵（10mmol）和锌粉（2mmol）在乙二醇（15mL）中的悬浮液置于锥形烧瓶中，允许微波辐射160功率。在锥形烧瓶上放置过滤漏斗，以防止任何意外溢出。维持“散热器”以控制输入到小规模反应混合物中的微波能量。反应后，冷却反应混合物，然后过滤。滤液用水稀释并用乙醚或乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水溶液洗涤两次，最后用水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并蒸发有机层，然后通过制备TLC或柱色谱纯化得到4-氨基吡啶，产率95%m.p。图4-氨基吡啶的合成路线生物活性4-Aminopyridine(4-AP,Fampridine,Dalfampridine)是一种有效的、非选择性的voltagegatedpotassiumchannels(Kv)抑制剂，在CHO细胞中，对Kv1.1和Kv1.2的IC50s分别为170μM和230μM。已取得危险化学品经营许可靶点TargetValueKv1.4()13μMKv3.1()29μMKv3.2()100μMKv1.3()195μMKv1.1()290μM化学性质无色针状晶体。熔点为158-159℃，沸点273℃，180℃（1.73kPa）。溶于水、乙醇，略溶于乙醚和苯，难溶于轻油和石油类。用途用于有机合成，可作医药中间体。用途是合成抗生素类药物的中间体生产方法将吡啶用过氧化氢氧化，加苯酐成酞酸盐后，用稀盐酸分解制成N-氧化吡啶盐酸盐。N-氧化吡啶盐酸盐经硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶经铁粉还原而得4-氨基吡啶。将1gN-氧化-4-硝基吡啶（熔点159℃）溶于30ml乙酸中，加入2.2g铁粉，反应随即开始，加完后于100%保温1h，放冷。加入约50ml水稀释后，用30%氢氧化钠溶液中和并调成强碱性，用乙醚提取3次，每次100ml。合并乙醚提取液，用无水碳酸钾干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得4-氨基吡啶粗品。将粗品从苯或甲苯-石油醚混合溶剂中重结晶，可得0.6g白色针状结晶4-氨基吡啶，产率90%。类别农药毒性分级剧毒急性毒性口服-大鼠LD50:21毫克/公斤;口服-小鼠LD50:42毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃;高热放出有毒氮氧化物气体储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放灭火剂干粉、泡沫、二氧化碳、砂土 |
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