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胞嘧啶 |
| CAS No.: |
71-30-7 |
| 分子式： |
C4H5N3O |
| 分子量： |
111.10 |
| 备注： |
中文名称胞嘧啶中文同义词4-氨基羟基嘧啶;4-氨基-2-羟基嘧啶,4-氨基-2(1H)嘧啶酮;拉夫米定EP杂质E;2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-;2(1H)-嘧啶酮,6-氨基-;4-氨基-2-嘧啶醇;4-氨基-2-氧代-1,2-二氢嘧啶;4-氨基-3H-嘧啶-2-酮英文名称Cytosine英文同义词4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE;4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE;4-AMINO-2-PYRIMIDINOL;4-AMINO-2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE;4-AMINO-2-HYDROXYPYRIMIDINE;2-Oxy-4-aminopyrimidine;AURORAKA-682;CYTOSINECAS号71-30-7分子式C4H5N3O分子量111.1EINECS号200-749-5相关类别嘧啶;生化试剂;精细化学品;植物提取物;对照品;标准品;核苷酸类;中药对照品;其他生化试剂;医药中间体;中间体;医药原料药科研原料;核苷酸;NucleotidesandNucleosides;医药原料;有机硅化合物;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;原料药;医用原料;化工中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;医用原料;对照品-中药对照品;原料;标准品-中药标准品;医药原料和中间体;拉米夫定;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;有机试剂;有机化工原料;其他化工产品;通用生化试剂-核酸;杂质对照品-拉米夫定;化工中间体;PYRIMIDINE;PharmaceuticalIntermediates;FINEChemical&INTERMEDIATES;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyrimidineseries;Cidofovir;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Nucleicacids;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;BuildingBlocks;C4toC5;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyrimidines;amine|ketone;nucleoside;bc0001Mol文件71-30-7.mol结构式胞嘧啶性质熔点>300°C(lit.)沸点208.2°C(roughestimate)密度0,48g/cm3折射率1.5000(estimate)储存条件2-8°C溶解度在0.5MHCL中浓度为50mg/ml时，呈透明至微混浊的无色至淡黄色溶液。形态结晶粉末酸度系数(pKa)4.60,12.16(at25℃)颜色白色至微黄色水溶解性solubleMerck14,2795BRN2637稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-NLogP-1.962(esChemicalbookt)CAS数据库71-30-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息2(1H)-Pyrimidinone,4-amino-(71-30-7)EPA化学物质信息2(1H)-Pyrimidinone,4-amino-(71-30-7)胞嘧啶用途与合成方法简介胞嘧啶（Cytosine），为白色结晶性粉末，微溶于水和乙醇，不溶于乙醚，熔点300℃，100℃时失去结晶水，300℃时成棕色，320℃；化学名称：4-氨基-2-羟基嘧啶，是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料，为构成核酸的嘧啶碱基之一。应用胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体，具有广泛应用。在农药上，首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素，它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域，胞嘧啶是一种核酸类物质，可做一种抗病毒药物，主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定，抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。制备中间体1具体合成方法为：在2500毫升的圆底烧瓶中，加入尿素180克(3.0摩尔)，原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔)，氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔)，搅拌回流4小时，不断观察回流现象，确保回流均匀稳定。停止反应后，冷却抽滤，收集黄白色固体，并用丙酮淋洗，烘干，得中间体1，黄白色粉末状固体294.5克，收率为81%。中间体2具体合成方法为：向2500毫升的圆底烧瓶中，加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠，待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1，加入5.6克纳米氧化钙粉体（0.1摩尔），加热至60℃回流3小时，停止反应，冷却，抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中，边搅拌边加水，直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸（由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来）酸化至pH=6~7之间，有沉淀生成，抽滤收集白色固体，并用少量丙酮洗涤。烘干，得中间体2，白色粉末状固体，53克，收率29%。中间体3具体合成方法为：配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升，加入到2500毫升的圆底烧瓶中，加热至90摄氏度，加入中间体91.5（0.5摩尔）搅拌15分钟。迅速冷却至室温，而后加入盐酸酸化pH=5，有白色沉淀生成，抽滤，水洗，烘干，得5-羧基胞嘧啶，白色粉末状固体，73.6克，收率为95%。脱羧合成胞嘧啶合成方法为：向1000毫升的圆底烧瓶中，加入77.5克（0.5摩尔）中间体3，26.8克（0.5摩尔）氯化铵，500毫升N-甲基吡咯烷酮，通入氮气保护，搅拌反应均匀后加热至180℃，并保温8小时，加热回流直到较少的气泡移除，停止反应，冷却至室温，加入乙醚150毫升，析出固体过滤，收集白色固体即为最终产物胞嘧啶，干燥，白色晶体状固体49克，收率为87.0%。生物活性Cytosine(4-Amino-2-hydroxypyrimidine,Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种，被细胞用于储存和传输遗传信息。化学性质白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。用途用作药物中间体 |
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