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3,3'-二吲哚甲烷 |
| CAS No.: |
1968-05-4 |
| 分子式： |
C17H14N2 |
| 分子量： |
246.31 |
| 备注： |
中文名称3,3’-二吲哚甲烷中文同义词二吲哚甲烷;3,3’-二吲哚甲烷;二(3,3’-吲哚基)甲烷;双吲哚甲烷;3,3’-二吲哚甲烷;二(3-吲哚基)甲烷;3,3’-亚甲基二吲哚;3,3’-二吲哚基甲烷英文名称3,3’-Diindolylmethane英文同义词3,3’-Diindolylmethane(DIM);Di(1H-indol-3-yl);PlantIndole;3,3’-DIINDOLYLMETHANE,>=98%(HPLC);3,3’-METHYLENEBIS-1H-INDOLE;3,3’-METHYLENEBISINDOLE;3,3’-METHYLENEDIINDOLE;3,3’-DIINDOLYLMETHANECAS号1968-05-4分子式C17H14N2分子量246.31EINECS号100-201-5相关类别吲哚;标准品;医药原料;中间体;有机化工原料;添加剂;医药生物化工;科研试验专用(标准品);精细化工;原料;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;保健品添加剂;GeneRegulation;GeneRegulationandExpression;Alkaloid;AntitumorAgents;AromaticCompounds;BuildingBlocks;Inhibitors;Pharmaceuticalintermediates;化工原料;原料;化工中间体工业原料;功能性添加剂化工原料;医药、农药及染料中间体;食品添加剂;医药化工类;成熟工艺;化学原料;化工材料;化工中间体;化工;生物化工;含量产品;植物提取物;单体香料;对照品;有机原料;Indolesandderivatives;IndoleDerivative;Indoline&Oxindole;Indoles;SimpleIndoles;C13toC27;CancerResearch;CellBiology;CellSignalingandNeuroscience;ChemicalSynthesis;EnzymeInhibitors;HeterocyclicBuildingBlocks;NutritionResearch;PhytochemicalsbyChemicalClassificationMol文件1968-05-4.mol结构式3,3’-二吲哚甲烷性质熔点167°C沸点230°C(Press:0.01Torr)密度1.271±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）酸度系数(pKa)16.91±0.30(Predicted)形态类白色粉末。颜色白色至浅棕色InChIInChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-Chemicalbook8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2InChIKeyVFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-NSMILESC(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C1C2=C(NC=1)C=CC=C2LogP4.401(est)CAS数据库1968-05-4(CASDataBaseReference)3,3’-二吲哚甲烷用途与合成方法简介3,3’-二吲哚甲烷(3,3’-Diindolylmethane)为白色至类白色结晶性粉末，溶于甲醇，乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂。应用3,3’-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科的天然植物中，其具有重要的生物活性和药理活性，在医药及保健品领域应用广泛。制备将吲哚(1.17g,10mmol)，CTAB(50％mol)及草酸(50％mol)置于25ml单口圆底烧瓶中，加入5毫升去离子水，充分搅拌5分钟后，滴加甲醛水溶液(0.38g溶液，5mmol甲醛)。室温反应3小时，停止反应。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液，收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂，用甲醇与水的混合溶液重结晶(甲醇/H2O＝10/1)，得白色固体3,3’-二吲哚甲烷，产率85％。生物活性3,3’-Diindolylmethane(DIM)是indole-3-carbinol的主要消化产物，而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一种潜在的抗癌物质。3,3’-Diindolylmethane(DIM)是一种纯粹的androgenreceptor(AR)的强拮抗剂。靶点TargetValueAndrogenReceptor()体外研究DIM是有效的辐射防护物及缓解物，通过刺激ATM驱动的类似DDR的反应以及NF-κB生存信号来起作用。DIM可以通过调节信号通路，如AKT、NF-κB和FOXO3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。它还能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。DIM可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性。体内研究在多次进行DIM的给药后，它能有效抵御全身辐射。在体内试验中，DIM具有辐射防护或缓解作用。在正常组织中，DIM激活ATM。DIM可通过口服填喂法对小鼠进行给药（250mg/kg），其生物利用度很高，没有急性毒性。用途医药中间体；可发现于属于十字花科植物的天然植物化学物，酸催化反应产物，吲哚-3-甲醇；具有抗肿瘤剂的功用；该衍生物，在相对高浓度的条件下，既可直接加速人类癌细胞凋亡、也可敏化TRAIL诱导人类癌细胞的凋亡；DIM诱导一个G1细胞环抑制，在人类乳腺癌MCF-7细胞、通过机理、包含表达；DIM是一种强有力的线粒体H+-ATPase的抑制剂；作为新的植物生长促进剂，DIM及其衍生物的功能已经运用于生态友好的系统研究中 |
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