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1,4-二氧六环
CAS No.: 123-91-1
分子式: C4H8O2
分子量: 88.11
备注: 中文名称1,4-二氧六环中文同义词1,4-二氧己环;1,4-二氧六环;1,4-二氧杂环己烷;1,4二環氧己烷;1,4-二氧六圜093-01[3];二恶烷;二噁烷;1-十二烷基磺酸钠英文名称1,4-Dioxane英文同义词1,4-Dioxacyclohexane;1,4-Dioxin,tetrahydro-;1,4-dioxin,tetrahydro;dioxyethyleneether;DuPontzonylFSO-100fluorinatedsurfactants;Ethyeneglycol;Ethyleneglycolethyleneether;EthyleneetherCAS号123-91-1分子式C4H8O2分子量88.11EINECS号204-661-8相关类别色谱试剂和离子对试剂;环氧化物;挥发性有机化合物(VOCs);农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);色谱溶剂;烷烃;医药中间体;无水溶剂;二氧六环;有机溶剂;超干溶剂;蛋白质组学;中间体;基础有机试剂;杂环类Mol文件123-91-1.mol结构式1,4-二氧六环性质熔点12°C沸点101°C密度1.034g/mLat25°C(lit.)蒸气密度3(vsair)蒸气压27mmHg(20°C)折射率n20/D1.422(lit.)闪点54°F储存条件roomtemp溶解度Solubleinacetone,alcohol,benzene,andether(Weast,1986).Misciblewithmostorganicsolvents(HuntressandMulliken,1941)including2-methylpropanol,toluene,cychexanone,andcyclopentanone.形态溶液在储存期间颜色可能会变暗颜色APHA:≤20气味(Odor)可检测至0.8至172ppm(平均值=12ppm)的轻微醚类气味PH值6-8(500g/l,H2O,20℃)爆炸极限值(explosivelimit)1.7-25.2%(V)水溶解性SOLUBLE敏感性Hygroscopic最大波长(λmax)λ:220nmAmax:≤0.70λ:235nmAmax:≤0.50λ:250nmAmax:≤0.20λ:270nmAmax:≤0.10λ:295-400nmAmax:≤0.01Merck14,3300BRN102551Henry’sLawConstant4.89(x10-6atm?m3/mol)(staticheadspace-GC,Welkeetal.,1998)暴露限值TLV-TWA25ppm(≈90mg/m3)(ACGIH),100ppm(MSHAandOSHA);carcinogenicity:AnimalSufficientEvidence(IARC).介电常数2.2(25℃)稳定性稳定的。与氧化剂、氧气、卤素、还原剂、水分不相容。高度易燃-注意爆炸范围广。可能在储存中形成爆炸性过氧化物(加热、蒸发或暴露在光线下会加速过氧化物的形成)。InChIKeyRYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-NLogP-0.42at20℃CAS数据库123-91-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1,4-Dioxane(123-91-1)(IARC)致癌物分类2B(Vol.11,Sup7,71)1999EPA化学物质信息1,4-Dioxane(123-91-1)1,4-二氧六环用途与合成方法概述1,4-二氧六环是含有两个氧杂原子的六元杂环化合物,其呈无色可燃的液体状,微有醚样气味。对光敏感。蒸气在空气易吸收氧形成爆炸性的过氧化物。爆炸极限1.97%-22.5%(体积),在蒸馏时要用还原剂处理。熔点11.8℃,沸点101℃(750毫米汞柱),相对密度1.0337(20/4℃)。溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。能与水形成共沸混合物(含水18.6%),其沸点87.8℃。与四硝基甲烷反应呈鲜黄色。日常购买的商品中常加微量2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)作稳定剂。制备1,4-二氧六环可由乙二醇经硫酸脱水制备,也是生产环氧Chemicalbook乙烷时的间接产品。用途1,4-二氧六环为一种优良的有机溶剂,用途广泛,可用作纤维素乙酸酯和许多树脂的溶剂,主要用于医药行业作萃取剂,在1,1,1-三氯乙烷生产中作稳定剂,在聚氨酯合成革生产中,替代二甲基酰胺、四氢呋喃作为挥发性溶剂。在涂料、油漆工艺中作剥离剂。在染料工业中作为溶剂和分散剂。在印刷油墨方面作稳定剂。并可作为金属表面处理剂,还可用于化妆品、香料制造、电镀等方面。二氧六环纯化与除水方法二氧六环能与水任意混合,常含有少量二乙醇缩醛与水,久贮的二氧六环可能含有过氧化物(鉴定和除去参阅乙醚)。二氧六环的纯化方法,在500mL二氧六环中加入8mL浓盐酸和50mL水的溶液,回流6~10h,在回流过程中,慢慢通入氮气以除去生成的乙醛。冷却后,加入固体氢氧化钾,直到不能再溶解为止,分去水层,再用固体氢氧化钾干燥24h。然后过滤,在金属钠存在下加热回流8~12h,最后在金属钠存在下蒸馏,压入饥丝密封保存。精制过的1,4-二氧环己烷应当避免与空气接触。蒸馏1,4-二氧六环应注意事项类似蒸馏乙醚和THF,每次蒸馏前都要先去除过氧化物,除水。不可以完全蒸干,留四分之一左右不蒸出来。毒性1,4-二氧六环具有低毒性,半数致死量(大鼠,经口)4200mg/kg。有致癌可能性。有刺激性。参考质量标准[性状]无色透明液体[酸值]≤0.01%(以CH3COOH计)[密度]1.030-1.035g/ml(20℃)[凝固点]≥11.0℃[蒸发残渣]≤0.01%[醛]适合试验[过氧化物]≤0.005%(以H2O2计)[水份]≤0.1%[含量]≥99.5%化学性质无色液体。凝固点11.80℃,沸点101.32℃(100kPa),相对密度1.0336(20/4℃),折光率1.4224,闪点12℃。能与水及多数有机溶剂混溶。当无水时易形成爆炸性过氧化物。有清香的酯味。用途1,4-二氧六环在医药、化妆品、香料等特殊精细化学品制造,以及科学研究中作为溶剂、反应介质、萃取剂使用。在日本,该品主要用作1,1,1-三氯乙烷的稳定剂,添加量为2.5-4%;其次,应用较多的是作为聚氨酯合成革、氨基酸合成革等的反应溶剂。该品溶解能力强,与二甲基甲酰胺相近,比四氢呋喃强。二氧六环有以下用途值得重视:(1)与三氧化硫形成络合物,可用作许多化合物合成时的硫酸化剂;(2)用于医药、农药的提取,石油产品的脱蜡等;(3)用作染料分散剂、木材着色剂的分散剂以及油溶性染料的溶剂;(4)用作高纯度金属表面处理剂等。该品对皮肤、肺、粘膜有刺激性。严重中毒时可损害肝、肾。用途用作醋酸纤维素、树脂、植物油、矿物油、溶性染料等的溶剂,用于制喷漆、清漆、增塑剂、润滑剂等用途用作色谱分析试剂及乙酸纤维及其衍生物的溶剂用途用作醋酸纤维素、植物油、矿物油、溶性染料等的溶剂,用于制喷漆、清漆、增塑剂、润滑剂等用途具有醚类的一般特性,主要用作医药和有机合成中的萃取剂,油漆的剥离剂,染料溶剂和分散剂,以及在聚氨脂合成革中代替四氢呋喃等。用途主要是聚氨酯合成革、氨基酸合成革、树脂植物油、矿物油、医药、油漆、染料的溶剂,是1,1,1-三氯乙烷的稳定剂,也用于增塑剂、防老剂等用途溶剂,非水滴定中常用溶剂,从钾和钠中分离锂。木质素萃取剂。用途用于聚氨酯合成革、氨基酸合成革、树脂植物油、矿物油、医药、油漆、染料的溶剂;1,1,1-三氯乙烷的稳定剂;用于增塑剂、防老剂生产方法由乙二醇(或聚乙二醇醚)在硫酸催化下脱水而得。也可以由环氧乙烷直接二聚。二聚反应在酸性催化剂存在下进行,催化剂可以是硫酸、硫酸氢钠、三氟化硼等。工业级二氧六环需要精制为纯品时,可将粉状氢氧化钠加入二氧六环中,除去酸性物质和水分,滤去固体物质后蒸馏即得成品。类别易燃液体毒性分级中毒急性毒性腹注-大鼠LD50:799毫克/公斤;口服-小鼠LD50:5700毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子515毫克轻度;眼睛-兔子100毫克/24小时中度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性遇明火、高温、氧化剂易燃;燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、酸类分开存放灭火剂干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准TWA90毫克/立方米;STEL135毫克/立方米
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