|
|
尿囊素 |
| CAS No.: |
97-59-6 |
| 分子式： |
C4H6N4O3 |
| 分子量： |
158.12 |
| 备注： |
中文名称尿囊素中文同义词尿囊素;1-脲基间二氮杂茂烷二酮;5-尿基乙内酰胺;脲基醋酸内酰胺;脲基海因;脲咪唑二酮;尿囊素(标准品);2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮;尿囊素英文名称Allantoin英文同义词(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea;ALLANTOIN;ALL;5-UREIDOHYDANTOIN;Alphosyl;Alyonyldiurened;Egopsoryl;AllantinCAS号97-59-6分子式C4H6N4O3分子量158.12EINECS号202-592-8相关类别中草药成分;植物生化提取物;医药原料;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;对照品;植提标准品;外科用药;专科用药;标准品-中药标准品;医用原料;植物提取物;医药中间体;中间体;医药与生物化工;原料药;有机原料;中药对照品;标准品;对照品,标准品;营养学研究;植物生长调节剂;生化试剂;医药化工类;分析试剂标准品;试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;其他原料;化妆品原料;生物碱;日化原料;标准品-中药标准品;医药原料药;标准品，对照品;化妆品原料-功能性原料;杀菌剂;添加剂;医药、农药及染料中间体;Substrates;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;Pharmaceuticals;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Metabolites&Impurities,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;ALDACTAZINE;Cosmetics;Inhibitors;化工原料;有机化工;化工;目的化合物;食品添加剂;营养强化剂;日用化学品;化工材料;其他;防腐剂;化学试剂;氨基酸;bc0001Mol文件97-59-6.mol结构式尿囊素性质熔点230°C(dec.)(lit.)沸点283.17°C(roughestimate)密度1.6031(roughestimate)折射率1.8500(estimate)闪点230-234°C储存条件2-8°C溶解度H2O:0.1g/10mL,清澈,无色形态粉末酸度系数(pKa)8.96(at25℃)颜色白色气味(Odor)无臭、无味水溶解性Slightlysolubleinwater.FreelysolubleinalkalisDecomposition230-234ºCMerck14,258BRN102364稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-NLogP-2.26at20℃CAS数据库97-59-6(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Urea,(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6)EPA化学物质信息Allantoin(97-59-6)尿囊素用途与合成方法什么是尿囊素？尿囊素（Allantoin）属于咪唑杂环化合物，是尿酸的衍生物，属于人体皮肤自有成分。尿酸作为一种抗氧化剂，和自由基作用后产生尿囊素，1912年Mocllster从紫草科植物的地下茎中提取出尿囊素。尿囊素能够促进细胞组织生长，新陈代谢，软化角质层蛋白。当尿囊素应用于溃疡和化脓的皮肤时，这些性能尤为明显，所以它具有加快伤口愈合速度，是一种很好的治疗皮肤损伤的活性剂。尿囊素曾被称为抗刺激剂，能有效的减轻刺激物的刺激；同时它也是一种抗氧化剂,同其他一些水溶性维生素一样其集合自由基的能力和维生素C差不多，所以能增强细胞的抗氧化能力。因此，美国食药监局FDA将其列为第一类高效活分组分护肤剂,其无毒性,无刺激性,也无变态反应。性质纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体，水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。熔点：226-240℃。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇，难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂；其饱和水溶液(浓度为0.6％)呈微酸性；PH为5.5。在PH值为4-9的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定；在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。功效与作用1、润肤修复功效尿囊素具有很好的润肤作用，尤其对于皲裂粗糙的皮肤，能使其恢复光滑润泽，同时可增强肌肤及毛发最外层的吸水能力，改善角质蛋白分子的亲水力，使遭受损害的角质层得以修复，恢复其天然的吸水能力。2、保湿功效尿囊素在促进肌肤及毛发最外层吸水能力，减少皮肤水分蒸发的同时，还能在皮肤表面形成一层润滑膜，封闭水分，从而达到肌肤保湿的作用。3、软化角质功效尿囊素具有独特的溶角蛋白的性质，所以具有软化角质蛋白的作用，它在剥离代谢废物角质的同时，使细胞间隙充满水分，来使皮肤达到水润光泽的状态。4、抗炎以及抗氧化功效由于尿囊素是一种两性化合物，能结合多种物质形成复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用，广泛作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用。作用方式尿囊素具有多种作用，有望促进伤口从炎症状态转变为增生状态，包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促进伤口愈合的角质溶解活性。它可通过促进细胞增殖和细胞外Chemicalbook基质合成来促进健康组织的增殖，并且在组织形成和分化中发挥作用，特别是在刺激肉芽组织和上皮化的发展方面。尿囊素还可以通过预防硬膜外纤维化来减少疤痕形成，这在半脑板切除术大鼠模型中得到了测试。虽然大多数研究这些机制的研究都是在动物模型中进行的，但也有证据表明尿囊素可以减轻牛皮癣患者的角化过度变化、红斑、浸润以及瘙痒和灼热的主观症状怕[1]。用途尿囊素是一种重要的精细化工产品，用途极为广泛，普遍应用于医药、轻工、农业、日化、生物工程等方面：1、在医药方面：尿囊素具有促进细胞生长，加快伤口愈合，软化角质蛋白等生理功能，是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症，对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。2、在化妆品方面：由于尿囊素是一种两性化合物，能结合多种物质形成复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用，能使皮肤保持水份，滋润和柔软，是美容美发等化妆品的特效添加剂。消炎止痛功效尿囊素具有消炎止痛功效，同时它还具有弱的局部麻痹作用，能有效的减轻刺激物的刺激，可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂，能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性，中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂，目前已经广泛应用于香波，防晒制品，膏霜乳液，剃须膏和口腔护理品等产品中。副作用尿囊素铝片禁用于对本品过敏者；接受透析疗法的患者禁用本品。肾功能不全患者慎用尿囊素铝片。服用尿囊素铝片偶有便秘、稀便、口干等不良反应，停药后自行消失。参考文献[1]None."Aninvestigationintomultifacetedmechanismsofactionofallantoininwoundhealing."JournaloftheAmericanAcademyofDermatology76.6(2017):AB40.化学性质无色结晶性粉末。熔点238-240℃（分解）。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液，微溶于水和醇，几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。用途尿囊素具有促进皮细胞生长，使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药，与干燥氢氧化铝凝胶混和，用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素，使皮肤保持水分、滋润和柔软，是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂，能使头发柔软，有光泽和弹性。该品是一种两性化合物，能结合多种物质形式复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工产品，美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂，收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。用途用于护肤，口腔用品，抗过敏，治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用用途广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂用途作为氧化应激反应的有效生物标记；用于合成作为抗菌剂的曼尼希碱；用于合成作为抗肿瘤剂的磺氯苯脲类似物；用作植物生长调节剂用途具有两性性质，可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液（0.6%）呈微酸性（pH=6），在pH=4~9的水溶液中能保持稳定，在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。用途通过尿酸途径的嘌呤代谢物。尿酸也可与自由基反应生成尿囊素，因此尿囊素可作为氧化应激反应的有效生物标记。生产方法尿囊素存在于悄囊液，胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸钾氧化脲酸法：二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40-50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合（乙醛酸由乙二醛经氧化而得）操作实例：（1）氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加毕继续在该温度搅拌反应2-3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶（干燥后得19g，合0.21mol），浓度为39%）。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。（2）缩合在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30-45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%，溶点236℃（分解）。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的38-40%（重量得率为103-108%）。 |
| 结构式： |
 |
 |
|
声明：以上信息未经本网证实,仅供参考,华夏化工网不承担任何风险责任. |
|
