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芦丁 |
CAS No.: |
153-18-4 |
分子式: |
C27H30O16 |
分子量: |
610.52 |
备注: |
中文名称芦丁中文同义词芸香苷三水合物;曲克芦丁,芸香苷;芦丁/芸香苷/4H-1-苯并吡喃-4-酮;芦丁(高纯度);芦丁(芦丁芸香苷、路丁、路丁粉、路通、络通、维生素P、芸香苷、芸香甙,无水芦丁、芸香叶苷,槲皮素-3-Β-D-芸香糖甙);芦丁【153-18-4】;芸香叶苷(芦丁);芸香叶苷三水合物英文名称Rutin英文同义词3,3’,4’,5,7-pentahydroxy-flavon3-(o-rhamnosylglucoside);3-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,74H-1-Benzopyran-4-one;3-[[6-O-(-Deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-yranosyl]oxy]-2-(;4h-1-benzopyran-4-one,3-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop;bioflavonoid;globularicitrin;ilixathinCAS号153-18-4分子式C27H30O16分子量610.52EINECS号205-814-1植物来源槐米相关类别解热镇痛原料药;标准品;中药对照品;对照品,标准品;分析标准品;其它试剂;植物提取物;维生素;植物生化提取物;对照品;医药原料药-科研原料;植物提取;植物成分单体;中草药成分;抗氧化剂;食品添加剂;天然产物;原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料;原料药;维生素类;化工;精细化工;医用原料;标准品-中药标准品;黄酮;标准品-中药标准品;医药原料药;医药、农药及染料中间体;添加剂;其他原料;植物提取物单体;主营推荐产品;化妆品原料;化工原料;含量产品;有机化工原料;Flavanols;Biochemistry;Disaccharides;Flavonoids;Glycosides;Sugars;NaturalPlantExtract;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;referencesubstance;Aromatics;Heterocycles;Oligosaccharides;Plantextracts;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;ONGLYZA;Inhibitors;TROXEPURE;槐米系列;通用生化试剂-维生素;通用生化试剂-天然产物;植物提取;日用化学品;精细化工原料;植提提取物;化学试剂Mol文件153-18-4.mol结构式芦丁性质熔点195°C(dec.)(lit.)比旋光度D23+13.82°(ethanol);D23-39.43°(pyridine)沸点576.13°C(roughestimate)密度1.3881(roughestimate)折射率1.7650(estimate)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,2-8°C溶解度吡啶中的溶解度为50mg/mL色指数75730形态粉末酸度系数(pKa)6.17±0.40(Predicted)颜色黄色到绿色水溶解性12.5g/100mLMerck8304稳定性吸湿性LogP-2.020(est)CAS数据库153-18-4(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Flavone-3-rutinoside,3,3’,4’,5,7-pentahydroxy(153-18-4)EPA化学物质信息Rutin(153-18-4)芦丁用途与合成方法简介芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷,是一种从植物中提取的黄酮类化合物,存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、楸树叶、番茄茎、叶及籽壳等内,将要开花时的干燥荞麦内约含3%,大枣、山楂、银杏、枸杞、益母草、柴胡、夏枯草、芦荟、绞股蓝等都含有芦丁。在豆科植物槐(SophorajaponicaL.)的花蕾槐米中,含量可达20%以上,是我国医药工业提取芦丁的主要原料。芦丁遇强酸性和碱性可加水分解。在碱性食品中呈色不稳定,有抗氧化能力。在乙醇中能提高色素制剂的耐光性,防止香味的逐渐消失或变化,与维生素E等合用可提高其抗氧化能力。芦丁的抑制脂质过氧化反应作用与其增强机体SOD活性、促进氧自由基清除有关。夏维木等发现芦丁对O2-有很强的清除作用,清除效率可达96%以上。芦丁作为ChemicalbookFe2+的螯合剂,能抑制Fenton反应和脂质过氧化的链式反应而具有明显的抗脂质过氧化作用。国外已开发出多种芦丁保健食品。槐米对食用油有很强的抗氧化效果。槐米提取物对自由基的清除率可达到40%~70%,可作为一种具有保健功能的新型食用油脂和含脂食品添加剂使用,同时也可用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品。苦荞芦丁保健因子具有降血脂、降血压、降尿糖及减肥健体的功效,已开发成好吃又方便的小吃(苦荞茶、苦荞米、苦荞面条等)。将芦丁以2%稀H2SO4水解1h,冷却后滤集沉淀,水洗干燥,粗品经乙醇重结晶可得精品槲皮素。若将槲皮素等其他黄酮类化合物和α-生育酚,或儿茶素混合,可显示出加合效果。性质具有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。临床用于防治脑溢血、高血压、糖尿病、视网膜出血、紫瘢和急性出血性肾炎。对皮肤有较好的抗辐射、抗自由基作用,对紫外线和X射线具有极强的吸收作用,作为天然防晒剂,添加10%的芦丁,紫外线的吸收率高达98%。有很明显的清除细胞活性氧自由基的作用。化学性质黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177~178℃。于95~97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解,熔点190~192℃,在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%,热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。用途1.食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。2.维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。3.具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显;抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。来源植物芸香科植物芸香RutagraveolensL.全草挥发油,豆科植物槐ScphorajaponicaL.果实(槐角)的主要成分,金丝桃科植物红旱莲HypericumaseyronL.全草,鼠李科植的光枝勾儿茶BerchemiapolyphyllaWall,varleiocladaHand.-Mazz.,大戟科植物野梧桐MallotusjaponicusMuell.-Arg,叶,蓼科植物荞麦FagopyrumesculentumMoench籽苗。生理作用芦丁系维生素P属的一种,为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体,可能参与体内氧化还原酶的作用,能影响甲状腺的活动,并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性,降低其通透性,减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分,当它被透明质酸酶水解后,则致毛细血管的抵抗力降低,通透性和脆性增加,易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶,阻止透明质酸水解,从而增强毛细血管的抵抗力,降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生,防止血细胞凝集,以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。制法将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。化学性质难溶于冷水,可溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶,易溶于碱水。来源于豆科植物槐ScphorajaponicaL.果实(槐角)用途用作晶状体醛糖还原酶抑制剂;具有抗炎、抗病毒作用用途具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显;抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。用途食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。用途维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。生产方法芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内,槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤,用盐酸将滤液调至pH6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。生产方法将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。 |
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