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5，6-二羟基吲哚 |
| CAS No.: |
3131-52-0 |
| 分子式： |
C8H7NO2 |
| 分子量： |
149.149 |
| 备注： |
中文名称5,6-二羟基吲哚中文同义词5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚1G;5,6-二羟基吲哚;二羟吲哚;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE二羟吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羟基吲哚,95%;5,6-二羟基吲英文名称5,6-DIHYDROXYINDOLE英文同义词INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINELUTINE;5,6-DIHYDROXYINDOLE;DIHYDROXYINDOLE;5,6-Dihydroxy-1H-indole;1H-indole-5,6-diol;5,6-DIYDROXYINDOLE;5.6-DihydroxyIndolCAS号3131-52-0分子式C8H7NO2分子量149.15EINECS号412-130-9相关类别化工医药类;杂环类化合物;吲哚系列;吲哚类;合成材料中间体;材料;化工原料;医药原料中间体;有机化工原料;医药原料;化学试剂;缓冲剂;Heterocycles;ImpeticbeadMol文件3131-52-0.mol结构式5,6-二羟基吲哚性质熔点140°C(decomp)沸点411.2±25.0°C(Predicted)密度1.510±0.06g/cm3(Predicted)RTECS号NL7858000储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度DMF：10mg/mL；DMSO：3mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH7.2)(1:1):0.5mg/ml形态固体酸度系数(pKa)9.81±0.40(Predicted)颜色米白色至浅棕色InChIInChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11HInChIKeySGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-NSMILESN1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1LogP0.370(est)5,6-二羟基吲哚用途与合成方法简介5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的最佳选择。应用5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。染发机理作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、Chemicalbook过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。化学性质5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。合成目前有很多种常见的合成方法来合成5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法合成方法以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。生物活性5,6-Dihydroxyindole是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。靶点HumanEndogenousMetabolite体外研究5,6-Dihydroxyindole(1,10,20,50,100μM;for4hours)dose-dependentlydecreasesOD492values.PretreatmentofSf9cellswith1.0mM5,6-Dihydroxyindolefor4hoursresultsin97%mortality,andLC50valuesof20.3μMinbufferand131.8μMinaculturemedium.Preincubationofabaculovirusstockwith1.25mM5,6-Dihydroxyindolefor3hoursnearfullydisablesrecombinantproteinproduction.TheLC50forlambdabacteriophageandeggsofthewaspMicroplitisdemolitorare5.6and111.0μM,respectively.5,6-Dihydroxyindoleanditsspontaneousoxidationproductsarealsoactiveagainstvirusesandparasiticwasps. |
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