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2-氨基-4-溴吡啶 |
CAS No.: |
84249-14-9 |
分子式: |
C5H5BrN2 |
分子量: |
173.01 |
备注: |
中文名称2-氨基-4-溴吡啶中文同义词4-溴吡啶-2-胺;2-氨基-4-溴吡啶(1个月);2-氨-4-溴-基吡啶;2-氨基-4-溴吡啶,98%;2-氨基-4-溴吡啶;2-氨基-4-溴吡啶5G;2-氨基-4-溴吡啶2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;2-氨-4-溴砒啶英文名称2-Amino-4-bromopyridine英文同义词2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;4-BROMOPYRIDIN-2-AMINE;4-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE;AKOSBBS-00001381;AURORA23224;OTAVA-BBBB7110952492;4-Bromo-2-aminopyridine;2--4-aMinopyridinebroMideCAS号84249-14-9分子式C5H5BrN2分子量173.01EINECS号640-931-5相关类别吡啶类系列;杂环系列;杂环砌块;医药中间体;吡啶;吡啶类;含硫化合物;通用试剂;氨基酸衍生化合物;吡啶类衍生物;化工原料;合成材料中间体;有机化学;HeterocyclicSeries;pharmacetical;Pyridineseries;Amines;Pyridines;Pyridine;Organohalides;NucleotidesandNucleosides;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;Aromatics;Heterocycles;intermediateMol文件84249-14-9.mol结构式2-氨基-4-溴吡啶性质熔点142-146°C沸点268.2±20.0°C(Predicted)密度1.710±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)酸度系数(pKa)5.72±0.11(Predicted)形态固体颜色灰白色至米色InChIKeyBAQKUNMKChemicalbookVAPWGU-UHFFFAOYSA-NCAS数据库84249-14-9(CASDataBaseReference)2-氨基-4-溴吡啶用途与合成方法概述2-氨基-4-溴吡啶,又名4-溴-2-氨基吡啶,由于分子中溴原子、氨基可以继续生化引入其它官能团,可以设计和合成很多新颖多样的杂环化合物,因此,2-氨基-4-溴吡啶是一种应用广泛的医药中间体。用途2-氨基-4-溴吡啶是可用于有机合成的化合物。制备CN201510652275.8提供一种新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法,该方法原料成本低廉,收率高,反应操作简单,三废处理方便,易于实现工业化。包括以下步骤:(1)酯化反应:4-溴吡啶盐酸盐酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品;(2)氨化反应:4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品经氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺;(3)霍夫曼降解反应:4-溴吡啶-2-甲酰胺经霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶;第一步:于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯,降温至0度,机械搅拌下滴加双氧水,滴加过程控制温度0度以下,滴完放置待用;于200升反应釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶盐酸盐游离后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶盐酸盐,溶于30升水中,用碳酸氢钠调PH至8,用50升二氯甲烷分三次萃取),硫酸亚铁和浓度为50wt%的硫酸水溶液,搅拌下降温至零下10度,滴加之前20升反应瓶中制好的试剂,滴加过程温度控制在零下10度到0度之间,滴完保温搅拌一小时,TCL检测反应结束,将反应体系加入100升水中,充分搅拌30分钟,分液,反复此操作,至水相无色,有机相浓缩,得到粗品8.5公斤,为棕红色液体A,不需纯化,直接用于下一步。第二步:将8.5公斤A分批加入35升氨水中,甲烷搅拌过夜,离心,得到粗品用乙酸乙酯泡洗,离心,得到酰胺4.5公斤;第三步:于50升反应釜中加入水,氢氧化钠,搅拌下降温到0度,滴加溴素,滴完降温至零下10度,分批加入酰胺,加完保温搅拌一个小时,然后加热至80度反应一个小时,TCL检测至反应结束,降至室温,离心,得到粗品,用甲苯结晶,得到纯品1.5公斤。 |
结构式: |
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