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对溴碘苯 |
| CAS No.: |
589-87-7 |
| 分子式： |
C6H4BrI |
| 分子量： |
282.91 |
| 备注： |
中文名称对溴碘苯中文同义词1-溴-4-碘苯;对溴碘苯;1-溴-4-碘苯,98%;1-碘-4-溴苯;对碘溴苯;对溴碘苯;对溴碘苯,99%+;对溴碘英文名称1-Bromo-4-iodobenzene英文同义词benzene,1-broMo-4-iodo-;1-BroMo-4-iodobenzene,98%25GR;1-Brom-4-iodobenzene;4-Bromoiodobenzene99+%;4-BroMoiodobenzene,97+%;4-BroMoiodoben;ThebroMineiodobenzene;4-Bromoiodobenzenep-BromoiodobenzeneCAS号589-87-7分子式C6H4BrI分子量282.9EINECS号209-662-7相关类别卤代苯系列;医药中间体;医药级;有机砌块;精细化学品;卤代物;原料药;卤代烃;OLED中间体;其他原料;有机化工原料;新材料;中间体-有机中间体;Miscellaneous;Benzenederivates;BromineCompounds;IodineCompounds;Lightyellowcrystallinepowder;Aryl;C6;HalogenatedHydrocarbons;Halogenatedbenzeneseries;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;HalogenatedHydrocarbons;OrganicBuildingBlocks;alkylIodine|alkylbromide;荧光剂;bc0001Mol文件589-87-7.mol结构式对溴碘苯性质熔点89-91°C(lit.)沸点120-122°C14mmHg(lit.)密度2.2236(roughestimate)折射率1.6618(estimate)闪点120-122°C/14mm储存条件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度为0.008克/升形态结晶粉末、晶体或针状物颜色白色至棕色水溶解性Insolubleinwater.敏感性LightChemicalbookSensitiveBRN1904545InChIKeyUCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-NCAS数据库589-87-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzene,1-bromo-4-iodo-(589-87-7)EPA化学物质信息Benzene,1-bromo-4-iodo-(589-87-7)对溴碘苯用途与合成方法化学性质对溴碘苯不溶于水，可溶于绝大部分的有机溶剂。其结构中含有溴原子和碘原子，可以顺利地参与各种偶联反应。此外，借助苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异，可以实现反应中的次序偶联转化，即可以先进行碘单元的偶联反应，然后再进行溴原子参与的偶联反应。由于溴和碘原子的存在，对溴碘苯分子的沸点和熔点较高，同时也具有较好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半径较大，因此它们的电子云也比较松散，容易受到外部影响。应用对溴碘苯可用作有机合成试剂，常用于有机合成方法学基础研究中，其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应，可以顺利地参与多种偶联反应，例如经典的Suzuki偶联，Sonogashira偶联等等。合成方法以工业品对溴苯胺为原料,经重氮化、碘代合成了对溴碘苯。较佳的合成条件:先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中,与0.021molNaNO2在-10℃下反应生成对溴苯基重氮硫酸盐,然后在溶液中加入氯仿与0.021molKI进行碘代反应,经简单后处理得到对溴碘苯粗产品(其中对溴碘苯HPLC纯度为98.4%),提纯后总收率达80%,较改进前提高了15%。产物经IR和1HNMR进行了结构表征。改进后的方法大大提高了粗产品的纯度,避免了过柱子带来的麻烦,操作简便安全,过程易于控制,成本较低,更适于对溴碘苯的制备。单位：黑龙江大学化学化工与材料学院作者：郭敬白雪峰吕宏飞用途对溴碘苯用于有机合成。用途用作含水丙酮中无铜Sonogashira偶联反应的底物;用于β,β-二溴苯乙烯的合成用途含水丙酮中无铜Sonogashira偶联反应的底物。也可用于β,β-二溴苯乙烯的合成。 |
| 结构式： |
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