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1-萘胺 |
CAS No.: |
134-32-7 |
分子式: |
C10H9N |
分子量: |
143.19 |
备注: |
中文名称1-萘胺中文同义词1-萘胺;Α-萘胺,甲萘胺,Α-氨基萘,1-氨基萘,1-胺基萘;4’-(2,5-二甲氧基苯基磺酰胺)乙酰苯胺;α-氨基萘;α-萘胺;甲萘胺;1-萘胺溶液;硝酸盐试剂A英文名称1-Naphthylamine英文同义词alpha-naftylamin(czech);AminogenI;α-Naphthylamine≥98.5%(HPLC);1-Aminophthalene;C.I.37265;C.I.AzoicDiazoComponent114;c.i.azoicdiazocomponent114;ci37265CAS号134-32-7分子式C10H9N分子量143.19EINECS号205-138-7相关类别通用试剂;染料中间体;分析标准品;色素类;生化试剂;甲苯;胺;化工产品-有机化工;有机化工原料;中间体;氨基甲酸酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;IntermediatesofDyesandPigments;Anilines,AromaticAminesandNitroCompounds;Chemistry;Amines;Aromatics;Intermediates;芳烃;BuildingBlocks;C10;ChemicalSynthesis;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;氟化学;农业和环境标准品;Fluorescent;其他原料;化工原料-塑料类;染料、医药;中间体-有机合成中间体;有机中间体;化工原料;134-32-7;中间体-染料中间体Mol文件134-32-7.mol结构式1-萘胺性质熔点47-50°C(lit.)沸点301°C(lit.)密度1.114g/mLat25°C(lit.)蒸气压0.003hPa(20°C)折射率1.6703闪点>230°F储存条件Storebelow+30°C.溶解度1.7g/l酸度系数(pKa)3.92(at25℃)形态薄片颜色浅棕褐色至紫色PH值7.1(1g/l,H2O,20℃)酸碱指示剂变色ph值范围Non&uorescence(3.4)toblue&uorescence(4.8)气味(Odor)氨气味水溶解性Insoluble.0.1698g/100mLMerck14,6398BRN386133Henry’sLawConstant6.13x10-10atm?m3/molat25°C(thermodynamicmethod-GC/UVspectrophotometry,Altschuhetal.,1999)暴露限值TLV-TWAnotassigned;carcinogenicity:HumanCarcinogen(skin)(MSHAandOSHA).主要应用colorfilter,photoresists,recordingmedia,light-emittingdevice,disk,displaydevice,oilproducts,constructionmaterials,leather,textile,chalk,explosivesCAS数据库134-32-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1-Naphthalenamine(134-32-7)(IARC)致癌物分类3(Vol.4,Sup7)1987EPA化学物质信息1-Naphthalenamine(134-32-7)1-萘胺用途与合成方法概述芳香胺是一类重要的含氮化合物,在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得,或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外,还有一些其它的特殊制备Chemicalbook方法。近年来,α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有机合成方面,尤其在轴手性催化剂的合成方面获得了很好的应用。应用α‑萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体,也是多种橡胶防老剂的主要原料,由α‑萘胺生产的α‑萘酚是农药西维因的重要中间体。毒性α‑萘胺可经皮肤吸收生成高铁血红蛋白,造成血液中毒,引起泌尿系统疾病、慢性中毒,可引起膀胱癌。其生产过程中排放的废水有机物含量高,对微生物有毒性,对人体有致畸和致癌作用,在环境中难以降解,必须进行充分的处理才能达标排放。制备具体方法:1、中间产物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制备将1-萘乙酮(200g,1.18mol),盐酸羟胺(83g,1.2mol)和醋酸钠(98g,1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中,在50℃加热反应20分钟后,冷却至室温,过滤,用水洗涤后干燥得白色固体215g,产率99%。熔点:150~152℃。2、中间产物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制备将500mL多聚磷酸倒入2000mL烧杯中,机械搅拌下将1-萘乙酮肟(185g,1mol)分批加入反应液中,1-萘乙酮肟加完后将反应温度升至70℃。在此温度下反应2小时后,将该混合物倒入3000mL水中得白色沉淀,该沉淀过滤后用1000mL水洗涤,干燥后得白色固体185g,产率100%。3、目标产物α-萘胺(1-萘胺)的制备将1-乙酰萘胺(185g,1mol)溶于200mL乙醇和80mL浓盐酸中,加热回流反应1小时后,冷却至室温。该溶液用6M的NaOH调至碱性(pH>7)得白色沉淀,该沉淀过滤后用1000mL水洗涤,干燥后得粉红色固体143g,产率100%。该粉红色固体用200mL甲苯-石油醚混合溶剂(1∶1)重结晶后得α-萘胺白色固体,136g,产率95%。化学性质白色针晶。具有难闻的气味。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。用途是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体,也是橡胶防老剂、农药的原料用途用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液,也用于有机合成用途由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体,1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体,还是重要的染料中间体,可以生产很多染料。用途该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体,也是多种橡胶防老剂的主要原料,由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收,生成高铁血红蛋白,造成备液中毒,引起泌尿系统疾病;慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。用途亚硝酸显色。用途荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃,溶剂为丙酮),选择性保留芳香族化合物,能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯,但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。生产方法由1-硝基萘(见C10H7NO2,[86-57-7])还原而得。原料消耗(kg/t)精萘1116硝酸(96%)561硫酸(92.5%)312硫化碱(60%)703硫磺(99%)211生产方法1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370~380g/L的二硫化钠溶液。在反应锅中先加入硝基萘,升温至100℃,在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液,保持沸腾4.5h。静置,分去硫代硫酸钠(下层),将上层产物用55~65℃热水洗涤2次,减压至8.0kPa左右蒸馏,收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:96毫克/公斤可燃性危险特性明火、高温可燃,燃烧释放有毒氮氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、强酸分开存放灭火剂雾状水、泡沫、砂土。 |
结构式: |
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