|
|
L-苯丙氨酸 |
| CAS No.: |
63-91-2 |
| 分子式： |
C9H11NO2 |
| 分子量： |
165.19 |
| 备注： |
中文名称L-苯丙氨酸中文同义词L-2-氨基苯丙酸;L-苯丙氨酸,非动物源,EP,JP,USP;用于细胞培养,98.5TO101.0%;苯丙氨酸(PHE);苯丙氨酸溶液(PHE);L-2-氨基-3-苯基丙酸;阿斯巴甜EP杂质C;(S)-2-氨基-3-苯丙酸英文名称L-Phenylalanine英文同义词L-beta-Phenylalanine99%;(S)-(-)-PHENYLALANINEFORSYNTHESIS;L-Alanine,phenyl-;L-AminobenzenepropanoicAcid;L-AntibioticFN1636;l-beta-phenyl-alpha-alanin;L-Phenylalanin;L-α-Amino-β-phenyl-propionsαureCAS号63-91-2分子式C9H11NO2分子量165.19EINECS号200-568-1相关类别保护氨基酸;非天然氨基酸;化学生物学;其它试剂;精细化学品;对照品;同位素标记物;维生素与氨基酸;稳定同位素标记氨基酸;中药对照品;其他生化试剂;医药中间体;氨基酸类医药中间体;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;氨基酸类;中性氨基酸;中间体;标准品;植物提取物;医药原料;伊卢多啉中间体;氨基酸衍生物;试剂和补充物;原料药;食品饲料添加剂;营养增补剂;生物化工类;化学试剂;对照品-杂质对照品;营养强化剂;生化试剂-氨基酸类;营养强化剂-氨基酸;食品添加;有机原料;FoodandFeedAdditive;AminoACIDSSERIES;APIintermediates;Phenylalanine[Phe,F];AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids13C,2H,15N;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;L-型氨基酸;AminoAcids;AminoAcids&Derivatives;amino;化工原料-1;医用原料;化工;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;生化试剂-氨基酸;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;添加剂;化工原料;有机化工原料;食品添加类;营养强化剂;通用生化试剂-氨基酸;试剂盒-Elisa试剂盒;杂质对照品;其他原料;化学试剂;临床检测标准物质;bc0001Mol文件63-91-2.mol结构式L-苯丙氨酸性质熔点270-275°C(dec.)(lit.)比旋光度-34.1º(c=2,water,drybasis)沸点293.03°C(roughestimate)密度1.29蒸气压<1Pa(25°C)FEMA3585|L-PHENYLALANINE折射率-34°(C=2,H2O)储存条件Storebelow+30°C.溶解度H2O:0.1M，20°C,澄清，无色形态粉末酸度系数(pKa)2.2(at25℃)颜色白色至类白色PH值5.0-7.0(25℃,0.1MinH2O)气味(Odor)无味香型odorless旋光性(opticalactivity)[α]25/D-34.2°,c=2inH2O(driedbasis)水溶解性1-5g/100mLat25ºCMerck14,7271JECFANumber1428BRN1910408稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyCOLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-NLogP0.24CAS数据库63-91-2(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息L-Phenylalanine(63-91-2)EPA化学物质信息L-Phenylalanine(63-91-2)L-苯丙氨酸用途与合成方法性质L-苯丙氨酸（PHE）为白色片状结晶或结晶性粉末，略有特殊气味，味苦.约283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。应用L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基-羰基反应，可改善食品的香味。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料；也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。含量分析精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。毒性LD505287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量占食品中总蛋白质量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。F’EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷冻乳品60.0；肉制品10.0；软糖268；明胶、布丁60.0；乳制品66.0；调味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司2Chemicalbook20。化学性质无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。用途营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。按我国GB2760—86规定可用作香料。用途L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一，可用作氨基酸原料药。它主要用于功能性食品添加剂用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料，用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。生产方法合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。生产方法以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。生产方法脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。生产方法L-苯丙氨酸的制备方法很多，有蛋白质水解提取法，直接发酵法，化学合成等。化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸，然后催化加氢还原，得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe),最后经氨基酰化酶水解，可拆分生成L-苯丙氨酸。利用氨基酰化酶的专一性，只水解Ac-L-phe的酰氨键，生成L-phe,而不能水解Ac-D-phe的酰胺。然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重复水解、分离。依次类推，可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。固定化氨基酰化酶的制备将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后，再依次用10倍量的0.5mol/LHCl和0.5mol/LNaOH溶液充分搅拌处理30min。然后用去离子水洗至中性，最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h,滤干，备用。取经培养40-50h的米麯扩大麯，用其6倍量的支离子水分2次提取，提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadexA-50的比例混合，于0-4℃搅拌吸附4-5h后，过滤取DEAE-sephadexA-50,并分别用去离子水0.1mol/LNaAc溶液、0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。过滤得固定化氨基酰化酶，加1%甲苯放入冷库中贮存备用。酶水解在1000L水解罐中，加入700L0.1mol/LAc-DL-phe钠盐溶液，再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0，再加入15-20kg固定化氨基酰化酶，维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后，过滤取滤液，得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。分离将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1,减压浓缩至35L左右，并将其放置于0℃结晶过夜，过滤取结晶，用10L冷乙醇洗涤，于80℃烘干3-4h,得L-phe粗品，滤液和洗涤液合并，减压浓缩至20L左右，得Ac-D-phe溶液，待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。Ac-D-phe的外消旋化将Ac-D-phe溶液60L，加入100L反应罐中，加入醋酐18.5L,在25-45℃，搅拌30min,冷却放置6h。再用浓HCl调pH值至1.5-2.0,5℃结晶过夜，过滤取结晶，水洗，滤干40℃真空干燥，得Ac-DL-phe。精制在100L反应罐中，加入5kgL-phe粗品，加50L去离子水，加热至100℃，搅拌使其全溶，再加入药用活性炭0.25kg,搅拌脱色半小时后，趁热过滤，滤液移入200L结晶罐中，冷却至40℃，加入50L，40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48，于0℃结晶过夜，过滤取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干，80℃干燥3-4h,得L-phe成品。母液再回收。苯乙醛法适用Bucherer反应，生成苯甲基乙内酰脲，然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后，按上述方法进行拆分，可得L-phe。 |
| 结构式： |
 |
 |
|
声明：以上信息未经本网证实,仅供参考,华夏化工网不承担任何风险责任. |
|
