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2-氯-5-氯甲基吡啶
CAS No.: 70258-18-3
分子式: C6H5Cl2N
分子量: 162.02
备注: 中文名称2-氯-5-氯甲基吡啶中文同义词2-氯-5-氯甲基吡啶;2,5-二氯-4-甲基吡啶;2-氯-5-(氯甲基)吡啶,96%;2-氯-5-(氯甲基)吡啶;2,5-二氯甲基吡啶;二氯五氯甲基吡啶;吡啶,2-氯-5-(氯甲基)-;2-氯-5-氯甲基吡啶,97%英文名称2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine英文同义词2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE90%;2-Chloro-5-ChloroMethylPyridine(Ccmp)98%;2-Chloro-5-ChloroMethylPyridine(Ccmp)98%;Pyridine,2-chloro-5-(chloromethyl)-(9CI);2-Chloro-5-chloromethylpyridine,tech.,90%;imidaclopridimpurity;2-CHLORO-5-(CHLOROMETHYL)PYRIDINE[FORIMIDACLOPRID];2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINECAS号70258-18-3分子式C6H5Cl2N分子量162.02EINECS号615-091-8相关类别杂环砌块;吡啶;医药原料;医药中间体;其他杀虫剂;杀虫剂中间体;中间体;农药中间体;有机原料;通用试剂;化工原料;化工原料及中间体-化工中间体;农用兽用原料;HALOMETYL;Pyridineseries;MethylHalides;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;MethylHalides;C6HeterocyclicBuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;APIIntermediate;Heterocycle-Pyridineseries;Pharmaceuticalintermediates;2-氯-5-氯甲基吡啶,农药中间体;农业原料;合成中间体;原料药;中间体-农药中间体;有机化工原料;吡啶类;有机化工-有机化工原料;有机中间体;杀虫类;无机物;化工;化工产品;PyridineMol文件70258-18-3.mol结构式2-氯-5-氯甲基吡啶性质熔点37-42°C(lit.)沸点267.08°C(roughestimate)密度1.4411(roughestimate)折射率1.6000(estimate)闪点>230°F储存条件Inertatmosphere,2-8°C溶Chemicalbook解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)酸度系数(pKa)-0.75±0.10(Predicted)形态潮湿的结晶态颜色米色水溶解性Insolubleinwater.BRN1635690InChIInChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1CAS数据库70258-18-3(CASDataBaseReference)2-氯-5-氯甲基吡啶用途与合成方法简介2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。合成将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20mL)和过量的亚硫酰氯(5-10mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3x40mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。图2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线化学性质2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。用途2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。生产方法2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(ReillyIndustriesInc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
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