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α-酮戊二酸
CAS No.: 328-50-7
分子式: C5H6O5
分子量: 146.10
备注: 中文名称α-酮戊二酸中文同义词alpha-羰基戊二酸;alpha-酮戊二酸;2-酮戊二酸;2-氧代戊二酸;2-酮-1,5-戊二酸;Β-酮己二酸;2-酮戊二酸/阿尔法-酮戊二酸/2-氧化戊二酸;Α-酮戊二酸二钠英文名称2-Ketoglutaricacid英文同义词2-KETOGLUTARICACID;2-OXOGLUTARICACID;2-OXOPENTANEDIOICACID;A-KETOGLUTARICACID;Glutaricacid,2-oxo-;Glutaricacid,alphaketo;-Ketoglutaricacid;α-KetoglutaricacidCAS号328-50-7分子式C5H6O5分子量146.1EINECS号206-330-3相关类别化工中间体;对照品;化学试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;氨基酸原料;有机砌块;原料药;羰基化合物;通用试剂;医药中间体;中间体;维生素与氨基酸;PharmaceuticalIntermediates;Aliphatics;Organicacids;AminoAcids;pharmrawmaterial;医药原料;foodadditives;微生物;Nutrition;医药原料药;有机酸;羧酸;生化试剂;其他原料;原料;有机合成中间体;有机化学;食品添加剂;医药、农药及染料中间体;化工原料;中药对照品;化工原料-有机化工;化学试剂;科研原料;通用生化试剂-有机酸;维生素衍生物;FoodAdditives;bc0001Mol文件328-50-7.mol结构式α-酮戊二酸性质熔点113-115°C沸点185.67°C(roughestimate)密度1.2821(roughestimate)蒸气压0.01Paat25℃折射率1.3920(estimate)FEMA3891|2-OXOPENTANEDIOICACID储存条件2-8°C溶解度H2O:可溶0.1g/mL,透明,无色形态结晶粉末酸度系数(pKa)2.47(at25℃)颜色白色至微黄色气味(Odor)无味PH值3.09(1mMsolution);2.36(10mMsolution);1.77(100mMsolution)水溶解性Solubleinwater,methanolanddimethylsulfoxide.Merck14,5303JECFANumber634BRN1705689InChIKeyKPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-NLogP-2.08at25℃CAS数据库328-50-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息2-Oxopentanedioicacid(328-50-7)EPA化学物质信息Pentanedioicacid,2-oxo-(328-50-7)α-酮戊二酸用途与合成方法简介α‑酮戊二酸是一个重要的生物分子,是三羧酸循环中重要的中间产物之一,是氮的输送体和分子氧化中的共生物质。在微生物细胞的代谢中起着重要的作用,也是合成多种氨基酸,蛋白质的重要前体物质。应用α-酮戊二酸可用做营养强化剂,作为运动营养饮料的成分;也可用作有机中间体,生化试剂和测肝功能的配套试剂,体格增强补剂等。生理作用α-酮戊二酸是一种具有多重作用的短链羧酸,不表现出毒性,其水溶液具有较高的稳定性。在生物体内,AKG不仅是TCA循环中重要的过渡性产物,同时也是L-谷氨酸、L-谷氨酰胺、L-脯氨酸和L-精氨酸的前体物质。在动物身上进行的试验研究表明,动物摄入的AKG、谷氨酰胺和谷氨酸在小肠上部被吸Chemicalbook收及代谢,其中高达95%的谷氨酸以及70%的谷氨酰胺被降解为CO2,而只有40%的AKG被降解,剩余的AKG可用于肠细胞和外周组织的代谢过程。制备生物转化法合成α-酮戊二酸的步骤如下:(1)将冰箱保存的马克斯克鲁维酵母ATCC36534的菌体接种于新鲜斜面培养基,于25~30℃恒温培养箱中培养24~36h,得到活化后的马克斯克鲁维酵母ATCC36534菌种。所述的斜面培养基组成为:葡萄糖10~20g/L,蛋白胨5~10g/L,酵母浸出粉3~5g/L,琼脂15~20g/L,溶剂为水,pH自然(实测6.3~6.5),高压蒸汽121℃灭菌15~20min。(2)用接种环挑取步骤(1)活化培养后马克斯克鲁维酵母ATCC36534斜面菌体2~3环,接种至种子培养基。接种后的种子培养基于25~30℃、200~250r/min振荡条件下培养20~24h,得干菌体浓度为5~7g/L的种子液。所述的种子培养基组成除不加琼脂外,其他成分同步骤(1)中的斜面培养基,在三角瓶中的装量为其容积的20%~40%,三角瓶8层扎口,高压蒸汽121℃灭菌15~20min。(3)用接种环挑取步骤(1)活化培养后马克斯克鲁维酵母ATCC36534斜面菌体3~5环,或步骤(2)制备的种子液,按体积百分数5%~10%的量接入转化培养基,于25~30℃、200~250r/min振荡条件下培养20~24h,获得干菌体浓度为6~10g/L,加入终浓度为10~50mmol/L的H2O2,或终浓度为0.5~1.0μmol/L的甲氨蝶呤,或两者同时添加;再加入终浓度为20~50g/L的L-谷氨酸。三角瓶在相同条件下进行合成培养20~24h,得α-酮戊二酸浓度可达17.3~42.9g/L的合成培养液。所述转化培养基的组成为:蔗糖50~100g/L,酵母浸出粉10~20g/L,KH2PO43~5g/L,K2HPO45~6.5g/L,MgSO40.5~1.0g/L,溶剂为自来水,pH自然(实测6.5),在三角瓶中的装量为其容积的20%~40%。三角瓶8层扎口,高压蒸汽121℃灭菌15~20min。(4)将步骤(3)制备的合成培养液,经3000~4000g、5~10min离心除去菌体后,获得上清液a,加入活性炭,搅拌30~60min后滤除活性炭,滤液减压浓缩至原体积的1/2~1/4,再次离心除去沉淀物,获得上清液b,加入α-酮戊二酸晶种,缓慢搅拌冷却至4℃,静置8~12h,抽滤收集α-酮戊二酸晶体,于45℃真空干燥,得到晶体状α-酮戊二酸;所述活性炭加入量以上清液a体积计为5~10g/L,所述α-酮戊二酸加入量以上清液b体积计为10~20g/L。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)2-氧代戊二酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质白色细结晶性粉末。熔点113.5℃。易溶于水、醇、极难溶于醚,久贮变淡灰黄色,易潮解。用途测定氨基转换酶及脱氢酶的底物,测定肝功能的配套试剂,也用作有机合成中间体。用途用于色氨酸的分析试剂;测定氨基转换酶和脱氢酶的底物;测定肝功能的配套试剂用途一种戊酸的衍生物,是谷氨酸脱氢酶催化KREB循环的中间产物。用途α-酮戊二酸可用作医药、保健品原料及食品添加剂。生产方法将225g草酰琥珀酸三乙酯与600ml浓盐酸混合,放置过液。蒸馏浓缩至140℃,剩余物冷却结晶,得α-酮基戊二酸110-112g,收率92-93%。
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