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菜油甾醇 |
| CAS No.: |
474-62-4 |
| 分子式： |
C28H48O |
| 分子量： |
400.68 |
| 备注： |
中文名称菜油甾醇中文同义词菜油甾醇;(3Β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇;24[R]-麦角甾-5烯-3Β-醇;芸苔甾醇;菜油甾醇?,>98%;CAMPESTEROL菜油甾醇;菜油甾醇,来源于油菜种子;喜树酯英文名称CAMPESTEROL英文同义词(24R)-5-Ergosten-3beta-ol;(24R)-Methylcholest-5-en-3beta-ol;24alpha-Methylcholesterol;Campesterin;DELTA5-24-Isoergosten-3beta-ol;Ergost-5-en-3beta-ol,(24R)-;Ergost-5-en-3-ol;Ergost-5-en-3-ol,(3beta,24R)-CAS号474-62-4分子式C28H48O分子量400.69EINECS号207-484-4植物来源大豆相关类别标准品;对照品;中药对照品;植物提取物;合成;分析试剂标准品;生化试剂-碳水化合物类;类胡萝卜素;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;标准品，对照品;通用生化试剂-天然产物;chemicalreagent;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;Steroids;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextractMol文件474-62-4.mol结构式菜油甾醇性质熔点156-160°C比旋光度D23-33°(22.5mgin5mlchloroform)沸点463.29°C(roughestimate)密度0.98±0.1g/cm3(20ºC760Torr)折射率1.5100(estimate)储存条件-20°C溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）酸度系数(pKa)15.03±0.70(Predicted)形态结晶颜色白色Merck13,1736BRN3216975InChIKeySGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-NLogP9.972(est)菜油甾醇用途与合成方法植物甾醇菜油甾醇是一种植物甾醇，是甾体药物（孕酮、雄烯二酮、氢化可的松等）的一种重要合成前体，也是植物来源的主要甾醇之一。其与动物来源的主要甾醇（胆固醇）的结构仅在C24位多出一个甲基，与微生物来源的主要甾醇（麦角甾醇）的区别在于C7~8和C22~23位是饱和单键。菜油甾醇可作为一种植物甾醇用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响。它可在液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析中作为甾醇标准品用于生成校准曲线。生物活性Campesterol是一种植物甾醇，具有降胆固醇和抗癌作用。靶点HumanEndogenousMetabolite体外研究Campesterolshowsaweakcytotoxicityinnon-proliferatinghumanumbilicalveinendothelialcells(HUVECs).Withinthenon-cytotoxicChemicalbookconcentrationrange,campesterolsignificantlyinhibitsthebFGF-inducedproliferationandtubeformationofHUVECsinaconcentration-dependentmanner,whileitdoesnotaffectthemotilityofHUVECs.50μg/mLofcampesteroldecreasesthecellviabilityuptoabout56%ofcontrol(IC50ofover50μg/mL).体内研究CampesteroleffectivelydisruptsthebFGF-inducedneovascularizationinchickchorioallantoicmembrane(CAM)invivo.化学性质白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于淡竹叶及根茎（白茅根）油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶、玉米须。用途用于含量测定/鉴定/药理实验等药理药效:降低胆固醇，抗癌等活性生产方法重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇：首先通过生物信息学分析，筛选了10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7，并采用CRISPR/Cas9基因编辑技术将酿酒酵母（Saccharomycescerevisiae）内源的ERG5基因替换成不同来源的DHCR7基因，构建了菜油甾醇合成菌株。结果发现整合来源于PangasianodonhypophthalmusDHCR7的菌株Zw507表现出最高的菜油甾醇的产量216.93mg/L。进一步筛选了10种酵母内源启动强度较强的启动子来与PhDHCR7基因进行组合，结果显示以TEF1p为启动子时菜油甾醇的产量最高可达253.35mg/L。为了进一步提高菜油甾醇产量，增加了DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数。当拷贝数为3个时，菜油甾醇的产量达到最高302.27mg/L。最终，通过5L发酵罐进行补料分批发酵，实现了916.88mg/L菜油甾醇产量。该菌株可作为后续甾体药物生物合成的优良底盘细胞。酿酒酵母体内菜油甾醇生物合成途径参考资料[1]周武林,高惠芳,吴玉玲,etal.重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J].化工学报,2021,72:4314-4324.[2]周玉杰.高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J].精细化工,2002:183-185.[3]P.JAINS.B.IsolationofLupeol,StigmasterolandCampesterolfromPetroleumEtherExtractofWoodyStemofWrightiatinctoria[J].AsianJournalofPlantSciences,2010,91:163-167.DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.[4]MAFRKKILTAM.Plasmalathosterolandcampesterolindetectionofilealdysfunction.[J].ScandinavianJournalofGastroenterology,1988,231:19-25.DOI:10.3109/00365528809093841. |
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