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苯肼 |
| CAS No.: |
100-63-0 |
| 分子式： |
C6H8N2 |
| 分子量： |
108.14 |
| 备注： |
中文名称苯肼中文同义词苯肼;苯基联胺;苯肼草酸盐;草酸苯肼;苯基联氨;联氨基苯;苯肼危险品;肼化苯、苯基联胺、苯肼草酸盐、草酸苯肼、苯基联氨英文名称Phenylhydrazine英文同义词1-Hydrazinobenzene;Phenylhydrazide;Phenylhydrazine,95%;Phenylhydrazine,98%;Phenylhydrazine,extrapure;phenyl-hydrazin;PHENYLHYDRAZINE;MonophenylhydrazineCAS号100-63-0分子式C6H8N2分子量108.14EINECS号202-873-5相关类别生化试剂;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;有机化工原料;对照品-杂质对照品;通用试剂;医药中间体;肼;芳烃;其他生化试剂;有机砌块;氟化学,相转移催化剂PhaseTransferCatalysts;Phenylhydrazine;ChromophoresOrganicBuildingBlocks;GlycanLabeling;GlycanLabelingandAnalysis;Hydrazines;NitrogenCompounds;HydrazinesSpectroscopy;UV/VisReagents;UV/Visible(UV/VIS)Spectroscopy;OrganicBuildingBlocks;Amines;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;finechemicals;化工产品;医药、农药及染料中间体;化工;杂质对照品;化工材料;化工原料;有机原料Mol文件100-63-0.mol结构式苯肼性质熔点18-21°C(lit.)沸点238-241°C(lit.)密度1.098g/mLat25°C(lit.)蒸气密度4.3(vsair)蒸气压<0.1mmHg(20°C)折射率n20/D1.607(lit.)闪点192°F储存条件Storebelow+30°C.溶解度溶于稀酸。酸度系数(pKa)8.79(at15℃)形态粉末颜色白色至浅蓝色或浅米色爆炸极限值(explosivelimit)1.1%(V)水溶解性145g/L(20ºC)敏感性Air&LightSensitiveMerck14,7293BRN606080介电常数7.2（23℃）暴露限值TLV-TWAskin0.1ppm(0.44mg/m3)(ACGIH),5ppm(22mg/m3)(OSHA);STEL10ppm(44mg/m3)(OSHA);carcinogenicity:A2-SuspectedHumanCarcinogen(ACGIH),Carcinogen(NIOSH)..稳定性稳定，但在阳光下可能分解。可能对空气或光敏感。与强氧化剂、金属氧化物不相容。CAS数据库100-63-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Hydrazine,phenyl-(100-63-0)EPA化学物质信息Phenylhydrazine(100-63-0)苯肼用途与合成方法肼衍生物苯肼(Phenylhydrazine)也称联氨基苯,由德国有机化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成，是第一个合成的肼衍生物。常温下为一种浅黄色结晶或油状液体，低温下为单斜棱柱结晶，在空气中易被氧化而呈深褐色或深红色。是肼的衍生物之一，常缩写为PhNHNH2。微溶于水和碱溶液，溶于稀酸。与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制备方法是通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐，再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。酸析生成苯肼盐酸盐，经过中和即得苯肼。用于制染料、药物、显影剂等，也是一种重要的鉴定羰基的试剂，用作鉴定醛类、酮类和糖类。与苯甲醛反应生成苯腙,利用苯肼或2，4-二硝基苯肼所生成的腙来鉴定醛和酮,与醛酮发生费歇尔吲哚合成（由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1Chemicalbook883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。）得到吲哚环系化合物。赫尔曼·埃米尔·费歇尔费歇尔是德国有机化学家。他用苯肼与糖类反应，生成腙和脎，形成结晶化合物，便于提纯，再使其分解为较纯的糖。作为研究糖类结构的有力手段,并合成了多种糖类,在理论上搞清了葡萄糖的结构，总结阐述了糖类普遍具有的立体异构现象，用费歇尔投影式描述之。他确定了咖啡因、茶碱、尿酸等物质都是嘌呤的衍生物，合成了嘌呤。他开拓了对蛋白质的研究，确定了氨基酸通过肽键形成多肽，并成功合成了多肽。1902年费歇尔因对嘌呤和糖类的合成研究被授予诺贝尔化学奖。苯肼的用途与制备方法苯肼是第一个人工合成的肼衍生物，常用作有机，染料、医药、农药的中间体。有机中间体，制备吡唑啉、三唑、吲哚等；染料中间体，制备二重氮染料中间体，如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等；医药中间体，制备解热、镇痛、消炎药，如安替比林及氨基比林等；摄影药物(感光色素)、苯肼也是生产农药杀虫剂“打杀磷”的原料；苯肼也是一种重要的羰基鉴定试剂，用作鉴定醛类、酮类和糖类。苯肼有毒，吸入后因溶血作用，引起贫血及头痛，严重时引起黄胆，对眼睛也有刺激作用，能引起角膜障碍。大鼠经口LD50188mg/kg。工作场所最高允许浓度0.44mg/m3。实验室以苯胺为原料，在盐酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再与亚硫酸及二氧化硫反应，还原，生成苯基联氨磺酸钠，再用盐酸进行盐析，生成苯肼盐酸盐，中和脱酸，可制得苯肼。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。化学性质苯肼为浅黄色油状液体，m.p.19.8℃，b.p.173.5℃/13.33kPa，n20D1.608，相对密度1.0978(20℃)，微溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，能随蒸汽一同挥发，于空气中易变暗。苯肼盐酸盐[59-88-1]为固体，m.p.250～254℃(分解)。用途苯肼在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂三唑磷的中间体1-苯基氨基脲、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3，6-二羟基哒嗪，也是杀菌剂新品种噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)的中间体，此外，苯肼作为一种有机合成原料，也用作染料、医药等行业的中间体，还用作分析试剂。用途用作分析试剂及色谱分析试剂用途用于制染料、药物、显影剂等用途该品是染料、医药、农药的中间体，用于生产色酚AS-G、药物安替比林等。将苯肼溶于95%乙醇中，然后加入苯甲醛，回流1h可得苯腙。苯腙也是有机合成中间体。苯肼也用作分析试剂。用途作为弱碱用于使铅、铬和其他三价、四价元素以氢氧化物形式沉淀出来。光度测定铝、铬、铜、钼、钛、锆。检定金、铱、钼、钯、铂、银。比色测定磷酸的还原剂。可与醛、酮、糖形成熔点不同的苯腙，据以鉴别这些物质。生产方法由苯胺经重氮化、还原、酸析得苯肼盐酸盐，再经中和制得苯肼。生产方法其制备方法是以苯胺为原料，经重氮化、还原、酸析、中和而得。重氮化：向反应锅中加入一定量的水、30％盐酸和苯胺，冷却至2℃，控制在0～5℃滴加亚硝酸钠溶液至淀粉碘化钾试液变蓝，搅拌30min反应完毕，得重氮液。还原：向还原釜中加水、重亚硫酸钠和30％碱液，加温至80℃，控制在80～85℃、pH=6.2～6.7，在20min内将上述重氮液细流加入，继续搅拌1.5h，再加入锌粉、硅藻土，搅拌过滤，滤液吸人酸析釜内。酸析：在上述滤液中，于70℃加入30％盐酸进行酸析，控制温度在85～90℃，搅拌10min，冷却至20℃以下，吸滤，得苯肼盐酸盐。中和：向反应锅中加入碱液，在搅拌下加入上述苯肼盐酸盐和适量的水，升温至50℃，在50～60℃搅拌1h，静置8h以上，分出下层水溶液，得上层油状物即为苯肼，含量约80％，总收率83.5％。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50:188毫克/公斤;口服-小鼠LD50:175毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃;受热放出有毒氮化合物气体储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放灭火剂雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。职业标准TLV-TWA0.1PPM;TWA5PPM(22毫克/立方米);STEL2毫克/立方米 |
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