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靛红酸酐 |
| CAS No.: |
118-48-9 |
| 分子式： |
C8H5NO3 |
| 分子量： |
163.13 |
| 备注： |
中文名称靛红酸酐中文同义词衣托酸酐;靛红酸酐;N-羧鄰胺苯甲酐;鄰羧苯胺甲酐;靛紅衍[酸]酐;靛红酸酐,97%;靛红酸酐(谢);依托酸酐英文名称IsatoicAnhydride英文同义词1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione;2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride;2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine;4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion;4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion;Anthranilicacid,N-carboxy-,cyclicanhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydrideCAS号118-48-9分子式C8H5NO3分子量163.13EINECS号204-255-0相关类别生物染色剂;农药中间体;有机化工原料;其他原料;有机化工原料;有机合成;其他杂环;羧酸酐;氟化学;医药原料;有机化工;原料;化工中间体;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;pharmacetical;PharmaceuticalIntermediates;有机中间体;化工原料;农用原料-除草剂;118-48-9;酸酐;生物化工Mol文件118-48-9.mol结构式靛红酸酐性质熔点233°C(dec.)(lit.)沸点290.19°C(roughestimate)密度1,52g/cm3蒸气密度5.6(vsair)折射率1.5510(estimate)闪点308°C储存条件Storebelow+30°C.溶解度0.3g/l酸度系数(pKa)11.06±0.20(Predicted)形态粉末颜色米色至棕色水溶解性decomposes敏感性MoistureSensitiveBRN136786LogP0.978(est)CAS数据库118-48-9(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Isatoicanhydride(118-48-9)EPA化学物质信息2H-3,Chemicalbook1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione(118-48-9)靛红酸酐用途与合成方法淀粉邻氨基苯甲酸酯淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starchanthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率，也能提高干强度和抗张强度。在多种溶剂及各种不同催化剂存在时，淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂，在二甲基亚砜溶剂中反应。(1)将40g淀粉(在100℃干燥过夜)，4.0g靛红酸酐，5ml三乙胺，在500ml二甲基亚砜中，90～95℃搅拌反应3h，在室温下放置过夜后，将所得浅棕色液体倒入1L甲醇，沉淀用甲醇洗，晾干，得白色粉末状样品。含氮0.75%，取代度为0.093。(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中，在30分钟内加入8g靛红酸酐，并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5～9.0，在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤，用2L水洗，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮，口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。化学反应靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60～80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%～95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应，释放出二氧化碳和氮气，生成5-硝基水杨酸。和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯，靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯，反应的转化率很高。以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。化学性质白色棱状结晶。熔点243℃（分解）。溶于乙醇、1,4-二氧六环。用途靛红酸酐是非常重要的化工中间体，它既能和亲电试剂反应，又能和亲核试剂反应。它和它的同系物及衍生物被广泛用作医药、农药、染料的原料，是除草剂苯达松的重要中间体。生产方法由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中，在搅拌下通入光气，靛红酸酐立即析出。反应放热，调节光气通入速度，使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h，至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干，于100℃干燥即得成品。 |
| 结构式： |
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