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(4-溴苯基)乙炔
CAS No.: 766-96-1
分子式: C8H5Br
分子量: 181.03
备注: 中文名称(4-溴苯基)乙炔中文同义词(4-溴苯基)乙炔;1-溴-4-乙炔苯;4-溴苯基乙酰基烯;对溴苯乙炔;(4-溴苯基)乙炔,97%;4-溴苯乙炔;1-溴-4-苯乙炔;4-溴苯乙炔1KG英文名称4-Bromophenylacetylene英文同义词(4-BROMPHENYL)-ACETYLEN97%;(4-Bromophenyl)acetylene,97%;(4-BroMphenyl)acetylene;4’-BROMOPHENYLACETYLENE;4-BROMOPHENYLACETYLENE;Benzene,1-broMo-4-ethynyl-;(4-BroMphenyl)acetylene,95+%;1-Bromo-4-ethynylbenzene97%CAS号766-96-1分子式C8H5Br分子量181.03EINECS号628-102-6相关类别苯乙炔;有机砌块;其他杂环;精细化学品;通用试剂;炔烃;医药中间体;有机原料-炔;有机试剂;AromaticHalides(substituted);pharmacetical;AromaticsCompounds;Aromatics;Alkynyl;HalogenatedHydrocarbons;OrganicBuildingBlocksMol文件766-96-1.mol结构式(4-溴苯基)乙炔性质熔点64-67°C(lit.)沸点88-90°C16mm密度1.4255(roughestimate)折射率1.6411(estimate)闪点88-90°C/16mm储存条件Sealedindry,Storeinfreezer,under-20°C溶解度易溶于氯仿、乙醚和乙醇。形态粉末、结晶粉末或固体颜色白色至黄色BRN1209726CAS数据库766-96-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzene,1-bromo-4-ethynyl-(766-96-1)(4-溴苯基)乙炔用途与合成方法概Chemicalbook述对溴苯乙炔可用作医药合成中间体。卤代苯乙炔是一类重要的电子化工原料和有机合成中间体。其在药物、农药、催化、液晶中间体、阻聚剂、电极材料、发光涂料、腐蚀抑制剂等方面都有着广泛的应用。应用(4-溴苯基)乙炔为烃类有机物,可用于有机合成。用途(4-溴苯基)乙炔属于一种芳基末端炔,(4-溴苯基)乙炔是重要的有机合成中间体,通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用,而且在新型有机功能材料及分子电子器件,如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。制备氮气保护下,向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL,4-溴碘苯1.415g(5.0mmol),2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol),以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol),三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol),碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol),35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂,CH2Cl2溶解,依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤,无水MgSO4干燥,过滤。滤液减压蒸干溶剂后,粗产物以柱色谱提纯(洗脱液:石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol),产率90%。氮气保护下,向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL,4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol),NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL,75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温,依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤,无水MgSO4干燥,过滤。滤液减压蒸干溶剂后,粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚),得白色固体319mg(1.76mmol)。NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔,产率80%。
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