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四羟基二硼 |
| CAS No.: |
13675-18-8 |
| 分子式： |
B2H4O4 |
| 分子量： |
89.65 |
| 备注： |
中文名称四羟基二硼中文同义词四羟基乙硼烷;四羟基二硼5G;四羟基二硼;四羟基二硼烷;(二羟基硼烷基)硼酸;二硼酸英文名称TETRAHYDROXYDIBORON英文同义词(Dihydroxyboranyl)boronicacid;TETRAHYDROXYDIBORON;Hypoboricacid;sub-Boricacid;Tetrahydroxydiborane;Tetrahydroxydiborane,Diboronicacid;Tetrahydroxydiboron,Min.95%;HypodiboricacidCAS号13675-18-8分子式B2H4O4分子量89.65EINECS号相关类别有机锌化合物;苯硼酸衍生物;医药中间体;有机硼酸;其他生化试剂;有机化学;BorylationReagents;BoronicAcidsandDerivatives;ChemicalSynthesis;NewProductsforChemicalSynthesis;OrganometallicReagentsMol文件13675-18-8.mol结构式四羟基二硼性质熔点>385°C密度1.435±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度溶于甲醇形态固体酸度系数(pKa)8.62±0.43(PrChemicalbookedicted)颜色白色敏感性moisturesensitive四羟基二硼用途与合成方法应用四羟基二硼主要用于Suzuki偶联中合成医药中间体。四羟基二硼的最早合成可以追溯到1955年，Wartik采用在液态三氯化硼中插入锌电极生成四氯化二硼，接着四氯化二硼与水反应首先生成四羟基二硼，随后加热至220℃脱水生成(BO)X；1961年McCloskey采用0℃下，将定量盐酸滴加入四(二甲胺基)联硼和水混合物中生成四羟基二硼，收率56％。在此后的近五十年内就几乎再没有文献进行公开方法报道，直至2012年Molander再次提及采用后者方法合成四羟基二硼。制备在反应瓶内，加入10％盐酸(4.5eq)后，降温至0℃，将四(二甲胺基)联硼(39.6g，0.2mol，1.0eq)缓慢滴加入上述盐酸溶液中，滴加过程中，逐渐有固体析出，滴加完毕，逐渐升至室温保温搅拌3小时，过滤，得到白色固体产品40-60℃真空干燥后得到16.9g，收率94.2％；GC衍生(将产品溶解在甲醇中，加入频那醇衍生)检测含量97.9％，HPLC：99.5％；HNMR(DMSO-d6+H2O):8.84(0.02)，8.61(1.00)，7.59(5.28)，6.50(0.02){注：括号内为峰面积值}；上述产品加入0.05％稀盐酸60mL，控温5-10℃下，搅拌30分钟，过滤，得到的固体40-60℃干燥，得白色产品16.5g。 |
| 结构式： |
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