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花生四烯酸乙醇胺 |
| CAS No.: |
94421-68-8 |
| 分子式： |
C22H37NO2 |
| 分子量： |
347.54 |
| 备注： |
中文名称花生四烯酸乙醇胺中文同义词花生四烯酸乙醇胺;花生四烯醇乙醇酰胺(INETHANOL);花生四烯酸-N-(羟乙基)酰胺;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羟基乙基)二十-5,8,11,14-四烯酰胺;花生四烯酰乙醇胺;花生四烯酰乙醇酰胺(在乙醇中);花生四烯酸乙醇酰胺MAXSPEC标准品;危险品]ANANDAMIDE英文名称ANANDAMIDE英文同义词Arachidonylethanolamide,AEA,Anandamide,ArachidonicacidN-(hydroxyethyl)amide;Anandamide(inTocrisolve100);ArachidonoylEthanolamideLipidMapsMSStandard;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide;ARACHIDONYLETHANOLAMIDE,>=97.0%(TL;11,14-eicosatetraenamide(all-z)-n-(2-hydroxyethyl)-8;14-eicosatetraenamide,n-(2-hydroxyethyl)-(all-z)-11;5,8,11,14-eicosatetraenoylethanolamideCAS号94421-68-8分子式C22H37NO2分子量347.53EINECS号200-578-6相关类别中药对照品;抗体-二抗;Cannabinoidreceptor;CannabinoidMol文件94421-68-8.mol结构式花生四烯酸乙醇胺性质沸点522.3±50.0°C(Predicted)密度0.92g/mLat25°C(lit.)闪点14°C储存条件-20°C溶解度可溶于乙醇酸度系数(pKa)14.48±0.10(Predicted)形态油状颜色浅黄色水溶解性413ug/L(25ºC)稳定性易氧化，隔绝空气。可在-80°C下的氮气或氩气下或脱氧的DMSO或乙醇中的溶液储存长达1个月。花生四烯酸乙醇胺用途与合成方法概述花生四烯酸乙醇胺是人类发现的第一个内源性大麻素类似物，近年来，关于花生四烯酸乙醇胺含量的改变和疾病之间的关系的文献报道越来越多，有研究者认为，大麻受体内源性主要配体花生四烯酸乙醇胺在许多疾病中可能扮演了疾病前兆性指示物或疾病发生标志物的角色。制备将富含花生四烯酸的微生物藻油(花生四烯酸含量43.69％，其他包含的脂肪酸有6.68％棕榈酸、5.81％硬脂酸、5.95％油酸、8.93％亚油酸、2.27％亚麻酸、4.2％花生三烯酸、3.2％山嵛酸、10.62％木焦油酸等)与单乙醇胺进行酰胺化反应。其中微生物藻油与单乙醇胺的摩尔比为1:3，按照质量体积比为1:1添加反应介质(正己烷:无水乙醇＝1：1,v/v)，0.3％的甲醇钠的甲醇溶液作为碱性催化Chemicalbook剂，在25℃下搅拌反应2.5h，结束反应。经HPLC分析，脂肪酸乙醇酰胺含量为62.5％。按照尿素：95％乙醇＝1:2(m/v)于70℃下加热回流，待尿素完全溶解后，按混合脂肪酸单乙醇酰胺：尿素＝1:2(m/m)加入脂肪酸单乙醇酰胺，继续回流至溶液变澄清透明，停止反应并自然冷却至室温。然后在-40℃下脲包12h，取出后迅速抽滤分离，并用乙醇洗涤结晶物2～3次，合并滤液，移至分液漏斗，再加入无水乙醚和热水，轻轻震荡，充分萃取几次，静置分层。得到水相为尿素溶液，经一次低温结晶，滤液浓缩后二次结晶可得到尿素晶体回收干燥利用。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，旋蒸去除溶剂，得到较高纯度的花生四烯酸乙醇胺。所得花生四烯酸乙醇胺纯度从42.17％提高到63.18％。生物活性Anandamide是一种中枢神经系统的免疫调节剂，不仅通过大麻素受体(CB1和CB2)且通过其他靶点(如GPR18/GPR55)起作用。靶点CB1CB2GPR18/GPR55HumanEndogenousMetabolite体外研究Anandamide,actingviaCB2receptors,alleviateslipopolysaccharide(LPS)-inducedneuroinflammationinratprimarymicroglialcultures.Theendocannabinoidsystemmodulatesbothneuronalandimmunefunctionsthroughtwoprotein-coupledcannabinoidreceptors(CB1andCB2),althoughendocannabinoids,especiallyAnandamide(AEA),canactivatenumerousotherreceptorslikePPARS,TRPV1,andGPR18/GPR55.体内研究AnandamideisanendocannabinoidbindingbothCB1RandCB2R.ToevaluatetheimpactofCBRactivationonwhole-bodyglucosehomeostasis,glucosetoleranceisassessedafterasingleintraperitonealAnandamideinjection(10mg/kg).TheincreaseinglycemiainresponsetoglucoseingestionisconsiderablysmallerinmicetreatedwithAnandamidecomparedwithcontrol,andthisisassociatedwithanimprovementofglucosetoleranceasillustratedbytheAUC0-2hcalculations. |
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