|
|
1-Boc-3-氮杂环丁酮 |
| CAS No.: |
398489-26-4 |
| 分子式： |
C8H13NO3 |
| 分子量： |
171.19 |
| 备注： |
中文名称1-Boc-3-氮杂环丁酮中文同义词1-BOC-3-氧-氮杂环丁烷;N-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮;叔丁基3-氧代氮杂环丁烷-1-甲酸酯;1-BOC-氮杂环丁烷-3-酮;3-氧代氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯;N-BOC-3-氮杂环丁酮;3-氧代氮杂环丁基-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-3-氮杂环丁烷英文名称tert-Butyl3-oxoazetidine-1-carboxylate英文同义词1-BOC-3-AZETIDINONE;3-OXO-AZETIDINE-1-CARBOXYLICACIDTERT-BUTYLESTER;Azetidin-3-one,N-BOCprotected95%;tert-Butyl3-oxoazetidine-1-carboxylate,3-Oxoazetidine,N-BOCprotected;N-(t-butoxycarbonyl)azetidin-3-one;tert-Butyl3-oxoazetidine-1-carboxylat;1-Boc-3-azetidinone97%;3-ketoazetidine-1-carboxylicacidtert-butylesterCAS号398489-26-4分子式C8H13NO3分子量171.19EINECS号627-725-0相关类别杂环砌块;杂环;其它杂环;氨基酸及其衍生物;有机化学;定制化学品;医药中间体;氨基酸衍生物;四元杂环;化工原料;巴瑞替尼中间体;化工中间体;Amines;pharmacetical;Heterocyclesseries;Azetidine;RingSystems;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;pharmaceuticalandbiochemicalMol文件398489-26-4.mol结构式1-Boc-3-氮杂环丁酮性质熔点47-51°C沸点251.3±33.0°C(Predicted)密度1.174±0.06g/cm3(Predicted)闪点102°C储存条件Inertatmosphere,2-8°C溶解度氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）形态结晶粉末酸度系数(pKa)-1.99±0.20(Predicted)颜色白色至类白色敏感性MoistureSensitive/StenChemicalbookchInChIInChI=1S/C8H13NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-4-6(10)5-9/h4-5H2,1-3H3InChIKeyVMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-NSMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C1CAS数据库398489-26-4(CASDataBaseReference)1-Boc-3-氮杂环丁酮用途与合成方法简介1-Boc-3-氮杂环丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮,是一种合成药物的重要原料,可被用来合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物。应用1-Boc-3-氮杂环丁酮有着优异的结构稳定性、特殊的芳香性及高反应活性等优点，近年来越来越多地被应用于生色团的构建中。含环丁酮的生色团经化学修饰后，其具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数、更长的吸收和发射波长。制备方法在温度-60℃条件下,将DMSO(340.0mg,4.35mmol)与二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入装有草酰氯(552.0mg,4.35mmol)的烧瓶中,滴加过程约10min。搅拌后在20min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷(500.0mg,2.9mmol)与二氯甲烷(5.8mL)的混合溶液,5min内逐滴加入二异丙基乙胺，搅拌25min,随后在室温下继续搅拌30min,用二氯甲烷(20mL)稀释,有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤,之后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后得到油状物,纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮共309.0mg。用途1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。合成方法将三乙胺（2.47mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中。向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亚砜（6.5mL）中的溶液，并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500mg，100%）。1HNMR（300MHz，CDCl3）：δ4.68（s，4H），1.48（s、9H）。合成路线如图所示。图1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线 |
| 结构式： |
 |
 |
|
声明：以上信息未经本网证实,仅供参考,华夏化工网不承担任何风险责任. |
|
