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2-氯-5-硝基吡啶 |
CAS No.: |
4548-45-2 |
分子式: |
C5H3ClN2O2 |
分子量: |
158.54 |
备注: |
中文名称2-氯-5-硝基吡啶中文同义词2-氯-5-硝基吡啶;2-氯-5-硝基吡啶50G;2-CHLORO-5-NITROPYRIDINE2-氯-5-硝基吡啶;Pyridine,2-chloro-5-nitro-2-氯-5-硝基吡啶;PYRIDINE,2-CHLORO-5-NITRO-2-氯-5-硝基吡啶;2-氯-5-硝基吡啶,97+%;2-氯-5-硝基砒啶;2-氯-5-硝基吡啶,99%英文名称2-Chloro-5-nitropyridine英文同义词2-Chloro-5-nitropyridine;3-Nitro-6-chloropyridine;2-Chloro-5-nitropyridine,99%25GR;5-Nitro-2-chloropyridine;6-Chloro-3-nitropyridine;2-Chloro-5-nitropyridine,97+%;Chloro-5-nitropyrid;2-chloro-5-nitro-pyridinCAS号4548-45-2分子式C5H3ClN2O2分子量158.54EINECS号224-908-3相关类别吡啶类其它化合物;杂环化合物;卤代吡啶;医药中间体;吡啶类;中间体;氯取代杂环系列;通用试剂;吡啶系列;吡啶;吡啶类中间体;杂环砌块;精细化学品;compoundsofpyridine;blocks;Pyridines;Pyridine;Heterocycles;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridineseries;Halides;Pyridinesderivates;Chloropyridines;Halopyridines;C5HeterocyclicBuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Chlorinatedheterocyclicseries;alkylchloride|nitro-compound;1;系列1;其他原料;bc0001;化学试剂Mol文件4548-45-2.mol结构式2-氯-5-硝基吡啶性质熔点105-108°C(lit.)沸点256.6±20.0°C(Predicted)密度1.6616(roughestimate)折射率1.5500(estimate)闪点158°C储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature酸度系Chemicalbook数(pKa)-4.22±0.10(Predicted)形态结晶粉末颜色淡黄色至米色水溶解性Solubilityinhotmethanol.Insolubleinwater.BRN120453InChIInChI=1S/C5H3ClN2O2/c6-5-2-1-4(3-7-5)8(9)10/h1-3HInChIKeyBAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(Cl)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1CAS数据库4548-45-2(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息2-Chloro-5-nitropyridine(4548-45-2)2-氯-5-硝基吡啶用途与合成方法理化性质2-氯-5-硝基吡啶,常温常压下为浅米色至黄色固体粉末,能溶解于强极性类的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜等等,此外它也能溶于热乙醇,但是不能溶于水。用途2-氯-5-硝基吡啶是重要的精细化工中间体,可以用于制备多种药物、农药如抗疟药咯萘啶、杀菌剂环啶菌胺以及一些抗生素类药物,在医药、农药生产中领域具有广泛的用途,具有很大的生产价值。制备一种利用一氧化二氯制备2-氯-5-硝基吡啶的制备方法是,将3-硝基吡啶与摩尔比计1-3倍量的碱、1-2倍量的氯化盐与溶剂混合均匀,低温冷却至-15℃至-10℃;将摩尔比2-3倍量的一氧化二氯溶于溶剂后,充分搅拌下,滴入反应混合液中,维持-10℃至0℃,2小时滴加完毕,升温至室温继续搅拌2小时,至原料3-硝基吡啶反应完全,将反应物倒入冰水中,分出有机层,收集有机层,有机层用质量浓度5%的盐酸洗1次,水洗1次,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,即得2-氯-5-硝基吡啶。化学性质从水中析出针状体结晶。熔点108-110℃。用途可用于制药物及其他精细化学品生产方法由2-氨基吡啶经硝化、水解、氯化而得。1.硝化将浓硫酸加入反应锅,维持50℃加入2-氨基吡啶,再在50℃滴加发烟硝酸。加毕,在45℃反应2h,在室温下搅拌4h。反应液倾入碎冰中,5℃以下加氨水调节至pH为6,析出结晶。过滤、干燥,用水重结晶,得2-氨基-5-硝基吡啶。2.水解将2-氨基-5-硝基吡啶和10%氢氧化钠溶液混合,加热沸腾1h,热滤,滤液冷却,析出结晶。过滤,滤饼与水混合,加硫酸中和,过滤,干燥得2-羟基-5-硝基吡啶。3.氯化将2-羟基-5-硝基吡啶、三氯氧磷和二甲基甲酰胺混合,回流2h。冷却,倒入碎冰中析出结晶。过滤、干燥,得成品。硝化、水解、氯化的总收率约为28%。 |
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