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6-羟基吲哚 |
| CAS No.: |
2380-86-1 |
| 分子式： |
C8H7NO |
| 分子量： |
133.15 |
| 备注： |
中文名称6-羟基吲哚中文同义词6-羟基吲哚;吲哚醇;6-羟基吲哚,98%;吲哚醇,6-羟基吲哚;吲哚醇标准品;6-羟基吲哚(97%);6-羟基-1H-吲哚;1H-吲哚-6-醇英文名称6-Hydroxyindole英文同义词1H-INDOL-6-OL;6-INDOLOL;6-HYDROXYINDOLE;INDOLOL;5.7-dichloroindole2380-86-1;6-Hydroyindole;6-Hydroxy-1H-indole95%;6-HydroxyindoleinstockFactoryCAS号2380-86-1分子式C8H7NO分子量133.15EINECS号417-020-4相关类别吲哚类;医药中间体;有机原料;卤素和酚;杂环砌块;标准品;有机砌块;吲哚;杂环类化合物;中间体;植物提取物;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;blocks;IndolesOxindoles;Indolesandderivatives;Heterocyclesseries;Indoline&Oxindole;Indoles;Indole;Heterocycle-Indoleseries;分析试剂-对照品;化工原料Mol文件2380-86-1.mol结构式6-羟基吲哚性质熔点125-128°C沸点343.2±15.0°C(Predicted)密度1.327±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Sealedindry,2-8°C溶解度可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）酸度系数(pKa)10.07±0.40(Predicted)形态闪亮结晶粉末颜色白色至类白色InChIKeyXAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-NCAS数据库2380-86-1(CASDataBaseReference)6-羟基吲哚用途与合成方法制备6-羟基吲哚是一种有机中间体，可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料，通过三步反应制备得到。称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(1Chemicalbook4.3mL，0.12mol)，然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取，分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤，得到黄色固体为中间体1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反应。将上述所得中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分别加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释，乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL)，加入适量10％Pd-C，反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤，滤液旋干，所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1-2(1.35g，收率49％)。将上述中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液溶于乙酸乙酯，分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1，6-羟基吲哚(0.61g，收率60％)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。生物活性6-Hydroxyindole(1H-indol-6-ol)是一种内源性的有效且持久的OATP1B1的抑制剂，其IC50值约为10μM。靶点TargetValueOATP1B1(Cell-freeassay)10μM化学性质类白色固体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。用途用于有机合成 |
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