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(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯 |
| CAS No.: |
73246-45-4 |
| 分子式： |
C4H7ClO2 |
| 分子量： |
122.55 |
| 备注： |
中文名称(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯中文同义词(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;(-)-(S)-2-氯丙酸甲酯;S-2-氯丙酸甲酯(产品代号:LCPM);(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯,EE;METHYL(S)-(-)-2-CHLOROPROPIONATE(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;S-(-)-2-氯丙酸甲酯(LCPM);甲基(S)-(-)-2-氯丙酸酯;L(-)-2-氯丙酸甲酯英文名称(S)-(-)-Methyl2-chloropropionate英文同义词2-chloro-,methylester,(s)-propanoicaci;Methyl2-chloropropanoate;(S)-(-)-2-CHLOROPROPIONICACIDMETHYLESTER;(S)-2-CHLOROPROPIONICACIDMETHYLESTER;S-2-CHLOROPROPANOICACIDMETHYLESTER;(S)-(+)-METHYL2-CHLOROPROPIONATE;MethylL-chloropropionate;L(-)-2-ChloropropionatemethylesterCAS号73246-45-4分子式C4H7ClO2分子量122.55EINECS号412-470-8相关类别手性化合物;手性砌块;不对称合成;中间体;化工原料;羧酸类衍生物;化工材料;有机化工原料;其他原料;Esters;OrganicBuildingBlocks;ChiralBuildingBlocks;Esters(Chiral);chiral;CHIRALCOMPOUNDS;SyntheticOrganicChemistry;ChiralBuildingBlocksMol文件73246-45-4.mol结构式(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯性质沸点80-82°C110mmHg(lit.)密度1.143g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.417(lit.)闪点101°F储存条件-20°C形态透明液体颜色无色至几乎无色旋光性(opticalactivity)[α]Chemicalbook20/D26°,neatBRN1720589InChIInChI=1S/C4H7ClO2/c1-3(5)4(6)7-2/h3H,1-2H3/t3-/m0/s1InChIKeyJLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-NSMILESC(OC)(=O)[C@@H](Cl)CCAS数据库73246-45-4(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Propanoicacid,2-chloro-,methylester,(s)-(73246-45-4)EPA化学物质信息Propanoicacid,2-chloro-,methylester,(2S)-(73246-45-4)(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯用途与合成方法简介(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯，又叫α-氯丙酸甲酯，是丙酸甲酯的一个α-H被氯取代的产物。无色澄清透明液体，有类似醚的气味。工业上常利用其α-氯和羰基的活性，用于医药、农药和香料的合成。用途(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯作为一种重要的医药、农药手性中间体，是合成芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要原料。制备第1步，制备Vilmerier试剂：向250ml四口瓶中加入178.0g（0.6mol）的双(三氯甲基)碳酸酯，冰水冷却到0~5℃，并滴加62.7g（0.72mol）的无水N,N‑二甲基乙酰胺做为溶剂，温度有明显升高，机械搅拌1~2h反应得到无色Vilmerier试剂溶液；第2步，合成(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯：在20~30℃温度下，用恒压滴液漏斗向第1步中所得的Vilmerier试剂溶液中加入少量N,N‑二甲基乙酰胺得到混合溶液，向混合溶液中滴加44.6g（0..43mol）R‑乳酸甲酯，反应升温明显，且有气体生成；滴加完毕，升温至60℃下搅拌5h，进行氯代反应得产物溶液即(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液，气相跟踪反应进程，反应结束后冷却；第3步，将第2步所得的(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液水洗，脱溶，蒸馏得到产物(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯；57.0g，产率为90％，光学纯度97%。用途手性原料 |
| 结构式： |
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