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靛红
CAS No.: 91-56-5
分子式: C8H5NO2
分子量: 147.13
备注: 中文名称靛红中文同义词2,3-二酮二氢吲哚;二氢吲哚-2,3-二酮;2,3-二酮茚;靛红;吲哚-2,3-二酮;氮茚满二酮;二酮茚;菘蓝英文名称Isatin英文同义词2,3-DiketoindolineIndole-2,3-dione2,3-Indolinedione;Isatin,98%100GR;ISATIN/2,3-INDOLINEDIONE;IRSOGLADINEMALEATE;ISATIN,PHARMACEUTICALGRADE;ISATIN,TECHNICALGRADE;Isatin,synthesisgrade;Isatin,reagentgradeCAS号91-56-5分子式C8H5NO2分子量147.13EINECS号202-077-8相关类别有机砌块;其他生化试剂;医药原料;有机化工;吲哚;染料中间体;对照品;其他原料;有机化工原料;靛红系列;其它有机试剂;医药中间体;杂环砌块;Intermediates;生化试剂;HeterocyclicCompounds;Indoles;SimpleIndoles;原料药;化工中间体;染料中间体;原料;中药对照品;化工原料;化学试剂;有机试剂Mol文件91-56-5.mol结构式靛红性质熔点193-195°C(dec.)(lit.)沸点267.22°C(roughestimate)密度1.3067(roughestimate)蒸气压0Paat25℃折射率1.4700(estimate)闪点220°C储存条件Storebelow+30°C.溶解度可溶于水酸度系数(pKa)10.34±0.20(Predicted)形态粉末颜色橙色PH值7(1.9g/l,H2O,20℃)水溶解性Solubleinwater(1.9g/Lat20°C).Decomposition194ºCMerck14,5104BRN383659稳定性稳定的。与强酸不相容。InChIKeyJXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-NLogP0.45CAS数据库91-56-5(CASDataBChemicalbookaseReference)NIST化学物质信息Isatin(91-56-5)EPA化学物质信息1H-Indole-2,3-dione(91-56-5)靛红用途与合成方法靛红靛红又名二酮茚、吲哚醌。化学名称为吲哚-2,3-二酮,常温下为橙红色单斜棱柱结晶。有苦味。分子量147.13。熔点203.5℃(部分升华)。溶于热水、热乙醇、苯、丙酮,微溶于乙醚。易溶于沸醇,溶于醚和沸水呈红棕色,溶于苛性碱溶液呈紫色,放置后变黄色。其醇溶液有极不愉快气味。弱碱性,可与高氯酸成盐。靛红主要用作染料和医药中间体,可生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G。也可用作化学试剂,分析试剂,用于分析测定亚铜离子、硫醇、硫酚、噻吩、尿蓝母等。由苯胺与三氯乙醛肟缩合得肟基乙酰苯胺,再经环合、水解制得靛红。以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。化学性质橙红色单余棱柱结晶。熔点203.5℃(部分升华)。易溶于热乙醇,微溶于乙醚,溶于热水、苯、丙酮,溶于碱金属氢氧氧化物。溶液呈紫红色,放置后变成黄色,碱性极弱。有苦味。用途该品用作染料和医药的中间体,用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G;在化学分析中,是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。用途用于制还原染料和药物等用途用作测定亚酮和噻吩的试剂用途靛红作为参考物质,用于制备靛青和玛雅蓝;用于制备二氮杂萘酮衍生物、螺环羟吲哚衍生物、对于多重耐药细胞表达P-糖蛋白的试剂;噻唑-4-酮通过螺环熔断成为吲哚2-酮,作为结核分枝杆菌蛋白质酪氨酸磷酸酶B,强力的选择性抑制剂、作为强力抗菌剂以及抗真菌剂的三氮唑-isatine复合物、生物活性相关的诸如螺环(吲哚-噻唑-4-酮)架构;用于与杂环乙烯酮缩醛胺发生串联反应及Knoevenagel浓缩反应;靛红利用直接sp2/sp3C-H键活化反应,经过Pd(II)催化C-H加成反应,形成3-取代-3-羟基2-羟吲哚用途检验亚酮和银的沉淀剂。光度法测定噻吩、硫醇、噻吩、尿蓝姆和脯氨酸的试剂。生产方法先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺,再经环合,水解制得靛红。
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