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2-氯苯丙酮
CAS No.: 6084-17-9
分子式: C9H9ClO
分子量: 168.623
备注: 中文名称2-氯苯丙酮中文同义词α-氯代苯丙酮;2-氯-1-苯基-1-丙酮;2-氯代苯丙酮;2-氯苯丙酮英文名称2-Chloropropiophenone英文同义词2-CHLOROPROPIOPHENONE;2-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANONE;2-CHLORO-1-PHENYLPROPAN-1-ONE;1-Propanone,2-chloro-1-phenyl-(9CI);1-Propanone,2-chloro-1-phenyl-;2-Chloropropiophenone>1-(2-Chlorophenyl)-1-propanoneCAS号6084-17-9分子式C9H9ClO分子量168.62EINECS号230-330-2相关类别酮,苯系;酮;苯类;合成材料中间体;化工原料;ACETYLHALIDEMol文件6084-17-9.mol结构式2-氯苯丙酮性质熔点213-214°C沸点80°C(Press:0.3Torr)密度1.560g/cm3(Temp:25°C)折射率1.5430-1.5470形态透明液体颜色无色至浅黄色至浅橙色CAS数据库6084-17-9(CASDataBaseReference)2-氯苯丙酮用途与合成方法简介α-卤代酮作为一类亲电活性极高的有机合成砌块,已被Chemicalbook广泛应用于有机合成化学中。同时,作为一类重要的结构单元,其在药物化学及农药化学中也发挥着极其重要的作用。2-氯苯丙酮是一种重要的化工原料和药物中间体。制备步骤1:烯醇硅醚的制备:向50mL两口瓶中加入苯丙酮(1g,8mmol),在氮气保护的情况下,把溶液冷却到0℃后,再加入10mL无水THF溶液,然后向其逐滴加入二异丙基氨基锂(2mol/L,4.2mL),滴加完毕后,把用于冷却的冰水混合物移开,在室温下搅拌1h。当溶液变成黄色时,再次将该反应混合物冷却到0℃,向其逐滴加入三甲基氯硅烷(1.04g,9.6mmol),室温下搅拌,TLC检测至反应结束.减压蒸馏除去溶剂,最后得到的油状液体进行柱层析(纯石油醚)分离得到产物1a(1.3g,产率:84%)。步骤2:α-氯代苯丙酮的制备:向50mL两口瓶中加入二乙酸碘苯(2a)(0.244g,0.75mmol),在氮气保护的情况下,再将苯丙酮烯醇硅醚(1a)(0.096g,0.5mmol)和三甲基氯硅烷(3a)(0.108g,1mmol)的MeCN(5mL)溶液加入至体系中。使反应体系在室温下进行搅拌,并用TLC检测,直至反应完全.减压蒸馏除去溶剂后,残留物利用柱层析分离[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=10∶1]。最后分离得到产物4l(α-氯代苯丙酮)无色液体,产率84%。
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