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戴斯-马丁氧化剂 |
| CAS No.: |
87413-09-0 |
| 分子式： |
C13H13IO8 |
| 分子量： |
424.14 |
| 备注： |
中文名称戴斯-马丁氧化剂中文同义词(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯马丁氧化剂;Dess-Martin氧化剂;戴斯-马丁氧化剂;戴斯-马丁氧化;戴斯-马丁氧化剂/(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯-马丁氧化剂10G;戴斯-马丁试剂;戴斯马丁氧化剂英文名称Dess-Martinperiodinane英文同义词Dess-Martinperiodinane,DMP,TAPI;dess-martinperiodinate;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxole-IV-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1,1-Triacetoxy-3H-1,2-benziodoxole-IV-3-one;Martin’sreagent;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one(Dess-M;Dess-MartinperiodinanesolutionCAS号87413-09-0分子式C13H13IO8分子量424.14EINECS号672-328-8相关类别氧化;化学试剂;超干溶剂;医用原料;中间体;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;氧化剂;其它有机试剂;合成试剂;催化剂;基础原料;化工中间体;HypervalentIodineCompounds;Oxidation;SyntheticOrganicChemistry;FusedRingSystems;HypervalentIodine;SyntheticReagents;有机催化剂;其他原料;工业化工类;有机化工原料;化学溶剂;化工原料;医药原料;中间体-有机中间体;有机化工;精细化工原料Mol文件87413-09-0.mol结构式戴斯-马丁氧化剂性质熔点130-133°C(lit.)沸点40°C密度1.369g/mLat25°C闪点>221°F储存条件-20°C溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。形态液体颜色无色至淡黄色敏感性LightSensitiveMerck14,2933BRN4548207稳定性感光InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-NSMILESI1(OC(Chemicalbook=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2CAS数据库87413-09-0(CASDataBaseReference)戴斯-马丁氧化剂用途与合成方法概述戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。制备2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。有机高价碘化合物近年来,有机高价碘化合物作为一种容易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有机合成化中。Dess-Martin高价碘化合物(DMP)是其中研究最多、应用最广的试剂之一。戴斯-马丁氧化剂〔也称Dess-Martin高碘试剂〕是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。其制备方法可以由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当浓度的硫酸溶液中氧化成环得到化合物，该化合物再经过醋酐的处理得Dess-Martinperiodinane试剂。用途重要的氧化试剂用途较温和的氧化剂，多用于天然产物全合成。用途用于将1°和2°醇氧化为醛和酮的氧化剂；用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮用途氧化剂，用于氧化羟基二氢卟啉（hydroxychlorins）生成二氢卟啉-α-二酮（chlorin-α-diones）和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。 |
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