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L-脯氨酰胺 |
CAS No.: |
7531-52-4 |
分子式: |
C5H10N2O |
分子量: |
114.15 |
备注: |
中文名称L-脯氨酰胺中文同义词(S)-脯氨酰胺;维格列汀中间体B;L-脯氨酰胺;(2S)-2-吡咯烷酰胺;(S)-吡咯烷-2-甲酰胺;L-脯氨酰胺5G;L-腑氨酰胺;L--脯氨酰胺英文名称L-Prolinamide英文同义词PROLINE-NH2;PROLINAMIDE;(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACIDAMIDE;(S)-PROLINAMIDE;H-PRO-NH2;L-PROLINEAMIDE;L-(-)-PROLINAMIDE;L-PROLINAMIDECAS号7531-52-4分子式C5H10N2O分子量114.15EINECS号231-397-0相关类别化学生物学;氨基酸;医药中间体;吡咯烷;中间体;医药原料;维达列汀中间体;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;天然氨基酸极其衍生物;PalladiumCatalysis钯催化剂;氨基酸及衍生物;APIs;AminoAcids;胺基酸;氨基酸的酯类;保护氨基酸系列;氨基酸及其衍生物;维达列汀中间体;氨基酸类;有机原料;氨基酸衍生物;化合物;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;材料中间体及助剂;原料药API;化工原料-1;杂质对照品;医用原料;化工原料;原料;其他原料;化工中间体;系列1;有机化工原料;对照品;AMINOACIDSDERIVATIVES;Proline[Pro,P];AminoAcidsandDerivatives;Amides(Chiral);ChiralBuildingBlocks;SyntheticOrganicChemistry;AminoAcidDerivatives;PeptideSynthesis;Proline;MiscellaneousReagents;Aromatics;Catalyst;Heterocycles;API;PharmaceuticalintermediatesMol文件7531-52-4.mol结构式L-脯氨酰胺性质熔点95-97°C(lit.)比旋光度-106º(c=2,EtOH)沸点213.66°C(roughestimate)密度1.1008(rouChemicalbookghestimate)折射率1.4720(estimate)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)酸度系数(pKa)16.21±0.20(Predicted)形态粉末或颗粒颜色白色至稻草色旋光性(opticalactivity)[α]20/D106°,c=2inethanol水溶解性Solubleinwaterandethanol(50mg/ml).BRN80807InChIKeyVLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-NCAS数据库7531-52-4(CASDataBaseReference)L-脯氨酰胺用途与合成方法性质L-脯氨酰胺为白色粉末状固体,易吸潮,易溶于水、甲醇、乙醇等溶剂,在乙酸乙酯中的溶解度,高温时候溶解,低温微溶,可以用EA重结晶。应用L-脯氨酰胺可用作保健品原料,医药中间体,是糖尿病药物维达列汀的中间体,此外还是一种重要的光学活性吡咯衍生物,可以直接催化不对称Robinson环化反应、Aldol反应等,是多肽合成中的重要中间体,还可以作为手性中间体合成某些手性药物。合成方法向氨基酰胺加合物(175mg,0.8mmol)在EtOH/AcOH(1∶1)(4mL)混合物中的溶液中加入20%Pd(OH)2/C(Pearlman催化剂,80mg)。在室温下在H2(1atm)下搅拌混合物14小时。在氩气流下对混合物进行脱气,并通过硅藻土进行过滤。用EtOH(3X10mL)洗涤收集的固体。浓缩合并的滤液和洗涤液。用浓NH4OH(2mL)中和残留物。将混合物置于FC(洗脱液,MeOH/CH2Cl2/浓NH4OH50/50/1)中,得到L-脯氨酰胺。图L-脯氨酰胺的合成路线储存条件L-脯氨酰胺应于避光、干燥阴凉处封闭贮存,严禁与有毒、有害物品混放、混运。本品为非危险品,可按一般化学品运输,轻搬动轻放,防止日晒、雨淋。精制纯化L-脯氨酰胺的纯化步骤如下:(a)将L‑脯氨酰胺粗品在醇类搅拌溶清;加入吸附剂,保温搅拌,过滤;(b)向滤液中滴加反溶剂,降温析晶;(c)过滤,烘干得L‑脯氨酰胺。 |
结构式: |
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