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Fmoc-L-苯丙氨酸 |
| CAS No.: |
35661-40-6 |
| 分子式： |
C24H21NO4 |
| 分子量： |
387.43 |
| 备注： |
中文名称Fmoc-L-苯丙氨酸中文同义词L-苯氨;N-FMOC-L-苯丙氨酸;FMOC-L-苯丙氨酸,98.0%;FMOC-L-苯丙氨酸-15N;FMOC-L-苯丙氨酸10G;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸;N-FMOC--L-苯基丙氨酸,98+%;N-FMOC--L-苯基丙氨酸英文名称Fmoc-Phe-OH英文同义词FMOC-L-PHE;FMOC-L-PHENYLALANINE;FMOC-L-PHE-OH;(2S)-2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-3-phenylpropanoate;N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine,98%;N-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)phenylalanine;N-Fmoc-L-Phe-OH;Fmoc-Phenylalanine-OHCAS号35661-40-6分子式C24H21NO4分子量387.43EINECS号252-661-1相关类别胺基酸;氨基酸衍生物;中间体;氨基酸及其衍生物;氨基酸类;Fmoc-保护氨基酸;保护氨基酸;医药原料;化学生物学;氨基酸;生化试剂-氨基酸类;中药对照品;原料;ProtectedAminoAcids;Fluorenes,Flurenones;AminoAcids;Phenylalanine[Phe,F];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Fmoc-AminoAcids;Fmoc-Aminoacidseries;A;Benzopyrans;食品添加剂;有机化工原料;通用生化试剂-核酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸Mol文件35661-40-6.mol结构式Fmoc-L-苯丙氨酸性质熔点180-187°C(lit.)比旋光度-38º(c=1,DMF)沸点513.39°C(roughestimate)密度1.2379(roughestimate)折射率-39.5°(C=1,DMF)储存条件2-8°C溶解度可溶于氯仿（少量）、DMF（少量、超声处理）、DMSO（少量）酸度系数(pKa)3.77±0.10(Predicted)形态粉末颜色白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D37°,c=1inDMFBRN3597808InChIInChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-Chemicalbook9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1InChIKeySJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=OCAS数据库35661-40-6(CASDataBaseReference)Fmoc-L-苯丙氨酸用途与合成方法应用Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作手性药物以及临床药物的中间体。合成方法在0°CHCTU(0.64g,0.0015,1.2等)、胺反应物(0.51g,0.0013mol,1等)和DIEA(0.66mL,0.0039mol,3等)的二氯甲烷(15mL)溶液中加入fmoc-l-valoh(0.44g,0.0013mol,1等)。将反应混合物加热至室温，搅拌12小时。用DCM(30mL)稀释反应混合物，用NaHCO3水(2×20mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层，然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下，将二肽反应物（500mg，0.8mmol，1当量）加入甲醇（22mL）钯/碳（100mg，10mol%）溶液中。在氢气（气球）气氛中搅拌反应1小时，过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土，合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2(1.5mL)和DMF(0.5mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液，加入DIEA(3等量)，搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1mL，加入乙醚(10mL)。离心悬浮液，滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF(0.5mL)中，再用乙醚(10mL×3)沉淀。在真空中干燥沉淀，重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸)，得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在，而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐，将水溶液冻干。将N,N-二异丙基碳二亚胺(31.2μL,0.2mmol,3等量)和DMAP(2.4mg,0.02mmol,0.3等量)加入DMF(0.5mL)的载体溶液(50mg,0.067mmol,1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀，然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。 |
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