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Fmoc-Pbf-精氨酸 |
| CAS No.: |
154445-77-9 |
| 分子式： |
C34H40N4O7S |
| 分子量： |
648.77 |
| 备注： |
中文名称Fmoc-Pbf-精氨酸中文同义词Fmoc-Pbf-精氨酸;Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸;NALPHA-FMOC-NOMEGA-(2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氢苯并[B]呋喃)-5-磺酰基-L-精氨酸;NΑ-芴甲氧羰酰基-NΩ-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰)-L-精氨酸;N-ALPHA-FMOC-N’-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸;N-芴甲氧羰酰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸100G;FMOC-PBF-L-精氨酸;FMOC-L-精氨酸(PBF)英文名称Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH英文同义词na-fmoc-ng-(2,2,4,6,7-pentamethyl-*dihydrobenzofu;-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidamido}pentanoicacid;FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE;FMOC-NG-PBF-L-ARGININE;FMOC-ARG(PBF);FMOC-ARGININE(PBF)-OH;FMOC-ARG(PBF)-OH;FMOC-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININECAS号154445-77-9分子式C34H40N4O7S分子量648.77EINECS号604-954-4相关类别化学生物学;氨基酸;中间体;医药中间体;氨基酸衍生物;非天然氨基酸;氨基酸类;Fmoc-保护氨基酸;化学试剂;中药对照品;胺基酸;氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;AminoAcids;Arginine[Arg,R];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;Fmoc-Aminoacidseries;生化试剂-氨基酸类;原料;Fmoc保护;氨基酸衍生物-Arg衍生物;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸Mol文件154445-77-9.mol结构式Fmoc-Pbf-精氨酸性质熔点132°C比旋光度-5.5º(c=1,DMF)密度1.37±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Storeat-15°Cto-25°C.溶解度DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）形态固体酸度系数(pKa)3.83±0.21(Predicted)颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)[α]/D-5.5±1.0°,c=1inDMFBRN8302671InChIKeyYUMOVWGGELTYES-LJAQVGFWSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CCCNC=NNS(C1=C(C)C(C)=C2OC(C)(C)CC2=C1C)(=O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=OCAS数据库154445-77-9(CASDataBaseReference)Fmoc-Pbf-精氨酸用途与合成方法简介精Chemicalbook氨酸是一种可以在体内自然产生的必需氨基酸。在生命科学研究中，为了避免副产物的产生，必须对精氨酸的氨基和胍基进行保护。Fmoc-Pbf-精氨酸就是利用Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护氨基，用Pbf(2，2，4，6，7-五甲基苯并呋喃-5-磺酰基)保护胍基得到的氨基酸衍生物。制备(1)酯化a1.将100L无水乙醇加入预先干燥的300L反应釜内，通冰盐水降温至-5～-10℃，滴加二氯亚砜13L。b1.加入D型的Arg.HCl21.5kg，关闭冰盐水，自然升温至室温反应24小时。c1.升温至35℃反应，TLC点板跟踪反应情况，反应大约48h结束。d1.浓缩：反应结束后，减压浓缩得到油状物的Arg·Oet·2HCl中间体。(2)引入Boc基团a2.在300L反应釜内加入150L水，再加入碳酸氢钠25.2kg，搅拌；逐渐加入Arg·Oet·2HCl油状物；加入四氢呋喃30L；分批加入(Boc)2O，26.2kg搅拌，室温反应；TLC法点板跟踪反应情况，当Arg·Oet·2HCl反应完即开始处理。b2.酸化：反应完成后调节pH3-4，用石油醚/乙酸乙酯(50L:25L)，萃取；c2.加盐饱和，回调PH6-7，用乙酸乙酯提产品，用饱和食盐水洗涤有机相。d2.干燥：向有机相(带产品的乙酸乙酯溶液中)中加入60kg的无水硫酸钠，干燥8小时。e2.提纯浓缩：抽滤掉硫酸钠固体，减压蒸馏乙酸乙酯相。浓缩后得到的Boc-ArgOet.HCl油状物。(3)引入Pbfa3.在300L反应釜中加入步骤2得到的Boc-ArgOet.HCl，Pbf-Cl31.9kg，丙酮200L，碳酸钾41.7kg，搅拌，加少量水，维持温度40-45℃，用TLC监测反应，待Boc-ArgOet.HCl完全反应进行抽滤，b3.抽滤，除去固体不溶物，减压蒸馏丙酮，浓缩后的得到Boc-Arg(Pbf)Oet油状物待用。(4)脱Boca4.在干燥的300L反应釜中，加入3NHCl/乙酸乙酯溶液120L，搅拌下加入Boc-Arg(Pbf)Oet油状物，维持温度10-15℃，室温搅拌。b4.脱Boc完成后，加水洗涤，将产品洗至水相，加适量碳酸钠调节水相pH7。(5)皂化a5.将步骤(4)所得水相加95％乙醇100L，搅拌，滴加10NNaOH水溶液调节pH11-12进行皂化。b5.皂化反应结束后，用6NHCl调节反应液的pH值至7，降温至-10-0℃冷冻结晶；离心，固体用乙酸乙酯搅洗一次，离心甩干收集固体；重结晶得到H-Arg(Pbf)OH固体。(6)Fmoc-Pbf-精氨酸合成a6.在反应釜中加入H-Arg(Pbf)-OH，水120L、THF，用Na2CO3调节PH＝8.5。b6.逐渐加入Fmoc-Osu(芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺)，控制温度15-20℃，PH＝8-9以把Arg(Pbf)反应完，尽量避免Fmoc-Osu过量。TLC点板跟踪反应情况，从加完Fmoc-Osu开始计算，反应时间6小时。c6.纯化：用石油醚/乙酸乙酯(2:1)萃取；水相用HCl酸化至pH＝3，搅拌2小时。酸化温度0-10℃；加乙酸乙酯萃取产品；用饱和食盐水洗至pH达到6；无水硫酸钠干燥，真空抽滤除去固体，滤液浓缩，减压浓缩得到固体，真空干燥得到产品。产品纯度99.6％，最大单杂0.09％，L型异构体0.15％。 |
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