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三光气 |
| CAS No.: |
32315-10-9 |
| 分子式： |
C3Cl6O3 |
| 分子量： |
296.75 |
| 备注： |
中文名称三光气中文同义词三氯甲基碳酸酯;三光气,98.0%(T);二(三氯甲基)碳酸酯;固体光气;三光气;双(三氯甲基)碳酸酯;三光气,简称BTC;光气制备药筒;三光气英文名称Triphosgene英文同义词TRIPHOSGENE;BIS(TRICHLOROMETHYL)CARBONATE;CARBONICACIDBISTRICHLORMETHYLESTER;TriphosgeneForSynthesis;Triphosgene98+%;Triphosgene,98%[Bis-(trichloromethyl)-carbonat];Methanol,trichloro-,carbonate(2:1);TRICHLOROMETHANOLCARBONATECAS号32315-10-9分子式C3Cl6O3分子量296.73EINECS号250-986-3相关类别有机原料;其他试剂;保护氨基酸;医用原料;化学试剂;有机砌块;通用试剂;羰基化合物;化工原料;有机化工原料;有机合成试剂;有机化工原料;有机化工;OtherReagents;Aliphatics;化工材料;化工原料;其他原料;32315-10-9Mol文件32315-10-9.mol结构式三光气性质熔点79-83°C(lit.)沸点203-206°C(lit.)密度1.78蒸气压16hPa(90°C)闪点203-206°C储存条件2-8°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。形态结晶粉末、晶体或块状物颜色白色至类白色水溶解性practicallyinsoluble敏感性MoistureSensitiveBRN1787583InChIKeyUCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-NCAS数据库32315-10-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Methanol,trichloro-,carbonate(2:1)(32315-10-9)三光气用途与合成方法简介二(三氯甲基)碳酸酯或三氯甲基碳酸酯，是一种稳定的白色结晶体，熔点为78～82℃，沸点为203～206℃，有类似光气的气味，其分子式为CO(OCCl3)2，分子量为296.75，固体比重为1.78g/cm3，熔融状态下比重为1.629g/cm3。由于一摩尔BTC可在一定条件下产品三摩尔光气，所以又被称为“三光气”，该产品是固体的，所以又叫“固体光气”。理化性质1.物理性质BTC为白色晶体；分Chemicalbook子量为296。75；熔点为79～83℃；沸点：203℃/0.1MPa，124℃/6。6kPa；固体密度为1.78g/cm3；熔融密度1.629g/cm3，可溶于四氯化碳、乙烷、苯、氯仿、乙醚和四氢呋喃等，室温保存。BTC稳定性很强，在沸点时仅有少量分解，生成氯甲酸三氯甲酯和光气。2.化学活性BTC在辅助亲核剂Nu（如吡啶，三乙胺等）作用下（与胺反应不需要辅助亲核试剂），一分子BTC可生成三分子的活性中间体(ClCONu+Cl-)，可与各种亲核体在温和的条件下就能进行反应。应用光气和伯胺进行羰基化反应，可制备各种异氰酸酯，但是由于光气难以准确计量，常有副反应产生。三光气是固体，可以准确计量，且采用三光气代替光气，其安全性大大提高，因此可以安全地替代光气。三光气与胺类化合物的反应是应用较广的一个领域，该反应选择性强，有些官能团不需要保护，可直接生成异氰酸酯、脲等化合物。三光气和各种伯胺进行羰基化反应，可合成各种异氰酸酯，反应只需准确控制三光气和胺的配比，就可以得到目标产物，且无副产物出现。如三光气与2，4-二氨基甲苯反应可合成2，4-二甲基二异氰酸酯（TDI）；三光气与4，4’-二氨基二苯基甲烷反应可生成4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI）；三光气与六亚甲基二胺可生成六亚甲基二异氰酸钠（HDI）。BTC进行羰基化反应中还能进行环化缩合反应。此类反应中，三光气应用很广，既可以用来制备N-羰基酸酐，也可用来制备各种重要的杂环化合物和环状碳酸酯化合物。前者可用于制备活性氨基酸和多肽化合物，后者可用于制备各种医药、农药中间体。制备在甲醇液体中，按甲醇mol量的10％比例加入二(三氯甲基)碳酸酯，由二(三氯甲基)碳酸酯与甲醇首先反应生成碳酯二甲酯，再将氯气通入液体中，置于180nm的紫外光，室温条件下，由碳酯二甲酯与氯气反应合成二(三氯甲基)碳酸酯及盐酸，反应过程所生成的HCl气体，经水、5％纯碱吸收处理。反应结束后，混合液经脱酸气、冷却结晶、过滤、真空干燥得最终产物固体二(三氯甲基)碳酸酯。化学性质碳酸二(三氯甲)酯,又名三光气，或固体光气。沸点203-206℃(部分分解)；有类似光气的气味；不溶于水，可溶于乙醚、四氢呋哺、苯、环乙烷、氯仿等有机溶剂。几乎可在极毒的光气和催泪性极强的双光气的所有反应中实现替代。用途作为剧毒光气和双光气在合成中的替代产物，本品毒性低，使用安全方便，而且反应条件温和，选择性好，收率高。用途用于合成氯甲酸酯、异氰酸酯、聚碳酸酯和酰氯等 |
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