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杨梅素 |
| CAS No.: |
529-44-2 |
| 分子式： |
C15H10O8 |
| 分子量： |
318.24 |
| 备注： |
中文名称杨梅素中文同义词3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮;杨梅甙;杨梅酮;杨梅黄素;杨梅黄酮/杨梅酮;杨梅酮,来源于杨梅;杨梅黄酮,杨梅酮,杨梅黄素,杨梅树皮素,杨梅苷,杨梅甙;3,3’,4’,5,5’,7-六羥黃酮英文名称Myricetin英文同义词4H-1-Benzopyran-4-one,3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl);CANNABISCETIN(SEEMYRICETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG);MYRISETIN;3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one;MYRICETIN95%;Myricetin,froMMyricarubra(Lour.)Zucc.CAS号529-44-2分子式C15H10O8分子量318.24EINECS号208-463-2相关类别对照品;黄酮;植物提取物;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;标准品-对照品;植物成分单体;医药原料;食品和饮料标准品;细胞信号和神经生物学;原料药;中药对照品;标准品;Flavanols;NutritionalIngredients;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;对照品,标准品;分析标准品;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;Inhibitors;Myricetin;标准品-中药标准品;其他原料;标准品-中药标准品;分析试剂-标准品;原料;化工原料;医药原料;原药中间体Mol文件529-44-2.mol结构式杨梅素性质熔点>300°C(lit.)沸点377.41°C(roughestimate)密度1.4222(roughestimate)折射率1.4395(estimate)储存条件2-8°C溶解度乙醇：可溶10mg/mL，清澈至微浑浊，黄色至深黄绿色酸度系数(pKa)6.30±0.40(Predicted)形态结晶颜色黄褐色水溶解性Solubleindimethylsulfoxide,dimethylformamideandethanol.Insolubleinwater.Merck14,6332BRN332331稳定性吸湿性InChIKeyIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-NLogP1.206(est)CAS数据库529-44-2(CASDataBaseReference)杨梅素用途与合成方法理化性质黄色针状结晶(乙醇)，熔点357℃，最大吸收波长(乙醇)：375，255nm；溶于乙醇、甲醇、丙酮，可溶于热水，不溶于氯仿、冰醋酸。植物来源杨梅素又称杨梅树皮素、杨梅黄酮，是从杨梅科(Myricaceae)植物杨梅的树皮中提取的一种黄酮醇类化合物。杨梅是原产中国的亚热带果树之一，野生种生长史已有7000多年，人工栽培已有2000多年。我国华东和湖南、广东、广西、贵州等地区具有极为丰富的杨梅树皮资源,经过修剪丢弃的杨梅树枝可做为长期大量的植物来源。但是,由于提取工艺等原因，目前对杨梅素的研究主要来源于藤茶,来源杨梅树的非常少。而藤茶中主要获得的是二氢杨梅素且资源有限,对杨梅素的长期的开发和利用存在一定的局限性。用途杨梅素是从杨梅的果实中提取的一种黄酮类化合物，具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、降低神经毒性、影响淋巴细胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、保肝护肝、消炎等多种功效，还可强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。杨梅素主要功能：1）抗氧化的作用：杨梅素是一种很强的抗氧化剂，氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅素通过构象变化作用减少β-淀粉酶的产生和毒性，可用于统计老年痴呆的进展状况。2）抗肿瘤作用：杨梅素是一种有效的致癌作用化学防治剂。3）降低神经毒性：杨梅素可以通过不同途径抑制由谷氨酸引起的神经毒性保护神经元，从而有效阻止神经损伤。4）对淋巴细胞活化及增殖的影响：杨梅素能抑制T细胞早期活化指标CD69的表达，并能抑制淋巴细胞增殖反应。5）血小板Chemicalbook活化因子（PAF）的拮抗作用：杨梅素体外呈浓度依赖性地抑制PAF诱发的WRP聚集及52HT释放。同时能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙的增高。因此杨梅素具有抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用。6）降血糖作用：杨梅素具有较为明显的降血糖作用。7）保肝护肝的作用：二氢杨梅素能明显抑制血清中丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酶转氨酶（AST）的活性升高及降低血清总胆红素，有明显的降酶退黄的作用。血小板活化因子(PAF)的拮抗作用陈文梅、臧宝霞等通过测定家兔洗涤血小板(WRP)聚集，表明杨梅素能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙增高，并能抑制PAF与兔血小板受体特异性结合。表明了杨梅素具有抗PAF作用，为一新的PAF受体拮抗剂。因此杨梅素具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用，有望将其开发为活血化瘀类药物。降血糖作用国外研究者YoshikawaM在研究抗糖尿病机理药物的机理时发现，杨梅素对高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、肾上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型，以及正常小鼠，在口服给药后，测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用，治疗效果良好，但对正常小鼠血糖无明显影响。杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用，可望开发出降血糖药物。钟止贤等各种因素引起糖尿病的小鼠，以及正常小鼠药后，测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用，治疗效果良好，但对正常小鼠血糖无明显影响。此外，他们在进一步的研究中，发现杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用，可望开发出降血糖药物或者作为糖尿病患者食品添加剂使用。抗氧化作用有研究采用Rancimat法测定其抗氧化性能，结果表明其对油脂是优良的抗氧化剂，作用明显强于合成抗氧化剂BHT(3，5-二叔丁基-4-羟基甲基苯)可作为天然抗氧剂应用于油脂较高的食品保藏上。另有研究表明，杨梅素是一种很强的抗氧化剂，氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。保肝护肝作用杨梅树皮素具有保肝降酶退黄，增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能，因而起到保肝作用。钟正贤等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型，观察杨梅树皮素对肝损伤的保护作用；并观察杨梅树皮素的免疫增强作用。结果证实了杨梅素能明显降低四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型血清中有毒物含量，减轻肝组织的变性和坏死；并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。说明了杨梅树皮素具有保肝降酶退黄，增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能，因而起到保肝作用，为杨梅素的临床应用提供参考。解轻乙醇中毒浙江民间历来就有用杨梅泡酒的传统，杨梅酒人口绵甜，且不易醉人。Hase—K等人在进行解除酒精中毒剂实验中发现，用杨梅素具有解除酒精中毒的效果．之后在进行机理研究时发现，杨梅素能减轻乙醇中毒的原理主要是保护肝脏，减轻己醇对肝脏的损伤。临床应用美国FDA已将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。国外保健品美国保健品药FYI已将杨梅素作为添加剂用作治疗预防关节炎和各种炎症，尤其对妊娠及哺乳期妇女和婴儿更加适合，Microherb高纯度杨梅素(Myricetin)现已广泛应用于食品、医药及日化领域。随着杨梅素药理作用的进一步研究，市场对杨梅素的需求量将急剧增加，杨梅素的研究开发前景广阔。杨梅为我国特产资源，鉴于地区差异，目前国际上对杨梅的研究刚刚起步。国内现在只对广西藤茶中含有的杨梅素研究较多，而浙江作为杨梅产地大省，对于地方特产经济作物杨梅的活性成分研究为数不多。对于杨梅素的研究相对落后。宁波有相关药厂已经开始对杨梅进行初步开发和应用，力争将其产业化。如粗提液用于食品添加剂、粗提液中活性成分的分离提纯及相关药理活性研究等，从而进一步加快我国中药现代化进程。制备方法将二氢杨梅素与醇类混合，再加入次氯酸钠溶液和催化剂，待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液，得杨梅素。在此方法中，醇类为甲醇或乙醇，催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料，经过半合成制备产品杨梅素；由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得，含量98％以上，成本低，操作简单，产品收率高，产物无需精制，含量98％以上，适用于工业化生产。化学性质溶于甲醇，乙醇，丙酮，乙酸乙酯，微溶于水，难溶于氯仿、石油醚。来源于杨梅科杨梅属植物杨梅Myricarubra（Lour.）Sieb.etZucc.的果实用途强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。 |
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