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Fmoc-甘氨酸
CAS No.: 29022-11-5
分子式: C17H15NO4
分子量: 297.31
备注: 中文名称Fmoc-甘氨酸中文同义词芴甲氧羰基-甘氨酸;Fmoc-甘氨酸;FMOC-甘氨酸,98%;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酸;FMOC-甘氨酸,>=98.0%;FMOC-L-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸,98%英文名称Fmoc-Gly-OH英文同义词9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINE;FMOC-L-GLY-OH;FMOC-L-GLY;FMOC-L-GLYCINE;FMOC-GLYCINE;FMOC-GLY;FMOC-GLY-OH;F-FMOC-GLYCINECAS号29022-11-5分子式C17H15NO4分子量297.31EINECS号249-373-3相关类别氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;化学生物学;氨基酸;中间体;氨基酸类;氨基酸衍生物;生化试剂-氨基酸类;中药对照品;化学试剂;胺基酸;食品添加剂;ProtectedAminoAcids;Fluorenes,Flurenones;AMINOACIDSDERIVATIVES;AminoAcidDerivatives;AminoAcids;Glycine[Gly,G];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Fmoc-AminoAcids;Fmoc-Aminoacidseries;Azepanes/Diazepanes;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;有机化工原料;化学试剂Mol文件29022-11-5.mol结构式Fmoc-甘氨酸性质熔点174-175°C(lit.)沸点438.82°C(roughestimate)密度1.1671(roughestimate)折射率1.4500(estimate)储存条件2-8°C溶解度在甲醇中几乎透明形态粉末酸度系数(pKa)3.89±0.10(Predicted)颜色白色BChemicalbookRN2163967InChIInChI=1S/C17H15NO4/c19-16(20)9-18-17(21)22-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9-10H2,(H,18,21)(H,19,20)InChIKeyNDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-NSMILESC(O)(=O)CNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=OCAS数据库29022-11-5(CASDataBaseReference)Fmoc-甘氨酸用途与合成方法简介Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)为碱敏感保护基,能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4NNaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,一般用Fmoc-Cl或Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。应用Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸,主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂,通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链,通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属,疏水长链阻挡水分子,使其在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。制备Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下:3.0g甘氨酸溶解于115ml10%Na2CO3中,冷却到-4~0℃,11.2gFmoc-Cl溶解于35.0ml丙酮滴加到体系中,滴加完毕,冰浴搅拌30min,然后室温搅拌2.0h。用薄层色谱监控反应进度,反应完毕,倒入400ml水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节pH2左右,析出大量白色固体,用50ml乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用石油醚析出,得到11.5gFmoc-甘氨酸。提纯后,高效液相色谱测得产品纯度为97.35%。
结构式:


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