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西多福韦
CAS No.: 113852-37-2
分子式: C8H14N3O6P
分子量: 279.19
备注: 中文名称西多福韦中文同义词西多夫韦;[1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸;西多福韦;(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸;昔多呋韦;无水西多福韦;西多褔韦(昔多呋韦);西多福韦(无水)英文名称Cidofovir英文同义词Cidofovir(Vistide);(S)-[1-(4-AMino-2-oxo-pyriMidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxyMethylphosphonicacid;({[(S)-1-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonicacid;CS-1956;Cidofovir(GS-504);(S)-(3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonicacid;Cidovir;(S)-1-[3-HYDROXY-2-(PHOSPHONYL-METHOXY)PROPYL]-CYTOSINECAS号113852-37-2分子式C8H14N3O6P分子量279.19EINECS号638-807-0相关类别医药中间体;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;抗病毒药物;抗病源性微生物药;药物;医药原料药;抗病毒药;医药化工类;原料药;医用原料;化工原料;化学试剂;Vistide;Inhibitors;API;标准品;医药原料;科研原料Mol文件113852-37-2.mol结构式西多福韦性质熔点260°(dec)比旋光度D20-97.3°(c=0.80inwater)沸点609.5±65.0°C(Predicted)密度1.76±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,Storeinfreezer,under-20°C溶解度去离子≥5mg/mL(温水)形态粉末酸度系数(pKa)2.29±0.10(Predicted)颜色白色至米白色水溶解性Solubleto12mg/mL(42.98mM)inWaterInChIInChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1InChIKeyVWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-NSMILESP(ChemicalbookCO[C@H](CO)CN1C(=O)N=C(N)C=C1)(=O)(O)OCAS数据库113852-37-2(CASDataBaseReference)西多福韦用途与合成方法生物活性Cidofovir(HPMPC)通过选择性抑制病毒DNA的合成而抑制病毒复制。体外研究Cidofovir处理培养的细胞,抑制人类巨细胞病毒(HCMV)感染。Cidofovir抑制巨细胞病毒(CMV)蚀斑形成,即使是感染后48小时后加入到细胞中,作用于Davis和AD-169株时IC50分别为0.9μg/mL和1.6μg/mL。Cidofovir也抑制单纯疱疹病毒感染。此外,Cidofovir作用于猴肾细胞,抑制HSV-1诱导的细胞融合,也抑制HSV-1特异性蛋白的表达和病毒DNA的合成。体内研究Cidofovir每天按5mg/kg剂量皮下注射给药受感染的豚鼠,持续给药5天,显著降低血,脾,肺,和唾液腺中病毒传染力。Cidofovir处理受感染的动物,显著降低淋巴细胞增多和脾脏的平均组织指数。Cidofovir作用于皮内感染与HSV-1或HSV-2的无毛小鼠,抑制所有临床表现(皮肤损伤,后腿瘫痪,和死亡)。Cidofovir最显着的特点是感染后到直至第4天才单独给药,也显著抗HSV-1或HSV-2感染。Cidofovir作用于皮下移植小鼠黑色素瘤B16细胞的C57B16/J小鼠,抑制产生的高度侵袭性的黑色素瘤的生长。化学性质蓬松的白色粉末,熔点260℃(分解)。[α]{D}^20-97.3°(C=0.80,水)。单水合物:UV最大吸收(Ph=2):279nm(ε13000)。用途抗病毒药。用于治疗艾滋病的视网膜炎。生产方法方法1:化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯,在搅拌下加入0.40ml的C1CH2P(O)Cl2,加毕搅拌16h。加入80ml乙醚,过滤收集沉淀,用乙醚洗,在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水,回流8h。用三乙胺中和,在2kPa的真空下蒸出溶剂。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml该溶液用辛酰化的硅胶(如SeparonSIXCl8,7μ)进行柱层析,用pH值为7.5的0.05mol/L的碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂,洗至盐完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂,流出速度为2ml/min。洗脱液合并,减压蒸出溶剂。加入10ml2mol/L的氢氧化钠溶液,在80℃下加热。用H+型正离子交换树脂中和。过滤,滤液在2Pa的真空下蒸出溶剂。剩余物用柱层析进行分离,得到产物,收率50%~60%.方法2:从?-2,3-O-亚异丙基丙三醇为原料,总收率可达18%。其9步合成路线中关键的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的缩合,然后加氢还原和水解得到产物。
结构式:


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