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大黄酸 |
| CAS No.: |
478-43-3 |
| 分子式： |
C15H8O6 |
| 分子量： |
284.22 |
| 备注： |
中文名称大黄酸中文同义词4,5-二羟蒽醌-2-羧酸;大黄酸标准品大黄酸对照品;大黄苷,1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸;9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸;大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌);1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;大黄酸(标准品)英文名称Rhein英文同义词chrysazin-3-carboxylicacid;monorhein;rheicacid;RHUBARBEXTRACT;RHUBARBYELLOW;RHEIN;TIMTEC-BBSBB001152;1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLICACIDCAS号478-43-3分子式C15H8O6分子量284.22EINECS号207-521-4植物来源大黄相关类别植物生化提取物;中药标准品;标准物质;中药对照品;标准品;植物提取物;酸;对照品,标准品;分析标准品;中间体;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂，天然产物;中草药成分;植物提取;虎杖苷系列;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabeledCompounds;生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;比例提取物;标准品-对照品;标准产品;原料;医用原料;标准品，对照品;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;其它天然产物;医药原料;杂质对照品;比例提取物;优势产品;通用生化试剂-天然产物;原料药;化学产品;Anthraquinones,HydroquinonesandQuinones;AromaticsCompounds;ImproveOrganismImmunity;ThegroupofPolydatin;Pharmaceuticals;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;InhibitorsMol文件478-43-3.mol结构式大黄酸性质熔点≥300°C(lit.)沸点346.72°C(roughestimate)密度1.3269(roughestimate)折射率1.4413(estimate)储存条件2-8°C溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）酸度系数(pKa)3.17±0.20(Predicted)形态固体颜色黄色至深橙色水溶解性<0.1g/100mLat17ºC最大波长(λmax)432nm(MeOH)(lit.)Merck14,8176BRN2222155稳定性吸湿性InChIKeyFCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-NLogP4.290(estChemicalbook)CAS数据库478-43-3(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息2-Anthracenecarboxylicacid,9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-(478-43-3)大黄酸用途与合成方法应用大黄酸具有抗肿瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，泻下作用，抗炎作用，治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒，清洁内环境，预防胃癌，延缓衰老。理化性质大黄酸的化学名称为“1，8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321～322℃，分解温度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐，与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法：从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途：目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(RheumpalmatumL.)的根中提取的一种蒽醌类化合物，具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用，大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表：以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。来源大黄酸的来源很广，蓼科植物掌叶大黄(RheumpalmatumL.)的根茎，何首乌的根，豆科植物狭叶番泻(CassiaangustifoliaVahl.)的荚，芸香科植物芸香(Tuta;Grave-olensL.)的全草，百合科植物麝香萱的根均含有大黄酸。药理作用大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用，尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用，对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药，对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用，这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用，对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射，对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%，对小鼠肉瘤S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤S180抑制率为48.8%。大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。化学性质来源于蓼科植物药用大黄的根茎用途医药中间体、保健食品原料用途具抗炎，抗骨关节炎，及抗癌活性。它降低IL-1β的产生和分泌，诱导一氧化氮合成酶的活性，磷酸化的c-Jun和c-Jun氨基末端激酶（JNK）的磷酸化。 |
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