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1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐 |
| CAS No.: |
25952-53-8 |
| 分子式： |
C8H17N3.HCl;C8H18ClN3 |
| 分子量： |
191.70 |
| 备注： |
中文名称1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐中文同义词1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐;1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐;1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐;1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC）;1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺盐酸盐;1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺,盐酸盐,98+%;N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基-碳二亚胺盐酸盐;1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二酰亚胺,盐酸盐,98+%英文名称1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidehydrochloride英文同义词(3-dimethylaminopropyl)ethyl-carbodiimidmonohydrochloride;3-propanediamine,n’-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride;1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidehydroc;ATtest,onlyCOA;EDC.HCI;N’-(Ethylkohlenstoffimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diaminmonohydrochlorid;AvanafilImpurity40;DiquafosolImpuritymCAS号25952-53-8分子式C8H18ClN3分子量191.7EINECS号247-361-2相关类别氮化合物;中间体;氨基硅烷;蛋白组学;缩合试剂;生化试剂;肽键缩合剂;催化剂;医药中间体;蛋白质结构分析;保护氨基酸;医药原料;有机化工原料;缩合剂;多肽偶联剂;生物化学;基因组学和分子诊断;氟化学;多肽合成试剂;食品添加剂;化学试剂;多肽缩合反应;合成材料中间体;医药脱水剂;蛋白异源双功能交链试剂;多肽试剂;其他生化试剂;化工中间体;生化试剂-其他化学试剂;原料;基础原料;中间体原料;生物化工;中间体-有机中间体;其他原料;有机化学;化工原料;杂质对照品;高纯生化试剂;straightchaincompounds;Aliphatics;PeptideCouplingReagents;Biochemistry;Condensation&ActiveEsterification;CouplingReactions(PeptideSynthesis);PeptideSynthesis;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;Peptide;Amine;peptides;Zero-LengthCrosslinker;heteroXlink;EDC;化工原料-1827181813;化工中间体;试剂;医用Mol文件25952-53-8.mol结构式1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐性质熔点110-115°C(lit.)密度0.877g/mLat20°C(lit.)蒸气压0.002Paat20℃折射率n20/D1.461储存条件-20°C溶解度H2O:1gm/10ml,透明至轻微的混浊,无色至微弱的黄色形态结晶粉末颜色白色至类白色水溶解性Soluble敏感性HygroscopicBRN5764110稳定性稳定，但对水分敏感。与强酸、强氧化剂、水分不相容。InChIKeyFPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-NLogP-2.98at25℃CAS数据库25952-53-8(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息1,3-Propanediamine,N’-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-,monohydrochloride(25952-53-8)1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐用途与合成方法简介1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，简称EDC盐酸盐，分子式：C8H17N3·HCl，相对分子质量为191.70，白色结晶粉末，极易吸潮，水中溶解度>2Chemicalbook0g/100ml，溶于乙醇，熔点110-114℃，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。常用的缩合剂常用的缩合剂主要有3种：二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。使用该类的缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂，如DMAP、HOBt等。由于在反应的第一阶段酸对碳二亚胺的加成中间体其并不稳定，若不用酰化催化剂转化为相应的活性酯或活性酰胺，其自身会通过重排成相应的稳定的脲的副产物(Pathb)。缩合活化剂：常用的缩合活化剂有以下几种，目前4-N,N-二甲基吡啶（DMAP）已被广泛应用于催化各种酰化反应。有时在用DMAP催化效果不好时，可采用4-PPY，据相关文献报道其催化能力要比DMAP高千倍左右。在三个常用的缩合剂中，DCC和DIC的价格较为便宜。一般DCC和DMAP合用，使用DCC有一个最大的缺点就是反应的另一产物二环己基脲在一般的有机相溶解度很小但又都有一些微溶，因此通过一些常用的纯化方法，重结晶，柱层析等等很难将其除得很彻底；由于二环己基脲在乙醚中的溶解度相对要比其他溶剂小，因此处理这类反应一般蒸掉反应溶剂后加入乙醚，滤掉大部分的二环己基脲后再进一步处理。DIC由于其产生的二异丙基脲在有一般的有机溶剂中溶解度较好，因此一般在组合化学的固相合成中用的较多。目前在药物化学中用的最多的是EDCI，其一个主要的特点就是其反应后的生成的脲是水溶性的，很容易被洗掉，一般EDCI与HOBt合用（注意:这一反应HOBt一般是缺不了的，否则有可能导致缩合产率太低）。有时如果酸的a-位位阻大或者连有吸电子基团，反应会停留在活性酯这一步（这一活性酯的质谱信号较强，可通过MS或LC-MS检测到）。应用EDCI为白色结晶状物质，可用作蛋白质和核酸交联试剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。EDC(或EDAC)的分子呈线性结构，用于羧基与伯胺的缩合反应，并已获得广泛的用途。制备称取二硫化碳12ml溶于100ml甲醇中，缓慢滴加N,N’-二甲基丙二胺20.4g，控制温度在10-15℃，滴加过程有白色固体生成，滴加完毕于10-15℃保温1小时，过滤，用甲醇泡洗，得到白色固体38g(中间体1)，收率95％。称取上步产物38g，加入120ml氯仿，控制温度在10-15℃，加入三乙胺24.2g，然后缓慢滴加11.1g氯甲酸乙酯，滴加1小时，滴加完毕保温1小时，至溶清，洗涤有机相，过滤，干燥得到产品(中间体2)。称取乙胺12.9g(含有水70％)，加入60ml氯仿，降温至10-15℃，缓慢滴加中间体2，滴加完毕保温1小时，用pH＝11-12的碱液洗涤有机相，干燥，减压，浓缩，得到油状物31.6g，(中间体3)，加入0.012gTEBA，25℃下，用质量浓度为10％的次氯酸钠270g进行氧化，氧化完毕，萃取分层，有机相干燥后减压30℃下浓缩，溶剂蒸干后，减压精馏得到EDC25g，纯度99.2％；称取三乙胺盐酸盐39g，加入100ml二氯甲烷，控制在30℃，缓慢滴加精馏得到的EDC，先溶清，然后再析出晶体，滴加完毕，降温至5℃，析晶1h，过滤，得到30.56g1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，纯度99.5％，收率80.4％(以N,N’-二甲基丙二胺计)。化学性质白色结晶。熔点111-113℃。用途蛋白质和核酸交联试剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。EDC(或EDAC)的分子呈线性结构，用于羧基与伯胺的缩合反应，并已获得广泛的用途。用途用于多肽缩合剂和交联剂，该品是水溶性碳二亚胺，主要用作多肽、蛋白质、核苷酸合成中的脱水剂，可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。用途水溶性浓缩试剂；通用的羰基活化试剂，用于在酰胺与仲胺键合的过程中；能与磷酸基团反应；用于肽合成；蛋白质与核酸交联；制备如免疫交联物，典型条件下，pH4.0-6.0且无缓冲液，特殊条件下，必须避免使用胺以及羧酸盐缓冲液；水溶性肽偶联剂；用于蛋白质中羰基修饰；用于酯的合成 |
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