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辣椒碱 |
| CAS No.: |
404-86-4 |
| 分子式： |
C18H27NO3 |
| 分子量： |
305.42 |
| 备注： |
中文名称辣椒碱中文同义词辣椒鹼;辣椒素/辣椒碱;8-甲基-N-香草基-L-壬烯胺;天然辣椒碱(辣椒素);天然辣椒碱CAPSAICIN;辣椒碱标准品;天然辣椒碱(辣椒碱);天然辣椒碱,NATURE,≥95%(HPLC)英文名称Capsaicin英文同义词(E)-8-METHYL-NON-6-ENOICACID4-HYDROXY-3-METHOXY-BENZYLAMIDE;(E)-CAPSAICIN;(E)-N-([4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]METHYL)8-METHYL-6-NONEAMIDE;(E)-N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6-NONENAMIDE;CAPSAICIN;CAPSAICINE;CAPSAICIN,NATURAL;FEMA3404CAS号404-86-4分子式C18H27NO3分子量305.41EINECS号206-969-8相关类别有机无机化工;其他兽药标准品;对照品;原料药;植提标准品;植物提取物;香料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;中间体;解热镇痛类;食品添加剂;天然认证产品;中药对照品;标准品;医药原料;分析标准品;中药标准品;高纯植物提取物;植物成分单体;化工产品-有机化工;标准品-对照品;有机化工原料;精油类;细胞生物学试剂;植物提取;化工;医用原料;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;生物碱;原料;标准品-中药标准品;大化工;天然植物提取物;分析试剂-对照品;动植物提取;添加剂;化工材料;INORGANIC&ORGANICCHEMICALS;Anilines,AromaticAminesandNitroCompounds;MiscellaneousNaturalProducts;NaturalPlantExtract;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Vanilloid/TRPVchannel;Amines;Aromatics;Alkaloid;Amides;BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;CarbonylCompounds;C-CH;CellBiology;ChemicalSynthesis;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;PhytochemicalsbyChemicalClassification;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Zingiberofficinale(Ginger);API;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;NEURELAN;naturalproduct;foodadditive;Inhibitors;化工原料;含量产品;香精香料;发热原料;增味剂;医药中间;原料中间体类Mol文件404-86-4.mol结构式辣椒碱性质熔点62-65°C(lit.)沸点210-220C密度1.1037(roughestimate)FEMA3404|CAPSAICIN折射率1.5100(estimate)闪点113°C储存条件2-8°C溶解度不溶于水酸度系数(pKa)9.76±0.20(Predicted)形态类白色固体颜色米白色气味(Odor)温和的草本气味香型herbal水溶解性insolubleMerck14,1768BRN2816484稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-NLogP4.00CAS数据库404-86-4(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Capsaicin(404-86-4)辣椒碱用途与合成方法概述辣椒碱又称辣椒素或辣素，化学名称为反-8-甲基-N-香草基-6-壬烯基酰胺，是辣椒中极度辛辣的香草酰胺类生物碱，具有抗菌、抗氧化、抗肿瘤和消炎镇痛等作用，广泛应用于食品保健、医药、种植业、养殖业、涂料工业和军事等领域，具有较高的应用价值。药理作用辣椒碱有如下作用：1.镇痛作用；2.心血管保护作用；3.抗癌作用；4.对消化系统的作用；5.止瘙痒作用；6.抗菌及杀虫作用。概述天然辣椒素（Capsaicinoids）由一系列同类物组成，现已发现有19种类似物，它们都有共同的一部分结构,最早由Thresh于1876年从辣椒中提取出来,是辣椒中呈辣味的物质。具有止痛、抗癌、调节血脂、抗菌消炎、减肥、抗疲劳、镇痛、止痒、抗炎、抗氧化、心肌保护及调节血压等作用,还可导致皮肤血管扩张、改善微循环,又能利用其刺激性辣味对人和动物产生一系列生理反应和驱避作用。因此具有广泛的应用范围，主要应用在医疗、美容、生物防治、食品添加剂、军事等领域。药品概况名称：天然辣椒素又名：辣椒素类物质化学结构通式：H3CO(HO)-C6H3-CH2-NH-CO-R图1为天然辣椒素的结构式理化性质辣椒素类物质的性质与辣椒素非常相似，辣椒素纯品呈单斜长方形片状或针状无色结晶,熔点65℃,沸点210-220℃,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯以及氯仿等有机溶剂及热水和稀碱溶液,微溶于二硫化碳,难溶于冷水,辣椒素类物质的化学性质稳定,在各种有机溶剂萃取过程中损失极小,但在高温下会产生刺激性蒸汽。在碱溶液中酞胺会少量水解成香草基胺和癸烯酸。易在乙醚、石油醚中结晶。辣椒素因其具有酚轻基而呈弱酸性,并可以与斐林试剂发生成色反应。由于辣椒碱分子中的氮原子以酞胺键形式存在,碱性几乎消失,不能与酸结合发生反应。低浓度的辣椒素常与色素体、配糖体、磷脂质形成紫色油溶物。来源辣椒素(capsaicin)是广泛存在于茄科辣椒属植物,尤其是红辣椒(chilipepper)中的一种香草酰胺类生物碱。植物形态一年生或有限多年生;高40～80cm;茎分枝稍之字形折曲。叶互生，枝顶端节不伸长而成双生或簇生状，矩圆状卵形或卵状披针形，长4～13cm，宽1.5～4cm，顶端渐尖，基部狭楔形;叶柄长4～7cm。花单生，俯垂;花萼杯状，不显著5齿;花冠白色，裂片卵形;花药灰紫色。果梗较粗壮，俯垂;果实长指状，顶端渐尖且常弯曲，未成熟时绿色，成熟成红色、橙色或紫红色，味辣。种子扁肾形，长3～5mm，淡黄色。花果期5～11月。化学成分天然辣椒素（Capsaicinoids）由一系列同类物组成，现已发现有19种类似物，它们都有共同的一部分结构,且均有辣味。主要由69%辣椒素(capsaicin)、22%二氢辣椒素(dihydrocapsaicin)和7%的降二氢辣椒素(nordi-hydrocapsaicin)、1%高二氢辣椒素(homodihydrocapsaicin)、1%高辣素(homcapsaicin)组成。其中辣椒素和二氢辣椒素的含量占总辣椒素含量的90%以上。提取方法1.溶剂萃取法溶剂萃取法是采用石油醚、乙醇、丙酮等单一溶剂或混合溶剂,将辣椒皮粉碎,常温搅拌、浸取、过滤数次所得。如以辣椒精为原料,采用10%的氢氧化钠溶液提取,在60℃搅拌下提取5h,静置分层,取下层水相加稀盐酸调节pH为5,经石油醚、丙酮两次萃取,浓缩结晶,得辣椒碱类化合物粗产品,产率可达70.64%,再经乙醚重结晶后纯度达93.5%。2.超声波提取法超声波提取过程与传统提取方式比较具有收率高、生产周期短、无须加热、有效成分不被破坏等优点。如：以料液比1:15,70%乙醇为提取溶剂,提取温度60℃,超声波频率28kHz,功率120W,提取时间20min的工艺条件下,辣椒素产量为2.819mg/g,一次提取率为64.2%,连续提取3次的提取率达到89.4%,比传统的乙醇溶剂提取法产量提高了近20%。3.微波辅助提取法用乙酸一微波预处理法提取辣椒素,每克辣椒粉以1mL10%乙酸为气化剂,浸润15min,微波功率480W预处理90s后,再用8mL50%乙酸在50℃下浸取5Chemicalbook0min,提取率达到6.62mg/g。4.超临界流体萃取法超临界流体萃取是一种较新型的萃取分离技术,有效地克服了传统分离方法的不足,它利用在临界温度以上的高压气体作为溶剂,分离、萃取、精制有效成分。如：利用超临界萃取新疆辣椒中辣椒碱,以萃取压力12MPa、萃取温度45℃、分离温度45℃、萃取时间为40min、夹带剂无水乙醇料液比1:2为条件,辣椒碱提取率达到5.0mg/g,高于传统溶剂萃取方法。超临界萃取法具有提取速度快、节省溶剂、杂质含量低等特点,但设备费用较昂贵是制约其实施工业化生产的重要因素。5.酶法目前,酶法提取已广泛应用于植物活性成分提取中,如酶法提取红花黄色素,酶法提取黄酮等。因为辣椒素及其它脂溶性成分存在于辣椒皮表现凹凸不平的纤维组织之内,利用酶解纤维组织可使辣椒素溶解出来。如：用纤维素酶提取干红辣椒中的辣椒素,以酶解温度为55℃,酶解液初始pH为5.4，酶解时间为4h,酶量为2.5mg/g辣椒为条件提取,天然辣椒素产量为7.65mg/g辣椒,与传统的乙醇提取法相比,产量提高了33%。纯化方法目前,纯化所提取的辣椒素应用最多的方法主要有大孔吸附树脂柱层析法、壳聚糖树脂法、离子交换法。1.大孔吸附树脂法大孔吸附树脂法提取植物中的有用成分,具有操作简便、成本低廉、收率高等特点,是一种应用广泛的天然产物的现代提取分离方法。如将辣椒的乙醇提取物经稀乙醇萃取后,用大孔吸附树脂柱以含水乙醇为洗脱剂富集辣椒素。用此方法提取辣椒碱等辛辣成分具有提取率及纯度都高的优点,成本低,方法简单易行。2.壳聚糖树脂法壳聚糖是一种碱性多糖,氨基能够结合辣椒素的酚经基。利用这一性质,采用壳聚糖树脂对辣椒素的初提液进行吸附纯化,重结晶后获得的辣椒素纯度和收率较高,且成本低,有利于工业化生产。如采用弱碱溶液粗提的辣椒素脱脂,用壳聚糖树脂柱吸附,乙醇洗脱,重结晶后的辣椒素晶体,用高效液相色谱法测定纯度达91.2%。目前辣椒素的生产技术普遍存在工艺复杂,提取率及得率均低等问题。而采用壳聚糖树脂吸附提取,流程较简单,价格低廉,产品纯度高,在工业生产中有一定的意义。3.离子交换法以粗品辣椒素为原料,将其溶于1%的氢氧化钠溶液,再用2%的硫酸酸化至pH=3.0,正己烷萃取、浓缩和结晶,得纯度为82%～84%的粗品辣椒素,再溶于氢氧化钠溶液中,用阴离子交换树脂提纯,乙醇一乙酸乙醋(体积比45:55)混合溶剂脱洗,浓缩和结晶可得到纯度大于98.5%的高纯辣椒素。药理作用1.预防心血管疾病若低密度脂蛋白(low-densitylipoprotein,LDL)被氧化,生成的氧化型低密度脂蛋白会阻塞动脉,导致动脉粥样硬化。辣椒素是潜在的抗氧化剂。辣椒素对由盐导致的高血压模型鼠是有效的血管扩张和利尿剂,可通过平衡神经和激素系统维持正常的血压。降钙素基因相关肽(Calcitoningene-relatedpeptide,CGRP)是由辣椒素敏感的感觉神经末梢释放的肽类物质,与心血管疾病相关,特别是与高血压密切相关。2.预防和治疗消化道疾病对辣椒素敏感的传入神经对胃黏膜防御机制有重要作用。辣椒素能刺激传入神经并提高胃的CGRP和P物质的释放而保护胃黏膜。辣椒辣素感受性知觉神经通过介于黏膜血流,胃蠕动等胃机能的调节过程对黏膜防御机构发生重要作用,不仅是对胃黏膜损伤时起保护作用,也有利于损伤的治愈。辣椒素能刺激口腔黏膜增加唾液分泌淀粉酶,反射性地增加胃的运动,提高消化酶的活性,改善消化功能。3.对呼吸系统疾病的影响人如果不戴防毒面具暴露于0.5～1.0ppm的氯气15min,就会引起鼻阻塞反应。鼠也有类似人的直接的鼻阻塞反应。而用辣椒素预处理能显著降低鼠对氯气的烦躁感觉和鼻阻塞反应。4.止痛辣椒素对感觉神经作用表现为局部外用辣椒素可使机体对疼痛和瘙痒等刺激脱敏而不影响机械刺激阈,如温度、压力或触觉刺激。辣椒素可以作为一种典型的治疗不同疼痛条件下的止痛剂,可减缓与改善患者用其他方法不能或很少能控制的疼痛。5.抗癌辣椒素能改变瘤的基因相关的表达。辣椒素能抑制黄曲霉素B1对肝脏的脂质过氧化反应从而减轻其对肝脏的损害黄曲霉素B1对肝的损害。辣椒素对人类肝细胞瘤的治疗有效果。辣椒素有抗男性前列腺癌细胞作用,辣椒素有望成为治疗前列腺癌化学药物的替代品。6.减肥辣椒素能促进脂质代谢,并可溶解脂肪,抑制脂肪在体内蓄积。辣椒素进入人体后,能促进神经传导物质乙酰胆碱和去甲肾上腺素的分泌,而肾上腺素通过发汗、燃烧脂肪可起到较有效的减肥作用。7.治冻疮、秃顶辣椒素能扩张血管,促进微循环和毛发生长。8.其他作用痒疹(Prurigo)是一组急性或慢性炎症性皮肤病的总称。好发于四肢伸侧瘙痒性的皮肤病,它的引发机制还不清楚,大多认为可能与过敏反应有关。辣椒素刺激神经释放CGRP和SP可有效治疗皮肤神经性炎症和痒疹。辣椒素可加强肾传人纤维的自发放电活动。辣椒素对摘除了子宫的成年雌鼠有补偿性卵巢肥大(compensatoryovarianhypertrophy,COH)和补偿性排卵(compensatoryovulation,CO)的治疗效果。辣椒素对许多细菌有抑制作用,也能抑制真菌,比化学防腐剂更安全,并有营养作用。辣椒是一种广谱抑菌的天然防腐剂,且有健康,绿色和环保的特点。麻椒素具有良好的抗疲劳作用。分析方法常用的定性分析的方法主要有薄层色谱法、红外光谱法、紫外光谱法。另外,核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及质谱也常应用于对辣椒素类物质的结构鉴定,区别其同系物。常用的定量分析方法主要有凯氏定氮法、FAO紫外双比色法、钥蓝比色法以及钥酸钠一亚硝酸钠比色法队圳。辣椒素类物质中各同系物的辣味指数有较大差别,而上述各法只能对辣椒素类物质的总体成分进行测定,无法对主要辣味物质分别定量,故不能对辣椒及其制品的辣味进行较精确的定量分析和评价。以上关于天然辣椒素的药品概况，理化性质，药理作用，植物形态等信息由Chemicalbook的丁编辑整理。用途1.生物防治a.绿色储粮以辣椒素为主要成分的鼠类驱避剂对农村储粮害鼠有良好的驱避效果,含有1%辣椒素的驱避剂驱鼠效果可保持5个月以上。b.保护电缆光缆辣椒素的刺激性对动物会产生驱避作用,用于电缆、光缆行业可作为防鼠电缆护套塑料的功能添加剂;用于PVC、PE等塑料中则可以防止老鼠、白蚁对产品的食蚀伤害c.防污涂料利用辣椒素的驱避特性制成的生物防污涂料,涂于船舶及海上建筑物与海水接触的部分,可有效防止海洋生物的附着和水生生物在船壳的聚集。目前辣椒素已代替了有机锡作为新型船舶防污涂料,应用于船舶及海上建筑物防污领域。d.生物农药辣椒素在生物农药领域可作为新型绿色农药,具有良好的触杀、驱避作用,对作物虫害防治可达到药效高、持效长和可降解的特点,是新型环保型生物农药。2.医疗美容a.医疗辣椒素对神经性疼痛、风湿性关节炎、牛皮鲜、银屑病、痤疮、秃顶等有显著疗效。其中镇痛是目前辣椒素研究最为成熟的一项应用。辣椒素还可应用在防治心脑血管疾病方面,此外,辣椒素还可以防治消化性溃疡和呼吸道疾病,并具有减肥、抗疲劳和辅助戒毒的特殊功效。b.美容可作为生产美容护肤品的原料,用于面部、手臂部肤质的改善,但不同部位要注意浓度的差异。3.其它领域a.军事辣椒素具有良好的催泪作用,可以引发人体强烈的生理反应,使人产生咳嗽、呕吐、流泪等症状,甚至迷失方向,但无毒副作用,因此在军事上是制造催泪弹、催泪枪和防卫武器的主要原料,在美国、日本、德国以及东南亚等国家都已广泛应用。同时辣椒素也被用于个人防身武器和制服违法者的工具。b.食品添加剂可用于食品工中各种辣味食品的加工,包括各种辣味油脂食品、日用调味品、辣味酱料、烘烤食品等。此外,辣椒素具有较强的抑菌、杀菌特性,对细菌、真菌和酵母菌都具有一定的抑制作用,可作为潜在的食品保鲜剂。化学性质溶于氯仿来源于辣椒用途治疗软组织损伤的药物.用途辣椒的活性成分，辣椒素受体激动剂，神经毒素;激活感觉神经元。类别有毒物质毒性分级剧毒急性毒性腹腔-大鼠LD50:9.5毫克/公斤;口服-小鼠LD50:47.2毫克/公斤刺激数据皮肤-人1%/30分轻度;眼睛-豚鼠1毫克轻度可燃性危险特性辣味呛人;热分解排出有毒氮氧化物烟雾储运特性库房低温通风干燥;与食品原料分开存放灭火剂水,二氧化碳,泡沫,干粉 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